為應對來自攝津，丹波兩個方向的進攻，足利義藤立刻以御教書的形式向近江，山城，丹波，丹後，若狹發出動員令，命令各國國人領主上洛護衛幕府，當然作為幕府頭號大將的吉良義時也在當天就接到軍令。
坂本城大廣間，吉良義時身穿熏紫韋威胴丸，手持伯耆安綱，左右上百名武士同樣全身戎裝，左手第一位的山本時幸朝他微微點頭，吉良義時立刻以刀鞘敲擊案幾，高聲說道：「今日是我吉良軍出陣之日，軍師占卜此戰為大吉！我等此戰必勝！」
「必勝！必勝！必勝！」武士們舉起武器吼叫道。
「此一陣是彰顯我吉良家武勇的時刻，諸君！拿起手中的武器！跟隨本家打敗三築！匡扶幕府！」
「打敗三築，匡扶幕府！打敗三築，匡扶幕府……」
「好！拿酒來！」吉良義時接過特製的甜米酒稍喝一口，接著大吼道：「出陣！目標三築！」
「嗚嗚嗚！」沉悶的法螺聲吹響，九千大軍化作一條紅黑相間的巨龍，向著京都的方向進發。
吉良義時所率本部九千軍勢出近江，沿著宇治川北岸進入山城國，然而足利義藤還是低估了三好長慶的決心，三好家行動的速度非常快，由丹波發動進攻的側翼是已經改名的內藤宗勝，他接替死在自己手裡的岳父的位置擔任丹波三大堅城之一的八木城城主，此次在三好家的主力支持下，動員一萬五千軍勢從丹波國向京都發動攻擊。
時值七月仲夏河水暴漲，河水流速是枯水季幾倍，沒有舟船運送就算鴨川只有三十幾米寬也無法強渡，吉良義時只得北上藉助京都附近的木橋渡河，進入畿內的時候情形已經非常惡劣，內藤宗勝所率一萬五千大軍突入山城國，將船岡山城團團圍住，城主細川元常以一千軍勢打起籠城戰，以一敵十的懸殊戰爭。
在同一時間，三好長慶率領兩萬主力軍勢，從西南攝津侵入山城國勝龍寺城，勝龍寺城城主奧州家的家督細川晴經可就差的多，一看到三好長慶的大軍嚇的差點尿褲子，帶著兩千軍勢謹守這座堅城，另一邊急忙像幕府求救。
足利義藤拿出手中的全部力量，由細川晴元率領四千大軍攻打，船岡山下的內藤宗勝，結果自然是被以逸待勞的內藤軍打的丟盔棄甲，這一陣當場討死八百餘人，留有兩百多人在三天之內不治身亡，討死的武士中就有幕府奉公眾的番頭桃井晴氏、大館高信，新招募的兩千新軍立時散去大半，剩下一千五百殘軍敗退回京都龜縮不出。
吉良義時剛一到京都就被足利義藤召到二條御所，張口第一句話就沖著他大吼道：「快把三築趕回去！整個幕府就只能靠你了！一定要為余趕走三築！趕快把他趕出去！」
看著足利義藤臉上帶著驚慌、煩躁而又憤怒的神情糾結在一起，臉色一會兒漲紅一會兒發白變幻不定，吉良義時只能暗嘆一聲倒霉，這位公方殿下意志不堅，讓他的日子也難過許多。
隨著三好家對幕府的重視越來越高，吉良義時的壓力也越發增加，他是殺害十河一存、野口冬長的罪魁禍首，打敗三好家讓他成為威震畿內的當世名將，同時也被己方的足利義藤、敵方的三好長慶給逼迫到台前接受全方位注視。
曝光度越高，人們對吉良家的期望也就越高，足利義藤幾乎把他當作克敵制勝的法寶，唯一的底牌以及重要的救火隊長，「有事就找吉良義時」這種思想一旦根植如腦海里，就很難被輕易拔除。
更要命的是，足利義藤對他的容忍度到底有多高，這是他所不敢想像的，幕府的中流砥柱、唯一的依靠已經很危險了，若是假以時日把他推上管領甚至副將軍的高位，那麼他的曝光度還會暴增，名望高是好事也是壞事，沒有足夠的實力支撐的名望就是空中樓閣。
如今足利義藤還年輕，需要吉良家的保護所以並不覺得他會對幕府有威脅，但過幾年還會一樣的想法嗎？人是會變的尤其是足利義藤這種野心勃勃，又十分善變的性子更是如此，時間久了難免會對功勛權臣產生疑忌。
這一點最近半年來，他已經逐漸體會到一些苗頭，足利義藤對他的信重遠不如以前那麼堅定，他更信任沒有權力完全依靠他的近臣，他這個坐擁大片領地、武裝的權臣，哪怕再謙遜恭順也不能讓他安心。
「幾千對幾萬？這仗可有的打了……」皺眉凝思片刻，決定為了幕府也為了自家豁出去拼了，語氣逐漸堅定著說道：「臣下一定竭盡全力驅逐三築……」
