1599年初春，環球劇場的工程已完成一半，賈爾斯·阿萊恩正在為丟失木料徒然咆哮，這時候莎士比亞一定在考慮當務之急是儘快寫完玫瑰戰爭。坊間傳說，任何把英國歷史搬上舞台的戲，不管是關於哪個朝代，不久以後都要禁演，因為英國的歷史無論從哪一段看，似乎都能找到酷似現實生活的煽動人心的事例。劍橋有個叫約翰·海沃德博士的愚蠢律師，他在2月出版了一部關於理查二世被波林勃洛克廢黜的書，並且脅肩諂笑地題獻給埃塞克斯伯爵。坎特伯雷大主教親自要求刪除這篇題詞，因為廢黜天命君主既是叛逆謀反，也是褻瀆神明，有朝一日教會本身也可能被劇作家和政論小冊子作者樹為敵人，樹為比樞密院歷來遇到過的更為可怕的敵人。於是，莎士比亞便加緊創作《亨利五世》，不寫完這部長篇的英雄傳奇是要抱憾終生的。
《亨利五世》將是一出為新劇院，特別是為新劇院的開張吹響喇叭的好戲，它同時也可能是最後一次喚起伊麗莎白朝昔日那種愛國主義進取精神而又不顯得荒唐的一齣戲。儘管埃塞克斯與女王之間的關係依然冷淡，但他卻是能夠解決愛爾蘭問題的唯一人選。於是他又暫時成了名正言順的英雄，他的一些事迹也可以通過這出新戲中御駕親征的國王之口閃現而不致招來危險。莎士比亞甚至可以讓致辭者直接提到他：
那就是我們聖明的女王的將軍去把愛爾蘭征討，看來不消多少周折，就能用劍挑著被制服的「叛亂」回到京城，那時將會有多少人離開那安寧的城市來歡迎他！
莎士比亞想到的是3月27日預祝埃塞克斯和他的軍隊一路平安的歡呼聲。「上帝保佑您，爵爺！老天幫助您早日凱旋！」而衣著簡樸、有如波林勃洛克對一個賣蚝少女脫帽致意那般謙恭的埃塞克斯，還可能說「謝謝你們，同胞們，親愛的朋友們！」之類的話。南安普頓此時已經出獄，跟隨著埃塞克斯。埃塞克斯有意晉陞他為騎兵團長，但深知女王不會同意，便將這項任命推遲到他們安全抵達（或不安全地抵達）愛爾蘭之後才宣布。
威尼斯的使臣曾經稱愛爾蘭為英格蘭人的墓地，而全身甲胄的英格蘭士兵也確實至今未能征服那個強悍、狡猾的愛爾蘭叛軍領袖——蒂龍伯爵休·奧尼爾，阿爾斯特省中部與東部的統治者。他手下可能只有一些部落野蠻人，但他們都訓練有素。他們會對英國人亂砍亂殺，不顧文明時代的一切戰爭規則。人們擔心，他們的背後還有西班牙軍隊（儘管如今已大大削弱），就等著把剩下的英格蘭殘軍收拾乾淨。但是，埃塞克斯的麾下有兵丁一萬六，戰馬一千三，這是伊麗莎白朝出國遠征的規模最為龐大的一支軍隊。埃塞克斯躊躇滿志。遺憾的是正當他們穿過倫敦伊茲林頓區揮師北上的時候，眼前突然出現了不祥的徵兆：一片烏雲自東北方向滾滾而至，帶來了一陣冰雹和閃電。伊麗莎白時代的人是相當迷信的，眼下有人擔心這次出師凶多吉少，也不是沒有道理的。
伊麗莎白曾經提議委派蒙喬男爵查爾斯·布倫特 取代埃塞克斯出征。數年前，埃塞克斯與這位男爵曾經進行過一次決鬥，而如今男爵卻是埃塞克斯那位可憐的妹妹佩尼·里奇夫人的情人。在《亨利五世》中，莎士比亞將那位法國使臣取名蒙喬，儘管用意不明，可能會被認為是有所指的。但是，莎士比亞無非是順手拈了一個法國姓氏，而他在跛子門 銀街寄宿的那家胡格諾教派房東碰巧就是這個姓氏。此人叫克里斯托弗·蒙喬，是個貴婦服裝頭飾製作商，名字已徹底英國化了。莎士比亞在寫《亨利五世》那場開下流玩笑的戲時，他倒是成了一個很有用的房東。這一場戲全部是用法文寫的，其中有一些詞雖屬下流，卻是洋文，因而似乎不致腐蝕英國觀眾的心靈。人們很可能把那些演法國貴婦的童伶帶到銀街，接受蒙喬的法文輔導。
蒙喬家有一位妙齡女兒叫瑪麗；有一份涉及她婚事的訴訟文書上，記載著莎士比亞的名字。後來娶她的那個學徒斯蒂芬·貝洛特曾經控告克里斯托弗·蒙喬，說他答應給他六十鎊錢作妝奩而未兌現，尤其是未將他口頭允諾的二百鎊遺產寫入遺囑。蒙喬的女僕在法庭上作證說，「在這家寄宿的一位莎士比亞先生」曾受房東之託，「勸說原告同意這門親事」。不過威爾在斯特拉福所作的那份證詞說明他不是一個非常可靠的證人。他說在他看來貝洛特是個好青年，但是他記不起他們之間有過什麼口頭交易。由此，我們可以斷定：莎士比亞在商談婚事時注意力不集中，他在忙於寫劇本或別的什麼東西。他和藹可親，工作勤奮，有點心不在焉，依然在倫敦寄宿，並未遷入他如今已經住得起的漂亮住宅——又出現了一個影影綽綽的形象。
