儘管日記包括了過去八十八年間創作的兩萬頁文辭優美、意寓深刻的散文，但喬治·凱南（Gee F. Kennan）對此依然感到不滿意。他自責文本不全，面對日後的讀者，未能做到字斟句酌。在凱南一百零一歲的生涯中，他的日記，乃至他的卓越成就，都遠遠沒有達到他自己的期望。正如他的一個朋友所言：「想當喬治·凱南，絕非易事。」
凱南的日記兼顧內心世界與外部世界，既展現了他的個人生活，也描述了他作為美國最受關注的外交官和外交政策戰略家所關注的政治、哲學和宗教問題。日記再現了一個具有國際視野、直言無諱、時而狹隘卻又不失見地的「鐵杆保守派」對20世紀世界政治重大變革的一系列評價。 凱南熱衷於國際政治問題，同時也對很多事物頗具審美觀照。一位華盛頓的資深外交官曾經評價說，凱南「『認識世界的方式』更像一個詩人」。 凱南的一位長期助手更是折服於他非凡的感受力，稱他「認知美、感受美的能力，如同海綿吸水一樣驚人」。 他的日記中到處閃爍著這種卓越感知力的光芒，內容不僅涉及政治，也有關於奧杜邦鳥類圖鑑的打油詩；不僅有慨嘆年華老去的荒誕詩句，還有感傷失戀的小詩。凱南在華盛頓國家軍事學院度過了1946年，這一年的日記包含了對所閱圖書的批註，以及塑造其戰略思想的講座。當討論稍顯枯燥時，凱南便在紙上勾畫人物頭像、農場動物和速記員曲線優美的雙腿，打發無聊的時光。
雖然凱南非常熱愛身邊的事物，特別是自然環境，但他對自己的缺點，以及美國社會和政府的缺陷毫不避諱，甚至進行了無情的批判。不論是作為外交官、決策者、歷史學家、公眾人物還是和平倡導者，凱南都希望推動美國節制其過度膨脹的個人主義、自我放縱和商業主義的習氣，放緩環境開發的速度。他希望美國能在他這樣的專業外交家指導下，建立一種精明、謹慎、務實、體面的外交政策。至於美國追求的所謂世界使命，都應以國家自身制度的完善為前提。同時，作為一名教師和理論先驅，凱南對美國灌輸甚至強迫他國接受其價值觀的做法表示質疑。
雖然凱南的某些政治立場隨著時間的推移有所改變，但他始終保持著自己的原則。這個在密爾沃基長大的男孩，從十一歲那年匆匆瞥見訪問當地的總統伍德羅·威爾遜（Woodrow Wilson）開始，到幾近百歲時目睹喬治·布希總統頒布命令攻打伊拉克，一直保持著關注廣泛、善於反思、時而發點兒牢騷的記錄者姿態。憑著對19世紀甚至18世紀社會的理解力，凱南遠遠地、冷靜地審視他所處的時代——一個目光短淺、浮華虛榮、不知發展是否能帶來進步的時代。
在蘇聯問題上，凱南的觀點獨樹一幟。他提出的遏制政策在各種理論中脫穎而出，成為美國幾代冷戰決策者和分析家的對蘇政策試金石。然而，凱南對俄羅斯人民的情感與遏制政策卻是矛盾的。1944年10月，也就是奠定遏制政策理論基礎的「長電報」發出前十六個月，他還描寫過在莫斯科街頭漫步的感受。他感到「彷彿是在這裡度過的童年，眼中的一切、耳邊的一切都是那樣熟悉和親切」。此情此景給了他「一種莫名的滿足感，感覺自己又回到了他們身邊，感受到他們澎湃的激情和活力」。他甚至覺得，「被送到西伯利亞去（如果我是蘇聯公民，一定會被送去），也比生活在沉悶的派克大街好得多」 。他政治上的對手、生活里的朋友保羅·尼采評價凱南「深深地愛著俄羅斯人民」。實際上，凱南對俄羅斯人的情感幾乎「強烈得難以抑制」 。在日記中，凱南這樣吐露心聲：「我的俄羅斯情結比我的美國情結純真得多、厚重得多。」 熱愛俄羅斯人民的凱南鄙視他們的政府，特別是因為蘇聯政府讓像他這樣的外交官被孤立於當地人之外。這種複雜的情感，促使他在冷戰期間多次呼籲美國政府加強與蘇聯領導人的協商和溝通。
凱南的日記也展現出他在另一方面的強大優勢。他不僅對莫斯科的感悟超乎尋常——「每一個地方，每一處風景都讓我讀出它的神秘、它的美麗以及其他東西，感受到它與眾不同的華彩樂章」，而且他還說：「我去過的每座城市都洋溢著不同的風格、舞動著不同的旋律……我對每個地方所展現出的特質都感同身受。」
