凱南1934年的日記僅僅簡單記錄了他到任蘇聯後第一年的忙亂生活。不久後凱南就承認：「莫斯科讓我的生活忙碌不堪，我對俄羅斯過於投入了。」除了作為美國政府官員所受的限制，他還受到婚姻的制約，這導致了他在「政治上無所作為、自我剋制，客觀條件也受到限制」，種種不如意讓他焦躁不已。這些束縛讓他感到自己「了無創意」，他覺得在蘇聯這樣耐人尋味的世界中，創意是無法存在的。「作為待在莫斯科的外交使團人員，我們不得不說服自己去適應那裡無聊和守舊的生活。」 1934年12月，因為滿心失望和情緒波動，和布里特一起派駐蘇聯的第一年，凱南的身體和精神就幾近崩潰。
4月5日，莫斯科
昨晚參加了法國大使館舉辦的舞會，早晨起來感覺頭痛欲裂。早飯前出去散了一會兒步，讓頭腦清醒一下。三月里（原文如此）暗淡的陽光讓我儘可能地保持清醒，端詳著盧比揚卡（Lubyanka）地鐵工地中間的小教堂，我在想它極有可能屬於莫斯科巴洛克風格。
……今天感覺腹股溝疼得厲害，我決定在夏天到來之前暫不喝酒，說到就要做到，今晚不去參加舞會，留在家裡鑽研蘇聯藝術。
4月8日
我一直認為文學是歷史的一種表現形式：它塑造了特定階層的人物在特定時間內的生活，描述了這些人物的煩惱、痛苦和希望。正因如此，外事人員總是對文學手法有所抵觸。從文學的角度來看，很多外交事務顯得太無關緊要，太過偶然，無法準確地描述。
或許，這些說法都不對。或許，就不應該把他們看成20世紀的（所謂）外交官，而應單純地將他們視為普通人。如果契訶夫能把俄國小鎮的居民都描繪得如此富於感染力，以至於美國的讀者都驚呼「太真實了」，為什麼不能以同樣的方式描寫在莫斯科的外交官呢？
【日期不詳】
俄羅斯是一個骯髒、污穢不堪的國家，到處都是寄生蟲、污泥、惡臭和疾病。統治者們努力想讓它看起來光鮮一點兒。比如，他們會在車站的餐廳里放上一些棕櫚樹，配備一支管弦樂隊，但是這些可憐的努力甚至連表面文章都沒做好。在車站候車室里，沒錢進餐廳吃飯的農民不管黑夜白天都只能在地板上打地鋪睡覺。神情無望的大人們坐在行李卷上頗有耐心地望著天空，衣衫襤褸的孩子則像小動物那樣蜷在地板上。
【在下面的日記中，凱南運用隱喻的手法表達了他的挫敗感，因為職責需要他不得不隱瞞真實的想法，他將俄羅斯人定義成「自己的」家人。從他使用的語言中也能看出，凱南將自己比擬成了長輩，而稱俄羅斯人為「那些孩子」。】
8月31日
我在俄羅斯的每一天，都好像一個帶著面具的人生活在自己的孩子中間。
9月3日
在這裡，每一個鮮活的軀體都生活在親密無間、令人熱血沸騰的世界裡，這種親密和激昂比紐約還要有過之而無不及。這種熱忱猶如一股恆流在林蔭大道上、在陰暗的樹叢間、在閃爍的街燈下，緩慢又無休無止地流淌著。人們坐在貨車的車廂中，坐在長長的有軌電車裡，就像被集中運載的疲憊動物一樣。這就是處在自然狀態下的人類生活，回歸了它的本性，善良與邪惡、沉醉與清醒、愛戀與憎恨、歡笑與哭泣，這就是人類的生活，無論在哪裡都是如此，只不過這裡的一切更單純、更直接，也因此更為強大。
在人類的生活當中，毋庸置疑有健康的東西：所謂健康並不是指我們所致力的清除病菌、消除潛在危險和軀體疾患，而是經歷上述所有病痛之後得以康復的那種健康。就像自然一樣，社會革命過於隨意且甚少顧忌，革命的犧牲者們像千萬顆種子一樣被拋入風中，就為了其中的一顆有機會茁壯成長。不過，這種盲目的安排，至少讓身心最適合生存的人——但絕非最聰明或對污物和疾病完全免疫的人——打開了新的眼界。自然選擇法則已經被疫苗接種、養老制度和生育控制銷蝕了有益的一面，而革命則讓它顯露出完全冷酷無情的一面。這就是問題的答案：俄羅斯人如何去承受這一切？很多人無法承受這種考驗。看看大街上的人：他們是精英，但不是財富、權力或者美德的精英，而是自然本身的精英，是活著而非死去的精英！
正是這種驚人的健康，這種樸實的生命力，吸引了過於文明、神經兮兮的外國人。即使在經歷了半年的熏染之後，他還是無法適應這種狀況，他被自然擊倒了。就像自然淘汰了所有的弱者那樣，自然擊倒他而不是阻止他。在這種極度的殘酷當中，有一些東西迎合了他的病態幻想，就像所有從容的自我犧牲一樣，這是一種自我鞭笞。
