1961年1月23日，約翰·肯尼迪總統宣誓就職三天後，為凱南提供了駐波蘭大使和駐南斯拉夫大使兩個職位供他選擇，凱南選了後者。
1月2日，普林斯頓
……選舉進行了一輪又一輪。我一反常態，允許自己的名字用於肯尼迪先生的競選活動。8月17日，我給他寫了一封信，就外交領域的當務之急陳述了我的觀點。10月30日，也就是大選前一周，我收到回信，他感謝這些建議，還表示無論大選成敗與否，都希望「選舉之後，能有機會與您見面」。
然而，總統選舉結束快兩個月了，我還沒有從華盛頓的人或者新一屆政府那裡聽到任何消息。跟1952年11月到1953年3月那幾個月一樣，毫無動靜。同時，外交事務領域大多數高級官員的任命已經完成，要上任的大多是我的朋友……新聞報道中沒有提我一個字。事情發展到這樣的地步，就算現在給我提供一個職位，也能明顯看出在新政府成員的心目中，我並沒有受到特別的信任。
聖誕假期的這幾天里，我不得不勇敢地面對這種情況的蘊意。毫無疑問，我遭遇了雙重失敗。作為公職人員，我已經失敗了，福斯特·杜勒斯說政府並不打算用我，這倒不足為證，但是連朋友們也對我敬而遠之，這就明白無誤了。作為公眾人物，我也失敗了。八年來我寫文章、做講座、發表演講，就時事闡述自己的觀點，到頭來，不僅這些觀點沒有贏得信賴，而且也沒有人為新政府的外交事務中沒有我的職位或聲音而公開表示遺憾。或許，新政府沒有任命我這一事實，至少部分可以用艾奇遜的影響來解釋。即便如此，也不足以解釋新聞媒體對我的漠視。對此，我只能歸咎於自己。
【已經當選總統但尚未正式就職的肯尼迪邀請凱南和他一起從紐約拉瓜迪亞機場飛赴華盛頓。】
1月10日
四處打探之後才找到肯尼迪先生乘坐的飛機，我登上飛機，坐下讀報，直到他出現。
飛機起飛後，他來到主艙，在我旁邊坐下，點了午餐，然後我們一路聊到華盛頓。
他告訴我，近幾周來蘇聯方面通過蘇聯大使米哈伊爾·緬什科夫（Mikhail Menshikov）與他進行了多次接觸。為了中止這些非直接接觸，他已經要求布魯斯 與緬什科夫會談，看看對方心裡打的什麼算盤。他給我看了布魯斯關於這次談話的備忘錄，其中附了一份無署名無抬頭的文件，緬什科夫在裡面陳述了據說是他個人的想法（在我看來，所有跡象都顯示該文件是由赫魯曉夫辦公室起草的，並沒有諮詢更多人的意見。與緬什科夫本人的風格相比，這份文件顯得更加強硬無理）。兩份文件都強調了協商的緊迫性，並特邀美國就舉辦峰會一事交換意見。肯尼迪先生問我對此有何看法，應該如何應對。
我跟他解釋說，我認為克里姆林宮有兩大陣營，算不上界限分明但雙方存在重大分歧。一方完全不在乎與美國的關係，因為他們認為無須任何協商就能成功地幹掉我們；另一方則不願意徹底放棄溝通的橋樑。我覺得緬什科夫先生的陳述（裡面特別提到了他與赫魯曉夫、米高揚和科茲洛夫 保持聯繫）表明，他個人是代表第二個陣營說話的。另一方面，這份書面文件可能並未諮詢更多人的意見，因此措辭頗為強硬。我對肯尼迪先生說，他無須對這份書面文件做出任何正式評價，也不必給予任何具體的回覆。至於緬什科夫和他的敦促，我說，如果我是肯尼迪，就不會在就任之前給緬什科夫或赫魯曉夫任何答覆。這些人無權以這種方式對他指手畫腳，他在正式上任之前也沒有義務與外國政府進行任何形式的交流。至於就任之後，我傾向於，給赫魯曉夫一封私人密信，告訴他，如果貴方真有誠意與我們探討兩國政府之間懸而未決的主要分歧，包括裁軍問題，我方會給予積極的建設性回應。但是談及峰會的提議時，提出會晤的一方應首先說明，為什麼這些問題不能在更低層次和更常規的會議上得到解決。最近有一些人在莫斯科和北京散發的反美宣傳資料上署名，不管怎麼說，都很難想像一名美國總統與這些人會晤。我反覆重申，信件內容要儘快成稿刊發，以免蘇方公開或由其他渠道泄露出去……
他問我為什麼認為赫魯曉夫急於舉辦峰會。我說我感覺他的地位有所動搖，並解釋了個中緣由。我認為莫斯科當局確實迫切希望在裁軍問題上達成共識，這很大程度上源於對接下來獲得核能力的國家——特別是中國——的關切。我認為，赫魯曉夫仍然想按著自己的行事風格、憑藉他的三寸不爛之舌就相關問題與美國達成一致，以這樣的方式改變他日漸衰敗的政治命運。
