密支那日本守軍的最後一幕，充滿恐怖和惶惑。
在丟掉了大半個城區之後，丸山房安大佐決定「奉水上將軍之命」率領殘軍渡過伊洛瓦底江，退往東岸沙洲。水上源藏的命令無疑是違背日軍作戰原則的。早在7月17日，日軍南方軍總司令寺內壽一大將、緬甸方面軍總司令河邊正三中將、第33軍司令官本多政材中將，就聯合發布了對密支那守備隊的「感狀」。而這本來應該是部隊全軍覆沒之後發出的。此時發出這樣一份文件，無疑是提前為密支那守軍安排了後事，不能不讓人想起斯大林格勒戰役中，希特勒面對保盧斯上將的求援，下令將其提升為元帥的事。那時保盧斯元帥的心情與接到感狀的丸山房安大佐只怕是異曲同工。
水上源藏少將下達的撤退命令則與此相反，他給丸山的命令的內容是「密支那守備隊的殘餘兵力，向南方撤離」。面對矛盾的指揮，丸山沒有依照慣例「玉碎」，儘管矛盾重重，他卻在最後接受了水上的撤離命令。他後來解釋如此安排的原因，是第18師團據守的加邁和孟拱都已經失守，保留密支那作為反攻的基礎是一廂情願。至於遮斷緬北鐵路，並不需要堅守已經落入盟軍手中的密支那市區，只要在附近隨時派遣有力部隊襲擊鐵路線，一樣可以達到目的。
如此說來，放棄密支那似乎有了一個冠冕堂皇的理由。
實際上日軍也已經打不下去了。在整個密支那，日本守軍只剩了大約800名，而且接近半數是傷員。只有還能行動的傷員被列入撤離之列。
撤退之前，擔任軍醫主任的椿軍醫大尉被招入守備隊司令部參加準備會議。這裡本來是一座被樹木環繞的二層建築，因為遭到中國軍隊的炮擊，第二層已經被摧毀，剛好在第一層頂部上方倒塌，丸山房安大佐就把指揮部設在殘存的第一層中。由於戰鬥中軍醫的特殊地位，椿大尉出門的時候，周圍的日軍軍官紛紛向他行禮，並向他打聽會議情況，但這位軍醫只是略略鞠躬致意卻全無迴音。過了一會兒，有位軍官前往軍醫院，卻聽到那裡響徹了「不要」的哀號，原來，日軍的軍醫正在給重傷後不能行動的士兵注射升汞，令其「安樂死」。
這些負傷的士兵，說來也都是在戰鬥中對中國軍隊頑抗到底的死硬分子，日軍中的「勇士」，卻在自己人的手上這樣死去，令這名軍官不寒而慄。
實際上，由於有些傷員反抗過於強烈，日軍也發覺這樣讓他們死去會引起軍心的極大動搖。於是，一個「絕妙」的主意產生了。一部分未死的重傷員被放置在竹筏上，任其向下游八莫方向漂流，他們被告知「八莫有醫院」。
伊洛瓦底江水深流急，路上還有兩岸的中國軍隊伏擊。這樣的漂流，自然是九死一生，對有些傷員來說，還不如直接「安樂死」痛快一些。
重傷員被處置，日軍中活著的人也與死人相差無幾。此時，他們大多須長發亂，軍服襤褸，因為所有日軍陣地已經都在中國軍隊迫擊炮的射程內，而且飛機不斷來轟炸，日軍只有守備隊司令部的炊事兵還能夠做出飯糰來，大部分士兵只能依靠一把生米果腹。有日軍軍官形容密支那最後的日子裡日軍的情況：「我們存身的地方也是墓場的所在。貼身收藏著家人照片的戰友，在中國軍隊的迫擊炮和機關槍攻擊下紛紛斃命。能為他們做的，只是把他們的小手指砍下來，準備帶回國去。屍體就地用土掩埋，有的埋得很淺，被炮彈擊中時腐敗的斷手殘肢都會迸飛出來，其狀慘不忍睹。身上帶著十幾名戰友遺骨的士兵，自己也被打死，令其他人不知如何是好。我們只是把死守當作天命，不讓自己去想明天，依靠多年的訓練無言地抵抗下去。」
所幸，中國軍隊在伊洛瓦底江對岸的馬彥高地部署兵力並不多。據推測，這是中國遠征軍在作戰中依據「圍師必闕」的原則給日軍留下的一個「生門」。在密支那如此，在滇西反攻的松山大戰中，日軍後方也始終存在一條撤退的通路。一般來說，這樣的部署，可以使敵軍因為有生路而不願意拚命，但是，中國軍隊的良苦用心，日軍似乎並不領情，大多數地方的日軍守備隊都是戰到彈盡援絕「玉碎」。不能不承認第二次世界大戰中的日軍，在法西斯思想的武裝下，是一支十分頑強的軍隊。
7月27日開始，水上源藏少將開始做突圍的努力，他指揮部下收集周圍緬甸人留下的小船，用木料製作筏子，並且確定了三個渡河點。日軍計畫在8月1日開始渡河，用三天的時間，按照工兵、炮兵、步兵的順序完成撤退。爾後退往第56師團據守的後方基地八莫，那裡，第56師團搜索連隊的原為一大佐正在布置城防。
