有關秀吉征服大明國計畫的失敗，在此省略不提。
好像是在預告其失敗似地，秀吉原本預定在一向能夠為他帶來好運的文祿元年（一五九二）三月一日出發，結果卻因為突然罹患眼疾而致無法成行。
當他終於能夠由京城動身出發時，已經是三月二十六日。待抵達位於名護屋的本陣時，已經是四月二十五日了。這時，由小西行長所率領的第一隊及加藤清正的第二隊，正以破竹之勢進攻高麗的首都。
經過一輪猛攻之後，小西行長終於在五月二日攻下京城。換句話說，日本軍在秀吉到達後的短短一周內，就攻佔了敵人的首都。
不過如果仔細衡量當時的情形，則此一結果乃是理所當然之事。
在朝鮮方面，由於事先並下了解日本的意圖，因此特地派遣巡察使到與日本比較接近的慶尚、全羅、忠清三道了解實地情形。
「聽說日本軍隊不日即將來襲，因此必須事先做好鞏固海邊城池及防備的工作。」
雖然下達了警戒命令，但是實際上他們並不認為日本軍隊真的會發動攻擊。
不過，來自日本方面的傳聞卻全然下是如此。
「有意在明年春天假貴國道路進攻明國，屆時還請多多包涵與協助！」
這是去年六月宗義智對朝鮮王所說的話。
由於一直與朝鮮展開秘密貿易，並且希望因而獲取更多利益的對馬之宗義智，和商人出身的親戚小西行長都不希望這次的戰爭破壞雙方所建立的貿易關係，同時又不想讓秀吉察覺他們從這些秘密貿易中所獲取的優厚利益，因此只好不停地對己方和彼方撒謊。
當時的朝鮮，與明朝有非常密切的往來，但是與日本的關係卻相當疏遠。
因此，坦白告訴朝鮮要借其道路攻打明朝，只是日本事先必須要有的一種招呼，也就是外交上應有的禮節罷了。
然而，明朝的兵部卻不知從哪兒獲得了情報，於是立即派遣使者前來詰問高麗王。
「聽說朝鮮計畫在日本興兵攻打我國之際，擔任其嚮導，此事是否屬實？」
大驚失色的朝鮮王立刻派遣韓應寅為使者，兼程趕往北京提出解釋。
「這真是天大的誤會！事實上，敝國雖未與日本結怨，但是關係也並未特別親密，怎麼可能答應做其先鋒呢？就算真有此事，我們也一定會事先通知你呀！這麼一來，貴國不就可以事先做好萬全的準備了嗎？」
眼見事情演變至此，朝鮮當然不敢貿然答允。但是為了鞏固自己的實力，他們只好對當地的民眾課稅，準備重新整建靠近日本的沿海諸城之防務。對已經習慣太平生活的民眾來說，這個消息使得他們感到驚惶失措，是不難想像的。事實上，不論處身何種時代，每個人都希望自己能過著安和、太平的日子。
「日本軍真的要攻打我們嗎？……為什麼呢？難道他們只要隨便編個藉口，就可以堂而皇之地侵凌他國嗎？」
正當朝鮮人民還在議論紛紛之際，由小西行長、宗義智、松蒲鎮信、有馬晴信、大村喜前、五島純玄等人所率領，全部兵力為一萬三千七百人的第一隊已在釜山登陸了。當率領總兵力為兩萬八百人之第二隊的加藤清正、鍋島直茂、相良賴房聽說小西已經佔領釜山時，立即表示道：
「我們得要加緊行動才行，絕對不能落後他們。」
於是當即決定由東岸登陸，開始展開攻擊。加藤等人深知，如果不能迅速地攻下敵人的城池，那麼不但在小西行長及宗義智等人的面前會顏面大失，同時對秀吉也無法交代。
儘管小西行長對朝鮮王表示要「借道」，但是在秀吉面前說的，卻是「朝鮮王素來仰慕殿下的威名，因此自願為我軍引路。」換言之，他對兩方都在撒謊。
因之，一旦登陸以後，即使朝鮮王不肯引路，也必須立刻展開攻擊，否則謊言遲早會被拆穿，進而背上欺騙秀吉的罪名。
不過，他們仍然希望登陸之後，能夠說服朝鮮王答應「借道」，以免這個漫天大謊被秀吉察覺。
所以當他們於五月二日攻佔京城之後，就立刻派遣宗家的家老柳川調信擔任使者，前往臨川江向朝鮮軍提出議和的條件。
然而朝鮮軍卻拒不答應。雖然他們對日軍所展現的龐大軍力心存畏懼，但是對於日軍毫無理由便出兵攻打本國的舉動，卻十分不諒解，因此在感情上無法向日軍屈服。更何況，他們的背後還有明朝可以提供武力協助，所以當然不可能輕易成為日軍的同志。更令朝鮮軍有恃無恐的是，逃到平壤的朝鮮王已經向明朝緊急求援，相信援軍很快就會到達了。
