1959—1961
拉丁美洲通訊社的創辦人是出身阿根廷的豪爾斯·里卡多·馬塞提，1960年9月，他在前往巴西的路上來到波哥大。馬塞提有著電影明星的長相，風度翩翩直逼他的朋友兼同胞埃爾內斯托·切·格瓦拉；其時格瓦拉已經參與對抗共產黨派系鬥爭的沉重奮鬥，那是馬塞提在哈瓦那時經常和普利尼奧·門多薩討論的話題。拜訪波哥大短暫的兩天里，馬塞提到加西亞·馬爾克斯的家裡探訪，告知他和門多薩，自己已經無法在哥倫比亞同時負擔兩位值得信賴的人的薪水，問他們兩人誰願意離開前往另一份工作？雖然門多薩未婚，但他那一年已經去過古巴七次，也去過舊金山參加美洲新聞協會的會議，他想留在哥倫比亞。一開始就和馬塞提相談甚歡的加西亞·馬爾克斯因而同意前往 ，本來的想法是讓他在哈瓦那進出幾個月，摸清拉丁美洲通訊社最新的運作方式，協助訓練新進記者，接著再派往特定任務。他很快就動身出發，路過巴蘭基亞時，讓梅塞德斯和羅德里戈留下與她的家人一起度假。
接下的三個月里，他前往哈瓦那至少四次，有一次待了一整個月。哈瓦那是座被包圍的城市，始終恐懼反革命，每天都似乎無法避免美國侵略的可能，並在這其中掙扎著推動革命的進展。那一年年初，卡斯特羅已經把許多企業國營化，8月，他終於徵收了島上所有的美國財產，以報復美國的「經濟侵略」。一個月前雙方關係開始緊張時，赫魯曉夫支持基於歷史沿革下的古巴立場，對於美國在古巴的一小塊基地——關塔那摩，古巴擁有所有權。9月3日，這位蘇維埃領袖要求聯合國從紐約遷往較中立的地點，到了29日，他在同一個聯合國用鞋子拍桌子，誇張地擁抱菲德爾·卡斯特羅。無疑，這是戰爭，或至少是戰爭的序曲。
拉丁美洲通訊社的辦公室距離濱海步道只有兩條街，是沿著哈瓦那加勒比海海岸線的一條蜿蜒大道。外面的馬路以沙袋和路障阻擋，隨時都有革命軍站崗。停留哈瓦那期間，加西亞·馬爾克斯和一位巴西記者阿羅爾多·華爾一起住在醫療養老院大樓二十樓的一間小公寓；裡面有兩間卧室、一間客廳，以及眺望大海的露台，用餐則在一樓的「西芭利餐廳」或附近的餐廳。在斷斷續續停留哈瓦那的那三個月里，加西亞·馬爾克斯幾乎只見到這些地方 。然而，他再一次發現自己又處於一個新計畫的開端，需要每個人，包括他自己，都得努力達到自己能力的極限。他們並沒有固定的工作時間，需要的時候就得配合工作，每天都有新的危機。有時候他晚上溜到電影院里，深夜回辦公室的時候，馬塞提還在。加西亞·馬爾克斯常常和他一起工作到早上五點鐘，然後馬塞提九點鐘又會打電話給他。
不久，辦公室就被正統的共產黨所滲透，由深具影響力又有經驗的安尼巴爾·埃斯卡蘭特所領導，顯然計謀從內部接收革命工作。有一次，馬塞提和加西亞·馬爾克斯抓到他們安排深夜秘密會議。 強硬派（在哥倫比亞稱為笨蛋、傻瓜）、「教條主義」、「派系」在古巴長久以來就有和別人合作的歷史，有時候是「機會主義者」、「改革」、「中產階級」政黨和政府，只要不是黨員他們就會起疑。他們的情報保密森嚴，試圖以莫斯科式的觀點、使用莫斯科式修辭和教條傳播新革命的政策，破壞他人所領導的提案，就算這些提案其實符合新政府的目的。如同此時這樣的貼近觀察後，加西亞·馬爾克斯學到苦澀的一課，奠定了未來所有的政治態度和活動。他開始問自己同樣的問題，一個幾乎島上每個人都會問的問題，而且半個世紀後還在問：卡斯特羅到底有什麼打算？
和他關係比較密切的是馬塞提以及另一位阿根廷作家兼記者魯道夫·華許，他和妻子普琵·布蘭莎一起負責所謂的特殊服務。1957年，華許寫了一篇拉丁美洲經典的報告文學《屠殺任務》，關於阿根廷的一次軍事陰謀，風格和加西亞·馬爾克斯《一個遇難水手的故事》有些許雷同之處。加西亞·馬爾克斯在古巴的事業高峰是華許破解了中央情報局的加密情報，內容是後來所知「豬灣入侵事件」的準備工作（對古巴人則是「西隆海灘」）。馬塞提每天都會追蹤每個國家機構的工作，注意到電報機上來自「熱帶有線」混亂曲解的段落。「熱帶有線」是「全美有線」在關塔那摩的附屬機構，馬塞提開始覺得事有蹊蹺。華許有幾本解碼手冊，幾天幾夜沒睡後想辦法破解了整份文件。這是一份從華盛頓發到關塔那摩的加密文件，關於1961年4月入侵古巴的計畫。密碼破解之後，加西亞·馬爾克斯被通知一起去慶祝，馬塞提要華許扮成賣《聖經》的新教神父，前往查訪關塔那摩瑞塔胡婁的反革命訓練基地，但古巴政府有其他相比之下沒那麼浪漫的情報策略，華許只好留在哈瓦那。