莎士比亞在寫《亨利五世》的時候，想得很多的是本·瓊生。人們甚至可以從尼姆身上看到瓊生的漫畫式的影子。雖然福斯塔夫已經死了，但是尼姆是福斯塔夫這一伙人的新成員。他對畢斯托兒說，要在他的腸子上戳幾個洞，「我做得到——而且做得地道——這才對頭」。畢斯托兒是阿萊恩演的那種滑稽人物，他在回答尼姆時死抱著虛張聲勢的老招數不放：「喔，你這個吹牛、撒野、該死的下流坯呀！」如此等等。但是瓊生對於歷史劇表現手法的譏笑在起作用：歷史劇中是沒有新現實主義立足的餘地的（譬如你能將千軍萬馬搬上舞台嗎？），所以就由致辭者出場，不斷為一個「木頭圓圈兒」容納不下那麼多的將士表示歉意。
那個木頭圓圈兒終於在7月份開幕了。其實它是八角形的，上面是漂亮的茅頂，這頂子十四年之後將惹出禍事。《亨利五世》深受觀眾的歡迎；人們普遍希望埃塞克斯能夠狠狠地揍蒂龍一頓，因而戲中那種窮兵黷武的調子也是符合時局的。但是，在達官貴人中間顯然存在著悲觀與畏葸的情緒，不然那位大主教如何會像納粹分子一樣親自監督焚燒那些被認為言論過於自由的書籍呢？6月點燃了熊熊烈火，將那些諷刺、言情的詩歌，甚而包括《威洛比與艾薇莎》全部付之一炬。至於海沃德博士那部關於廢黜理查二世的書，新版一千五百本全部化為灰燼；當局還全面禁止出版涉及英國歷史的任何書籍。他們這些措施的結果，是讓作家回到更古老的年代，寫古羅馬的歷史。莎士比亞正處在自己事業的一個特殊階段，若非當局有這種禁令而公眾又對古羅馬重新發生興趣，他恐怕是不會去翻閱諾思的普魯塔克譯本的。想從歷史中尋找與眼前這個危險的時代相仿的事件，裘力斯·凱撒遇刺就和理查二世被黜同樣現成。
但是，莎士比亞在寫《裘力斯·凱撒》之前，腹中尚有某種喜劇的才識不吐不快。他認定瓊生關於表現形式的看法是錯誤的：不幸的是，無論是針砭時弊的諷刺劇（總是危險的），還是捕風捉影的性格劇，二者都限制了形式，不然這種形式在發揮機巧、傳奇，甚至哲理方面本來可以大顯身手，並且在劇情發展的過程中可以公允地評論一些時事問題。此外，莎士比亞還發現一種新的丑角可能更受歡迎；這種丑角不是原來那種全憑插科打諢的小丑，而是能夠發表學識淵博的妙言趣語和機敏的評論，語言富於旋律、委婉動人的丑角。換句話說，威爾·肯普的時代已經過去了。有一個叫羅賓·阿明 的年輕人，無論是自封為喜劇的戲還是悲劇，只要給他恰當的台詞，他就能完全改變其滑稽的成分。阿明後來在《皆大歡喜》中扮演小丑「試金石」，在《第十二夜》中扮演費斯特；他還是《李爾王》中的弄人。
但在1599年那個夏天，首先得把肯普打發走。在那間依然散髮油漆氣味的演員休息室，人們可能說了一些尖刻的話，採取了不少出於本能的、激憤的舉動。肯普無疑會說，他開始從藝時他們大多數人都還乳臭未乾；至於那個「揮動爪子」的人（Shakespaw），一個屠夫的兒子（所以才「不無芥末」），他在女王劇團笨手笨腳地替別人補綴稿本時，不是他肯普手把手地將自己的一切本事教給他的嗎？統統是忘恩負義之徒，尤其是那個「搖晃錢包」的人（Shakebag）！如今，劇院也不像原來的劇院了，全是咬文嚼字的長篇大論，honorifica billibus ，也無需即興表演的天才，他正巴不得跟他們分道揚鑣。於是，肯普賣掉了他的股份，憤然離開了環球劇場。他計畫創一番新事業，這會為他帶來名譽與財富，遠遠勝過繼續留在劇團，與一夥迷信辭藻、滿嘴掛著變形記和維吉爾的書獃子為伍。他準備去跳舞，腿上系顫動的小鈴鐺，由倫敦跳到諾里奇；他會就此事開賭局（跳不到輸一，跳到了贏三），以後再寫一本書，便能發大財。
書是寫成了，而且流傳至今。（可惜莎士比亞未曾像他一樣，也寫一部又愚蠢又驕傲又自我標榜的書。）書名是《肯普九日奇遇》，1600年出版。那年，這位「從錫安到薩里山最優秀的鈴鐺舞蹈家，獨一無二的藝人，在鼓手托馬斯·斯賴、僕人威廉·比以及被委派來監督我不得在規定的時間以外自行休息的喬治·斯普拉特的陪同下」，一如他曾宣稱的那樣，踏著歡快的舞步，在那兩座城市之間表演了九天，到處受到歡迎，被譽為