9月18日
讀畢《查泰萊夫人的情人》，不是一本好書，無論從哪個角度來說，我這樣直言不諱都不要緊。這本書與其說充滿了色情肉慾，還不如說它囊括了科學認知。不管怎麼說，重要的是它並不是一本好書，故事的主旨和結局都含混不清。讀完之後我唯一的反應是：「作者想說什麼？」顯而易見，沒有人相信書中或者生活中會有這樣的人，通過床笫之歡得到生理滿足之後，就找到了自己真正的生活幸福。結局並不是作者想要表達的那樣，即人性取得了勝利，完成了啟蒙，而是一個悲劇。想一想書中這並不般配的兩個人，實際上除了某種程度上的性和諧之外——這種性和諧能持續多久還值得懷疑，他們沒有共同的人生志趣，沒有共同的社會交際，沒有任何共同的東西卻生活在一起。
無疑，如何宣洩高漲的性慾對很多人來說都是一個大問題，就像書中的人物一樣。一個人無法以非科學的方式來觀察性、分析性，這並不是該進行自我反省的領域。從本質上來說，它不是一個能夠被終結的東西。正常人調情是偶然的，也應該是偶然的，不會花很多時間來咂摸，也不會顧及後果。當其他更重要的事情出現時，性自然就不是一個複雜而可怕的問題了。
9月26日
真是糟糕的一天，外面下著雨。我懷疑自己已經……耗盡精力而備感空虛，這樣的情緒瀰漫在我的周圍，噢，現在說這些又有什麼用處呢？
似乎一切都已經毫無意義，但我知道自己應該把它們記錄下來。只不過我太累了，已經無法從瑣碎中辨別精華。
我在大使館與英國自由黨的人士一起喝茶，其中包括西德尼·韋伯（Sydney Webb）。他們擅長抽象思維，覺得自己很容易對共產主義產生熱情。其實他們完全是在裝模作樣，在他們的心裡，從來沒有想過要成為布爾什維克或其他人，他們就想做個普通的英國人。
1934年12月，凱南的身體和精神均出現崩潰跡象，國務院批給他幾個月的帶薪休假，去維也納的古滕布魯恩療養院休養。安娜莉絲和格蕾絲照料了他一段時間。在凱南將近九十年的日記里，1935年早期的記錄是他做過最深刻、最坦率的自我剖析。在信奉弗洛伊德學說的主治醫師弗里達·波爾的影響下，凱南也閱讀了弗洛伊德這位奧地利心理學家的一系列著作，他開始審視自己的靈魂。儘管對精神分析法持懷疑態度，但他還是認可弗洛伊德所說，性慾所激發的創造力和文明要求的限制之間存在必然衝突，他認為這是人類生存狀態的焦點問題。
4月下旬結束休養之後，凱南繼續留在維也納，他對自己的生活感到痛心疾首。三十歲的他感到「內心仍然飽受煎熬，處於人至中年和碌碌無為的痛苦掙扎之中，恐怕在我的想像力枯竭之前，或者在如此夏夜再談一次真正的戀愛之前，在我白髮蒼蒼之前，我是無法改變這個世界了」。
美國國務院給凱南在維也納總領事館安排了一個比較清閑的職務，後來又派他到公使館。凱南在公使館與頗具影響力的公使喬治·梅瑟史密斯（Gee Messersmith）成為好友。11月，凱南、安娜莉絲和格蕾絲返回莫斯科。
1月31日，維也納
有沒有這種可能，神經衰弱不是造成身心不健康的原因，反而預防了身心失衡的狀況出現？只有成功逃避現實的人才具有真正意義上的身心健康嗎？弗洛伊德告訴我們，夢的功能是保護我們的睡眠，讓我們不受過去生活中未能實現的願望、未能結束的戰鬥，以及挫折、壓抑和失敗等情緒的影響。我們的白日夢和奇思幻想難道不也是這樣嗎？它們不就是為了防止我們領悟到自己的存在荒謬而毫無價值，從而幫助我們從對肉體消逝與死亡的默許中擺脫出來嗎？
相反，健康不佳、身心頹廢難道不是一種真正的精神健康：讓自己擁有夢想和幻想，從而不再對令人著迷、令人消極、具有破壞力的所謂「真理」執迷不悟？
2月4日
（夢境）……在一家喧鬧的餐館裡，地點是老聖彼得堡。我似乎在那裡生活。那不是沙皇的遺體嗎？他剛剛被謀殺，公眾正在瞻仰他的遺容，管弦樂隊在旁邊演奏。圍坐在餐桌四周的不是他的便衣侍衛嗎？
我走出去時恰好路過一張餐桌，桌旁