「余不要聽什麼竭盡全力！」足利義藤顯得十分急躁，看起來是被三好長慶的大軍給嚇到了，聲音陡然拔高兩個音階，加重語氣強調道：「余要聽你說一定能！上次合戰時，你不是說一定能勝利嗎？這次你也一定能！余不要聽什麼解釋，只問你能不能做到？」
「……果然語氣在不自覺中變換了嗎？」吉良義時無語的後退幾步，復一躬身道：「……臣下一定能能到！」
「要時刻記住，你的身後就是天皇陛下和余，你的肩上承載著幾十萬人的安危！」足利義藤彷彿丟掉一個燙手山芋似的鬆了口氣，面色稍霽語氣平緩著說道：「幕府的大業全都寄托在你身上了！」隨後這位公方殿下就起身離開房間。
吉良義時一直沒有動彈，坐在原地沉默半晌，才緩緩嘆息道：「這個幕府名將還真不好當啊……」
七月十二日，吉良軍出京都，奔赴佔據京都北部船岡山，準備與包圍船岡山的內藤軍決一勝負。
船岡山位於京都的北側半里左右，不遠處的鴨川側近就是京都非常著名的景點金閣寺，在這裡恰好可以鳥瞰整個京都的景物，四十多年前的船岡山合戰就在此處爆發，而吉良義時這次也要帶著自己的九千大軍在此處打一場惡戰。
「這內藤家雖然人數眾多，但吾觀其軍內旗號不一，裝備雜亂，儼然是一支豪族聯軍，對付這等豪族聯軍只需擊潰即可取勝！」在一群高級武士的注視下，本多時正站在作戰地圖前侃侃而談，臉上始終掛著淡淡的微笑，無論氣質還是語言組織都比遺忘強出許多，頗有幾分揮灑自如的軍師之相。
一色直高皺眉看著地圖，苦惱的撓撓頭問道：「我還是沒看懂該怎麼打，到底是衝過去還是怎麼打？」
「內藤軍勢雖大，卻有一禍患，諸君切看！」本多時正指著建議地圖上的船岡山城，笑著說：「就是這裡！船岡山城！內藤軍圍城猛攻，八日而不可破，此城雖為新造卻用得我吉良家獨門築城之術，且城高壘深、內有水井、糧草齊備，就算內藤宗勝才能非凡坐擁上萬大軍，旬月之間想攻破此城也是痴心妄想。」
「也就是說內藤家要想與我吉良家決戰，就必須分兵釘住城內的細川軍的意思。」島時勝盯著地圖皺眉道：「只是內藤軍會分兵多少？是兩千還是三千？」
本多時正點點頭繼續補充道：「是的！彼之內藤軍勢分心他顧，而我吉良軍卻是上下一心，這是一大利好消息！以我之淺見，內藤宗勝最少也要留下三千軍勢盯住城內守軍，以三敵一即便被城內的守軍打出來，也不會立刻危機本陣，不過這樣一來雙方兵力懸殊就不那麼懸殊了。」
啪啪啪……
吉良義時笑著拍手，這一番軍議非常精彩，就連他也不禁鼓掌，讚許著對本多時正說道：「彌八郎說的非常好！」
「些館主大人誇獎！」本多時正局促的一躬身退到一旁坐下，臉上滿是興奮之色，這是吉良義時第一次當著眾人面誇獎他，這就是他進步的證據，一個好的開端。
吉良義時不知道本多時正在想什麼，接著剛才的話題繼續說道：「我軍上下一心，內藤軍心有旁騖，此為一勝也！我軍號令統一令行禁止，內藤軍旗號尚不能一致，此為二勝也！我軍之精銳，內藤軍之雜亂，此為三勝也！有此三勝，我軍何愁不可破敵？」
渡邊高綱第一個站起來高呼道：「我軍必勝！」
一片「嘩啦嘩啦」的甲胄碰撞，幾十名武士起身揮舞拳頭，呼喊道：「我軍必勝！我軍必勝！」
山本時幸指著吉良義時、本多時正、島時勝，對身旁的少年沼田祐光說道：「祐光！看清了嗎？那就是你的三位師兄，以後你也會成為這樣的軍略高手。」
少年深吸一口氣，非常堅定的說道：「是！我祐光一定會努力的！」
「滋賀備聽令！命你等為本家先鋒！第一陣就拜託給你們了！」
「是！」滋賀備是以打殘的近江備隊重建而成，足輕大將山崎家益率領幾名足輕大將俯身聽令。
「大津備聽令！命你等為次鋒，接應近江備，汝等責任重大切切不可輕忽大意！」
「是！」大津備是以大津一揆中，被拆散的兩千軍勢進行重建，足輕大將里就有三井高安的父親，三井越後守安隆，自從他的宗家三井虎高，嫡子三井高安被拉倒吉良家以後，這家也帶著自家的幾個一門和一群足輕投靠吉良家，憑藉一年多來整編軍勢中的不錯表現，也提拔為統領一百五十人的足輕大將。
「高島備、堅田備聽令