山本五十六，是第二次世界大戰中的日本海軍大將，日本聯合艦隊的司令長官，偷襲珍珠港的策劃者和指揮者。
一八八四年四月十四日，五十六出生在日本本州島東北部新瀉縣長岡市。父親竹野貞吉，是個小學校長，在當地是個最有學問的人，但也是個世襲的武士。因為是在五十六歲上生的第六個兒子，所以給他取了個非常奇怪的名字：竹野五十六。
一九零零年，十六歲的竹野五十六在三百多名新生中以第二名的優異成績考取了江田島海軍學校。一九零四年畢業，名列第七，分配在「日進號」巡洋艦上當少尉候補生。一九零五年參加了著名的日俄對馬海戰並失去了兩個手指，因此後來人稱「八指將軍」，日本天皇還曾經「御賜」過兩個假指。戰後他父母相繼去世。
一九一零年，入海軍大學。一九一六年，已經二十多歲的五十六，被「過繼」給長岡市一個姓山本的有錢人家，從此改姓山本。一九一九年，以外交官的身份被送到美國哈佛大學深造，畢業後回國擔任霞浦航空學校校長，提出了著名的「沒有石油就沒有現代海軍」與「海軍航空兵將在未來戰爭中起主角作用」等在當時被認為是「標新立異」而後來被證實是「至理名言」的論斷。一九二五年出任日本駐美大使館海軍武官。一九三三年，出任第一航空艦隊司令官。一九三九年，登上了聯合艦隊司令的寶座。一九四零年，晉陞為海軍大將。
山本五十六身高只有一點六米，用現在的話說，是個標準的「三等殘廢」，根本不像個男子漢，更不是個當將軍的材料。但是命運卻讓他登上了將壇的最高一級，成了日軍中最受士兵信任與崇拜的人物。
此人一生有兩大愛好：一好色，二嗜賭。他精通圍棋、象棋、橋牌、麻將，一上賭場，要麼贏個痛快，要麼輸個精光，不然是不肯輕易罷手的。
一九三四年，他率代表團赴倫敦參加海軍裁軍會議，談判中他一再強調日本不能再接受歧視性條約，會談未達成協議。回國後，他被捧成了英雄。
出席此次會議的途中路經美國，乘火車從太平洋海岸到大西洋海岸，一路上他把自己關在一節軟卧包廂里，與同行者日夜打撲克，誰也不見，直到下車，才不得不罷手。可見其賭癮之大。
一九四一年一月七日，山本五十六以個人的名義給海軍大臣及川呈上一份「關於戰備的意見」，正式提出偷襲珍珠港的設想。因為一九四零年五月七日美國海軍的太平洋艦隊在東太平洋進行了大規模的軍事演習以後，沒有駛回美國本土的西海岸，而是根據羅斯福總統的命令全部停泊在珍珠港內。這是一舉消滅美國海軍航空母艦的絕好機會，可以使太平洋艦隊從此失去作戰能力，而日本軍隊則可以在美國恢複艦隊作戰能力之前，迅速出兵南亞，將南亞的土地、資源攫入自己手中。
山本的這一設想，其實是從一個英國海軍軍官拜沃特那裡「躉」來的；至於具體計畫，則更有諷刺意味：竟是全盤照抄十年前美國人自己的設計。
拜沃特，是第一次世界大戰期間英國派駐德國的一名職業間諜，專門搜集海軍方面的情報。一戰後退出間諜生涯，從事海軍作戰的理論研究。從一九二零到一九四零的二十年中間，他除了發表海軍作戰方面的理論文章之外，還出版了好幾部海軍作戰的幻想小說。其中有一部，叫做《大太平海戰爭》，書中詳細描寫了未來的太平洋戰爭，不但寫到了偷襲珍珠港，而且預見到海軍航空兵在偷襲中所起到的作用。
一九二六年，山本在任日本駐美大使館海軍武官期間，有一次在華盛頓逛書店，無意中看到了《大太平海戰爭》這部小說，對書中描寫的海軍航空兵參與偷襲珍珠港一事發生了濃厚的興趣。回國以後，在他擔任日本海軍航空兵部技術部部長期間，曾經請人把《大太平海戰爭》這部小說全文翻譯出來，印發各部隊。當時的日本海軍，還是以戰列艦以主力，山本五十六印發此書的目的，卻是宣傳海軍航空兵在海戰中的作用，而且很可能當時就已經在頭腦中醞釀出動海軍航空兵偷襲珍珠港這一設想了。
無獨有偶，一九三一年，美國海軍太平洋艦隊舉行了一次令人驚異的演習：由美國當時僅有的兩艘航空母艦和四艘驅逐艦扮演「橙軍」即日軍，出動的主要是海軍航空兵，偷襲的居然正是珍珠港。而且那天正好是星期天，在日出前三十分鐘，「橙軍」佔領了瓦胡島東北一百八十海里的陣位，然後一百五十二架艦載飛機從兩艘航空母艦上起飛，在對方尚未覺察的情況下，攻擊了停泊在珍珠港內的美軍艦隊。結果（按推算）擊沉了港內所有的主要艦船，同時摧毀了地面上所有用於防禦的飛機。
這一演習，曾在全世界的報紙上大肆宣傳。山本五十六當時在日本海軍航空兵技術部當部長，美國海軍的這次演習，無疑給他提供了極其難得的啟示。
更具有諷刺意義的是：美國海軍在進行了這次演習以後，並沒有從中總結經驗，定出相應的措施，居然讓日本海軍在十年之後重抄舊譜殺了個大敗虧輸！這還不算，還有更其不可思議的事情：山本向海軍部遞交意見書的第二十天，即一月二十七日，美國駐日本大使得到了這一情報，立即電告美國政府，美國政府居然擱置一邊，不予重視。
同年三月十日，山本把自己的設想悄悄兒告訴日本海軍第十一航空艦隊參謀長大西瀧次郎海軍少將，要他研究這一設想的可行性並策劃襲擊珍珠港的作戰草案。同年四月，他讓第一航空艦隊參謀長草鹿龍之介具體制訂偷襲珍珠港的行動計畫。
山本提出偷襲珍珠港的設想，日本軍令部最初是不同意的。他們認為他的設想太冒險，即便攻擊得手，至少也要損失三艘航空母艦。而山本則認為只要偷襲成功，就可以把美國太平洋艦隊的主力一次性摧毀。近衛內閣總辭職以後，東條英機於一九四一年十月走馬上任。東條英機一向主張擴大對華侵略並積極準備對美英開戰，頗為欣賞並支持山本的冒險精神，有了東條英機的支持，加上山本五十六以辭職相要挾，軍令部部長永野修身方才在同年十一月勉強同意採納山本的這一建議。
美國方面，羅斯福之所以要把太平洋艦隊放在珍珠港，目的正是企圖以此威懾日本，使他不敢覬覦南亞。但是艦隊司令理查森不同意這一做法，主張艦隊應該立即返回西海岸進行整頓和補充。為此羅斯福撤了他的艦隊司令職務，於一九四一年二月一日，派金梅爾來接替他的司令職務。
羅斯福的錯誤決策，正好給了山本以可乘之機。
在具體討論偷襲珍珠港作戰方案的時候，山本以賭徒的口吻說：「賭博一半兒靠算計，一半兒靠運氣。偷襲夏威夷雖然很危險，但是機會難得，不能不幹。」
太平洋戰爭爆發以後，山本有一次一本正經地對副官說：「等戰爭結束了，我最大的願望，就是到新加坡去開一家大賭場，賭個痛快！」
還有一句話他沒有說出來，那就是：「再開一個大淑女窩，與同好者嫖個痛快！」