前往古巴的這幾趟旅行之間，加西亞·馬爾克斯回到波哥大和家人身邊。他最後一次到古巴是1960年12月，搭乘泛美航空班機由巴蘭基亞經由卡馬圭前往，他在卡馬圭等候轉機到哈瓦那時，天氣變差，飛機誤點。就在他站著等候消息時，機場大廳突然一陣騷動，是菲德爾·卡斯特羅和他的伴侶希麗雅·桑切茲抵達。司令官肚子餓了，在機場餐廳要了一份雞肉料理；被告知沒有雞肉時，卡斯特羅說他已經參觀養雞場三天了，為什麼革命沒辦法把雞送到機場，尤其那些在拉丁美洲的美國佬說古巴人快餓死了，機場餐廳的狀況剛好幫他們印證了這點。加西亞·馬爾克斯試圖接近希麗雅·桑切茲，解釋自己的身份，在古巴做什麼，整個過程中並沒有人干預。卡斯特羅走過來，向加西亞·馬爾克斯打招呼，對他指出古巴雞肉和蛋的問題。卡斯特羅和桑切茲在等一架DC-3載他們回哈瓦那，同時，廚師終於找到雞肉，卡斯特羅消失到餐廳去。接著他再度出現，被告知哈瓦那的機場因為持續的天氣不佳而關閉。卡斯特羅回嘴說：「我五點一定要到，我們要出發。」加西亞·馬爾克斯一如往常地希望自己的班機會誤點很久，不確定那位古巴領袖是瘋了還是單純的魯莽。幾個小時後，他搭乘古巴航空子爵式客機抵達哈瓦那時，如釋重負地見到卡斯特羅的飛機停在跑道上。從那之後，他就擔心這位古巴領袖的安危。
就在聖誕節前，馬塞提有一天順路經過，他說：「我們要去利馬，那裡的辦公室有問題。」他們在墨西哥城停留了一天，加西亞·馬爾克斯第一眼就被這堂皇的阿茲特克首都所眩惑，更沒有想到將來會在這裡度過許多時光。阿爾瓦羅·穆蒂斯最近從雷昆貝利監獄被釋放，他在哥倫比亞把僱主埃索公司給他的公關費用拿來過分慷慨地招待朋友，因而被控盜用公款而在此服刑十四個月。加西亞·馬爾克斯去探視他，一如往常地受到溫暖的歡迎，穆蒂斯即使拮据的時候也一樣慷慨好客。
接著，加西亞·馬爾克斯和馬塞提坐上一架707客機，經由瓜地馬拉市向利馬飛去，這是加西亞·馬爾克斯的第一次超音速客機體驗。由於馬塞提和華許發現瓜地馬拉參與古巴流亡人士的準備工作，馬塞提對於要停留在這瑪雅城邦的首都城市非常的興奮，即使時間非常短暫。在機場，衝動之下，馬塞提爭論要前往起義分子的訓練基地，華許找出地點是在瑞塔盧，因而造成了一些傷害。加西亞·馬爾克斯說這是有勇無謀，馬塞提不屑地說： 「你只是個膽小的自由派，不是嗎！」所以，沒有冒險，他們和當地的獨裁者米格爾·伊迪格拉斯·富恩特斯鬧了一場惡作劇。關於起義軍訓練基地的情報並沒有刊登在國際媒體上，但馬塞提卻有點不負責任地決定給伊迪格拉斯一場虛驚。機場有一張巨幅的照片，是火山前的瓜地馬拉國家公園。兩人在這張照片前照相，然後把照片放在信封里，附上一段話：「我們走遍了你整個國家，發現你為了協助古巴入侵做了些什麼。」他們在信中寫下地點、軍隊的數目。把信寄出去之後，機場因為天氣不佳而關閉。加西亞·馬爾克斯對馬塞提說：「你知道我們今晚要睡在這機場里，明天那混蛋伊迪格拉斯會收到那封信，把我們的卵蛋切掉！」幸運的是機場及時開放，他們得以搭機離開。
在那趟旅程中，加西亞·馬爾克斯根本沒到利馬。他們在巴拿馬停留時，馬塞提聽到他嘗試打電話給梅塞德斯，梅塞德斯問他現在人在哪裡，加西亞·馬爾克斯答說「巴蘭基亞」，馬塞提叫他回到妻小身邊，因為聖誕節馬上要到了。因此，加西亞·馬爾克斯改了機票飛到巴蘭基亞，不過在那之前還被巴拿馬警方短暫拘留。
就在加西亞·馬爾克斯在哈瓦那的短短几個月間，拉丁美洲通訊社裡馬塞提的人和共產黨派系分子之間的關係惡化，他們希望這場革命符合蘇維埃聯邦世界以歐洲為中心的革命概念。他和門多薩焦慮地看著這些得過且過的官僚，引述著莫斯科的咒語，開始騷擾、取代、最後迫害那些馬塞提和加西亞·馬爾克斯所認同的浪漫、心胸開放、長發的革命浪子。這些男女以及他們所為之奮鬥的古巴人民建立了一個風格，由卡斯特羅和格瓦拉所推動，一切都是隨性、隨意、非正式的；因此首先，這兩位領袖叫「菲德爾」