肯尼迪參議員說他正在考慮對外政策小組的人選。他想知道是否應該在自己身邊設立一個小小的智囊團，不代表其他任何部門，只對他負責。他說他不想只聽取來自一兩個人的幾種特定類型的建議。臘斯克 已經找他談過，我們對寮國可能進行干涉。這樣的重大決策應該更加廣泛地聽取不同的建議和意見，他不想走杜魯門先生的老路，後者只有一位外交事務顧問，就是艾奇遜先生，杜魯門完全依靠艾奇遜的建議。
我說那正是長久以來我一直強調的：總統應該擁有自己的智囊團，不該完全依靠各個部門和機構提出的建議……我詳細陳述了馬歇爾將軍對政策規劃室地位和功能的看法，並解釋了為什麼我認為規劃室對馬歇爾將軍來說很有價值。 我強調，基於上述原因，肯尼迪先生擁有自己的智囊團非常重要，這些人唯一的任務就是協助他承擔更重大的責任，在為他提供建議時，無須對任何機構負責，亦無其他動機……
我們還探討了駐外事務處和國務院的問題。我跟他說，我認為這兩個部門的人員都過於臃腫，因此，凡是做事不認真和工作效率低下的人員都沒有理由留任。我覺得，放眼全世界，我們正處於自去年春天以來就已經嚴重惡化的形勢中，這是一個嚴峻的考驗，而對世界上每個地區，都需要我方就政策和前景做出仔細的論證和最為謹慎的評估。這一切都需要積極的、不拘一格的重新考量。我認為國務院和駐外事務處之間的交情和共同利益過於深厚；政府部門從上到下都需要更嚴格的紀律和更健全的管理。談及這方面，我又回到剛才談論的通信隱私問題，對於向新聞媒體透露消息以及與之聯絡的行為，我認為必須加強控制……
在談話的過程中，他順帶提到已經立下規矩，正式就任前不會考慮任何外事官員的任命。為此他承受了來自政界的極大壓力。他這樣做是為了長遠打算，他希望公務人員能夠認識到這一點，並相應地用忠誠與勤奮來回報他。
他向我問起湯普森 ，問他留任莫斯科是否合適。我說，如果湯普森能夠留任是一件好事，哪怕短期留任也行。不過，我感覺他越早被召回國越好，這樣總統就可以跟他探討對蘇關係。我說，這樣不僅可以給總統提供一個聽取寶貴意見的機會，而且有助於加強他日後與蘇聯政府溝通的能力……
【5月8日，喬治·凱南和安娜莉絲·凱南到達貝爾格萊德。】
貝爾格萊德
必須承認，此時此刻我感到有些緊張，九年前趕赴莫斯科差不多就是在這個時候：我相信我們甚至是在四月的同一天出發的，只不過抵達莫斯科的時間比到達貝爾格萊德晚了一兩天。希望歷史不會重演。
初到貝爾格萊德的日子很美好。接受一個新職位總是讓人感到精神振奮、興趣盎然。5月16日我在布里奧尼（Brioni）遞交了國書，並受到鐵托的熱情款待。當然了，我對我們的談話略感失望，因為它與去年夏天的那次談話大同小異。在我看來，華盛頓換了新政府這件事對鐵托總統並沒有產生什麼影響。後來證實，這一推測是正確的。到最後我不得不承認，來貝爾格萊德之前，我有一種錯誤的印象，即對艾森豪威爾政府政策的曲解嚴重影響了鐵托，只要這一點得到糾正，他對我們的態度就會有所改善。
但是，這些問題最初並沒有完全顯露出來，南斯拉夫的官員們對我個人是如此熱情而恭敬，以至於我一直以為，只要通過適度努力，假以時日就能對當局的觀念產生一定的影響。
當我開始閱讀南斯拉夫官方的新聞報道時，很快就意識到問題有多麼複雜。這些報道無論從哪個角度來看，似乎都是在反對我們。實際上，關於全球事務的每篇文章都顯示出對我們動機的懷疑，以及對我們事業的反對。字裡行間並非像許多國內人士臆想的那樣親蘇，只不過蘇聯從未被批判，而我們常常受到批判罷了。報道所體現的似乎是一種極端的反西方主義、反帝國主義，是在與克里姆林宮競爭，而非向他們臣服。就目前的動向來看，他們似乎是歐洲最激烈的反歐反美力量。我個人在貝爾格萊德受到了熱情接待，但是在南斯拉夫媒體眼裡，我們美國人是陰險、邪惡、詭計多端的民族，是帝國主義者和新殖民者。
凱南大使改善美國與南斯拉夫關係的努力飽受挫折。肯尼迪政府幾乎沒有出面干涉國會針對取消南斯拉夫最