凱南極其生動地描繪了各種不同的氛圍和地方：國際聯盟全盛時期的日內瓦，依然刻著沙俄帝國烙印的立陶宛、拉脫維亞和愛沙尼亞，受西格蒙德·弗洛伊德影響的維也納療養院，騎車遍覽的威斯康星鄉間，魏瑪時期和納粹時期的柏林，陷落於德國鐵蹄之下的布拉格，斯大林大清洗運動之前激情澎湃的莫斯科與恐怖血腥迫害期間的莫斯科……還有珍珠港事件之後的巴德瑙海姆，凱南在這裡絞盡腦汁應對德國人和同遭拘禁、以自我為中心的同事們；遭受轟炸後家園盡毀的鹿特丹和那不勒斯，戰爭期間的開羅和巴格達，偉大同盟（Grand Alliance）蜜月期的莫斯科，冷戰早期的華盛頓，飽受戰火蹂躪的東德和西德，深陷冷戰泥潭的莫斯科，50年代的南美洲，1957年～1958年的牛津，60年代的貝爾格萊德，種族隔離制度下的南非，挪威周圍的海域，蘇聯末期的俄羅斯，工作了半個世紀之久的普林斯頓高級研究所，還有數不清的機場。
機場和飛機是凱南最討厭的。他認為空中旅行既不舒適，又缺乏人情味。這種厭惡之情在日記中有著非常鮮明的體現。他覺得汽車也是一種糟糕透頂的交通工具，它將乘客彼此分開，也讓城郊交通混亂不堪。 不過，儘管厭惡至極，他還是無法避免乘坐這些交通工具。賓夕法尼亞州東柏林的農場是凱南家的周末度假之地，這處農場是凱南夫婦在1942年購買的，從華盛頓或普林斯頓出發前往該地，一家人不得不開車。凱南起初是一名政府官員，後來又成為歷史學家和公共知識分子，顯而易見，他忙碌的生活，使乘空中旅行變得必不可少。
20世紀30年代到40年代，凱南成為美國政府內頂尖的蘇聯問題專家，提出遏制政策。1928年至1933年，凱南在柏林和波羅的海沿岸國家學習俄羅斯語言和文化，之後於1933年12月與威廉·布里特大使前往莫斯科，創立了1917年後首個美國駐蘇聯大使館。他的任期持續到1937年，之後他在華盛頓、布拉格、柏林、里斯本和倫敦任職。1944年，他回到莫斯科，成為埃夫里爾·哈里曼大使之下的二號人物。1946年，他從莫斯科被召回，為國家戰爭學院未來的軍政精英做演講。1947年，國務卿喬治·馬歇爾任命這位四十三歲的外交官為國務院新設的政策規劃室（Policy Planning Staff）主任。凱南非常珍惜這個機會，參與制定了「馬歇爾計畫」，該計畫旨在重建西歐和日本重要工業區，從而挫敗蘇聯對外擴張的野心。（有了國務卿的傾聽，凱南無須再將自己的想法訴諸日記。1947年是凱南的影響力臻於巔峰的一年，這一年的日記只有一頁散記。）他的前途似乎無可限量。副國務卿迪安·艾奇遜也是一顆正在冉冉升起的政治新星。他宣布凱南擔任政策規劃室主任時，一名同事說：「凱南這樣的人非常適合這項工作。」艾奇遜立刻反駁道：「凱南這樣的人？你再也找不出第二個凱南。」
在杜魯門執政期間，凱南於1946年2月22日從莫斯科向國務院發回了一封長達5540字的「長電報」。這是國務院有史以來接到的最長的電報，它為凱南贏得了最初的聲譽。1947年7月，他以「X先生」的身份在《外交》（Fn Affairs）季刊上匿名發表了一篇文章。凱南就是X先生的消息曝光後，他從此進入公眾的視野。這兩篇文章都指出，儘管美國與克里姆林宮不太可能合作，但也沒必要訴諸戰爭，採取「遏制」蘇聯擴張的政策是可行的。另外，凱南還說明，遏制會讓蘇聯政權衰弱甚至最終崩潰。凱南長電和X先生的文章寫作手法極具技巧，他以富於感染力的筆觸將蘇聯誇大成對美國的威脅，竟使人們信以為真，以為這是對不可迴避的現實最冷靜的描述。
凱南寫這兩篇振聾發聵的文章有以下幾個原因。首先，他憂慮蘇聯政治影響力的擴大。在莫斯科工作的他，低估了美國官員和公眾對美蘇合作前景的絕望情緒。其次，他痛恨蘇聯政府將他和其他外國人與俄羅斯民眾隔離開來的做法。國務院里一些身居中層的朋友也一直催促他要大膽地說出自己的想法。最後，正如後來凱南的一位密友所說，「他真心渴望得到還未獲得的（高層的）承認。」 凱南決心要讓別人聽到自己的聲音，他敲響了警鐘。隨著戰時聯盟的解散，凱南「遏制」蘇聯擴張的政策似乎成為替代第三次世界大戰的絕佳選擇。長電和X先生的文章鼓勵了美國政府沿著當時已經採取的路線繼續走下去。
凱南積極鼓動新成立的中央情報局發動秘密「政治戰」，此舉推動了冷戰的進一步升級。後來，凱南表達了對當年這一行為的悔意：「或許我在從政期間犯下的最大錯誤，就是給中央情報局提