不論如何，這種毫無理由就開打的戰爭，實在是相當罕見。
令人覺得諷刺的是，小西行長和宗義智等人原本是為了獨佔貿易利益而不得不追隨秀吉，並且竭盡所能去刺激秀吉性格中的夢想癖，結果終於引發了這場對誰都沒有好處的大戰。
在情報網路不全、缺乏正當名義的情況下，所有的正義、信義、人情都已煙消雲散，這就是典型的中世紀之戰。直到今日，每當韓國人民談論這場戰爭時，仍然會忍不住冷汗直流……
由此筆者認為，當初就是因為神佛不希望秀吉引發這場戰爭，所以故意讓他罹患眼疾，使其無法在「幸運的三月一日」出兵。
「對於這場會為人類帶來黑暗的戰爭，希望你能多加考慮。」
如果秀吉具有聆聽神言佛語的耳朵，那麼一定可以聽到神佛們正殷切地這麼告誡他。
事實上，在明朝的援軍到達之前，小西行長率兵攻打平壤的戰爭，並不符合公平的原則。
六月十六日，行長終於佔領了平壤。
就在這時，秀吉又遭逢了人生最大的不幸。當他在名護屋的本陣里得知日本大軍已經佔領平壤時，卻突然傳來母親大政所病危的消息。
縱使是一手挑起戰火、對人類的生死無動於衷、生性殘酷的秀吉，也對母親病危的消息感到哀傷，恨不得立刻就飛回大阪去。然而，對步行時代的人們來說，名護屋和大阪之間的距離，實在是太過遙遠了。
大政所還來不及等到秀吉趕回大阪，就已經於七月二十二日撒手西歸，結束了她長達八十年的一生。一周之後，兼程自戰場返回大阪探視母病的秀吉，在得知其母已死的噩耗後，終於在悲傷之餘不支倒地。
秀吉的倒地不但使得戰局急速惡化，同時也間接影響了伊達家今後的命運。
剛剛遭逢喪母之慟的秀吉，又接到了七月八日水軍大敗的消息。駐紮在閑山島附近的日本水軍，由於遭到朝鮮海軍大將李舜臣的襲擊，以致七十餘艘戰艦全部付之一炬。對秀吉而言，這是繼喪母之痛後的另一項致命的打擊。
但是為了顧全顏面，秀吉卻不得不硬拚到底。
由於出發前的情報收集工作做得太過草率，因此雖然率領了將近二十萬的大軍渡海，但是卻不能如當初所預料的一般，輕而易舉地征服明朝。在察覺到此一事實之後，秀吉當即決定改弦易轍，首先平定朝鮮，為自己建立一個足以鞏固實力的據點。
主意既定，秀吉立刻派遣石田三成、增田長盛、大谷吉繼等三位心腹大臣前往朝鮮，負責一切行政、軍令的執行與監察任務。
殊不知此舉實際上是一大失敗。
派遣三位參謀來到戰場的作法，無異是組成了一支代表中央的督戰隊。秀吉的立意雖美，卻萬萬沒有想到這支督戰隊竟會引起實施部隊的反感。
不過，各位只要仔細想想，就會知道這其實是任何時代都無法避免的戰爭情結。
事實上，後來石田三成之所以會遭到七將領（加藤清正，黑田長政、淺野幸長、福島正則、池田輝政，細川忠興、加藤嘉明）的仇視、詆毀，關原之役固然是原因之一，但是因為朝鮮督戰而導致雙方反目成仇卻是最主要的原因。
當然，這種內鬨現象對戰局是相當不利的，因此小西行長終於在文祿二年的正月六日，自天寒地凍的平壤連夜退卻的消息傳出之後，並未引起太多人的驚訝。而在秀吉這一方面，眼見京城已經無法繼續固守下去，於是只得在三月十日悄悄地發布了撤退命令。
當撤退命令於四月七日送抵京城時，戰局已經惡化至不可收拾的地步了。此時，甚至連伊達部隊也無法繼續留在名護屋了。
三月十日當天，在發布自京城撤退的命令之後，秀吉隨即在名護屋城召見伊達政宗和淺野長政兩人，命他們立刻渡海出征。
「其他的人都無法收拾殘局，所以我命他們暫時從京城遷往南朝鮮，以便重新整軍出發。在這段時間裡面，我想正好讓敵我雙方見識見識獨眼龍的勇武。」
事已至此，政宗當然不能再露出為難的表情。畢竟，在過去的一年內，當別人都在戰場上疲於奔命時，他卻整天無所事事地待在內地。不過，依目前的情勢來看，如果運氣不好的話，那麼恐怕大軍在抵達平壤之前，兵力至少要折損一半以上。