被安排最先渡河的，是水上源藏少將和他的旅團（步兵團）司令部，以及傷員、非戰鬥員、後勤人員等，第二天為第114聯隊總部、軍旗中隊等，第三天則為全軍。原第三機關槍中隊中隊長廣中清大尉被任命為後衛大隊的大隊長，負責掩護。自知難以生還的廣中大尉下令掩護部隊人員，可將遺物和絕命書交給渡河的人員。廣中所部後在8月4日中國軍隊的大舉總攻斗中被全殲，無一倖免。
由於日軍選擇夜間乘大霧實施渡河，而且水上源藏指揮得當，中國軍隊雖然有零星部隊不斷對日軍進行打擊，但直到第三天才發現日軍在全線撤退，只得倉促對其發起總攻擊，此時很多日軍已經逃走。應該說，日軍撤退的隱蔽性是很高的。
最初的撤退是按照計畫進行的，日軍第56師團炮兵部隊渡過伊洛瓦底江後，還在江對岸設置了炮兵陣地，把所有殘存的炮彈都射向中國軍隊的方向，作為對後續撤退人員的支援。
但是，這個預定的秩序卻沒有得到完全的遵守，以至於大量日軍未能及時撤退，成為中國軍隊反攻時的犧牲品。這主要是因為密支那的激戰已經讓殘存日軍的神經繃緊到極點。所謂拚死防守，一定程度上已經是慣性使然。此時，忽然得到通知可以逃生，許多人顧不上通知友軍就開始向江邊撤離，爭搶渡河，造成極大混亂。而此時伊洛瓦底江正在漲水季節，江面寬闊達六七百米，濁流滾滾，遠處中國軍隊的炮火又不斷逼進。渡口的日本工兵紛紛自己逃命，只有極少數人還在試圖維持秩序。這一切都使突圍在後半程成為一場逃跑大競賽。原第114聯隊副官平井郁郎大尉將其稱為「密支那戰役中最悲劇的一幕」。
第114聯隊第二機關槍中隊最後一名軍官田中中尉，率領所部最後十名部下搶到一個木筏，開始了爭渡。他把兩名腿部負傷的部下放置在木筏中央，左面四人，右面四人，用簡易的木槳划動前進，自己在尾部用竹篙撐筏離開岸邊。僅僅走了不到300米，木筏在水中開始打轉。無法操縱的日軍只能任其順流而下。不久，木筏撞上了水中的障礙物，一頭頓時翹了起來。儘管日軍大多出身水邊，但對於這種平地木筏的操作卻毫無經驗，手足無措之中，兩名傷員和四名右側的日軍落入水中。其餘幾名日軍士兵勉強支撐，希望水流幫助木筏復原。正在此時，隱藏在岸邊的中國軍隊開始對田中中尉等射擊，田中的手臂中彈，落水。由於泳技嫻熟，危機中田中爆發了極大的潛力，帶著一處貫通傷依然拚命掙扎，被附近正在撤離的工兵信田伍長所乘木筏發現救起，而他的十名部下從此蹤跡全無。田中是該中隊唯一的倖存者。
平井郁郎大尉是走在最後的少數人員之一，他本來負責攜帶全部花名冊，奉命在部隊「全滅」的時候，負責向總部報告戰敗經過。但是，密支那守軍選擇突圍讓他的使命失去了意義。因此，8月3日晚，他被派往城北通知失去聯絡的松木正信小隊撤離陣地。一路上，路邊都是被炮彈打倒的樹木、殘垣，平井需要不斷避開飛來的炮彈，多次迷路，只能依據槍聲定位尋找目標。當初風景秀麗的密支那已經不知去向。費盡辛苦完成任務之後，回到守備隊司令部的平井發現此地已經空無一人——司令部撤退的時間定在當晚10時，此時已經是12時，該處人員早已撤往河邊。趕到伊洛瓦底江邊的平井發現這裡一片混亂。他在堤岸的旁邊發現一個竹筏，十餘名日軍正在那裡張望。丸山大佐也在竹筏上，看到平井，喊了一聲：「快點兒上來。」平井還在按照禮節在水邊行禮報告：「我回來了……」得到的回答依然是不耐煩的「快點兒上來」，他這才發現丸山似乎沒有心情聽他的彙報。平井上筏的時候引發了劇烈的晃動，緬甸船夫連忙用力撐住筏子，但丸山依然是一副活死人的模樣，筏子上面的人皆是無言。
周圍混亂的搶奪，哭嚎聲，炮彈的爆炸聲，讓任何指揮命令或任何試圖恢複秩序的努力都是徒勞，丸山除了做活死人，又能做什麼呢？平井在那一夜，看到的是一片真正的敗亡之相。
到達岸邊的時候，傳來了水上少將的死訊。8月1日，水上少將率先頭部隊撤退到伊洛瓦底江東岸的農塔落，在那裡協調部隊渡河。3日，第114聯隊本部渡河（不含聯隊長丸山房安大佐），水上少將還曾到那裡，拜謁突圍而出的軍旗，隨後在東岸的一棵大樹下舉槍自盡。死前，他向第33軍和緬甸方面軍司