日軍在密支那的頑強抵抗，最初曾給中國軍隊剛剛投入戰場的新軍帶來極大壓力。但是，當中國的官兵逐漸適應以後，在圍攻密支那之戰中，儘管日軍不斷增援，其反擊終被壓制，中國軍隊步步推進，無論密支那的南側還是北側，日軍外圍陣地都先後落入遠征軍手中。戰鬥開始向密支那市街內部發展，雙方圍繞著密支那的十一條大街、火車站、木材工廠等處展開了巷戰。
作為緬北的行政中心和日軍最重要的支撐點，密支那的名字成為了盟軍新聞報道中經常出現的名字。遠征軍的部隊番號在密支那周圍不斷增加——88團、89團、150團、42團……勝利似乎已經在望。
但是，隨著雨季的到來，發動攻勢的中國遠征軍一方遇到了極大的困難。
緬甸的雨季非比尋常。在遠征軍入緬作戰時，他們已經領教過緬甸之雨的可怕。當時，有一位帶隊撤退的少校這樣形容緬甸雨季開始時自己的經歷：「森林的雨季是在不經意間悄悄來臨的。先是幾記淅淅瀝瀝的雨滴，白色的水霧在嘀噠的雨聲中瀰漫開來，曼妙地在墨綠的叢林間飄蕩。原本乾熱鬱悶的空氣因此增添了許多清新的涼意，所有人都在這久違的涼爽面前抖擻起了精神，連聲大喊著『好雨，好雨』。可是，這『好雨』自落下之後就再也不肯停息了。一天，兩天，一個星期，兩個星期……從雨滴到雨絲、從雨絲到雨柱，從嘀嘀噠噠到嘩嘩啦啦，越下越大，澆得人渾身透濕，淋得人心裡發毛。少校終於忍不住問嚮導：『先生，這場雨什麼時候才停呀？』
「嚮導回答：『還早呢，緬甸的雨季從五月份到十月份，中間最多只有兩三個晴天。』」
這真是中國人無法理解的雨。
黃仁宇在他的著述中曾描述1944年雨季的緬北戰場：「起先，雨水還不過在河床裡面陡漲，後來突出兩岸，作無邊無底的泛溢……從飛機上望下去，下面是水和樹，樹和水，浸在水中的樹，和淌在樹中的水。這種景象，如入鬼鄉。我們在河谷裡面，看到工兵隊辛苦搭成的橋樑一座一座地被水衝去；水再漲起來，每夜帳篷要搬動兩三次，很多小丘陵成了孤島。公路變成一段段污泥了，飛機場要待晴天才可以著陸，最後，除了幾艘汽艇之外，整個交通系統都陷於崩潰。」
「在緬甸的朋友則形容，當地的雨季是草木生長的季節。幾乎一夜之間，高高低低的樹杈上就萌出了新的嫩芽，無數不知名的雜草從土裡鑽出來，發了瘋似地往上長，把原本就障礙重重的林地堵塞得更加舉步維艱。旱季里積累下來的落葉被雨水浸泡成了爛泥，從四面八方流淌而來的污水就在這爛泥中肆意泛濫，時而淤成汪汪水窪，時而又匯成道道溝渠……林間的動物彷彿是被天上的驚雷喚醒了，全都鼓噪起來，無論白天黑夜，總能聽見猿猴的尖啼，大象的嘶鳴以及其它各種奇怪的吼叫聲。在這所有的聲響之中，有個聲音最古怪，它沉悶壓抑，時遠時近，『轟隆轟隆』的，既像是有人在森林中擂鼓，又像有個體形巨大的魔鬼正在什麼看不見的地方走來走去。原來，是山上的雨水彙集成了小溪，小溪又彙集成奔流，奔流又彙集成瀑布，當這樣的流水到達山麓的時候，已經變成了沒有河道的巨流，無論大樹還是車輛，都會被它卷裹著推向緬北的各條大河。」
密支那，正是在伊洛瓦底江畔，雨季中從山而降的奔流最後彙集的地方。
在這種條件下，傳統的緬甸人如何在雨季中作戰的呢？
答案是，他們不在雨季作戰。對緬甸人來說，雨季是比敵人更可怕的對手。
但是，中國遠征軍，卻不得不在雨季，繼續進行對密支那的圍攻。
這種困難主要體現在後勤的支援和前線工事的構築上面。密支那的兩個機場雖然都落入中國遠征軍手中，但是由於暴雨滂沱，在當時的導航條件下，增援部隊和物資都無法使用機場。地面的運輸更是困難至極，遠征軍的後勤變得一片混亂。這種混亂以至於迂迴作戰中的新30師第88團一個營竟然被「遺忘」在叢林之中，既沒有人給他們下達任務，也沒有補給物資。幸好這個營接受過野外生存的訓練，結果在幾乎吃光了周圍可以找到的所有野生食物後，終於被「想」了起來。
為此，在密支那周圍的戰鬥中，中美部隊付出了慘重的代價。官兵們在泥水中掙扎著發動攻擊，大雨使密支那周圍的土地變成一片泥潭，進攻部隊既不能快速移動，也無法就地隱蔽。而日軍則在工事中扣住九二式重機槍的扳機，就彷彿要把子彈打光。中美士兵缺乏炮火支援和有效協同，在城外繁茂的叢林，遍布的稻田和翻湧的泥漿里艱難向前，在幾乎成為活靶子的情況下，和日軍一個又一個加固的工事據點搏鬥，很多人倒在那些日軍散兵坑四周，永遠不能再起來。
到6月初，滿員三千的美軍梅支隊減員一半，而美軍許多人員因傷病回到後方就無論如何不肯重返前線，史迪威幾乎用棍子將所有留在後方的美軍戰鬥兵員趕回密支那，因為中國人根本沒有機會回到後方呢，他們一直在戰鬥。
中國遠征軍發動這種近乎瘋狂的攻勢，並非因為不了解緬甸。事實上，對日軍長期築壘、工事堅固的密支那，曾經經歷過從野人山中撤退的孫立人、廖耀湘兩位將軍都曾經提出，應該先切斷其與孟拱、八莫之間的聯繫，而後以圍困和消耗的方式殲滅其守軍。這樣的建議，應該說考慮到了日軍頑強的據守能力，也有利於中美聯合部隊發揮遠比敵軍強大的兵力火力優勢。
但是，史迪威並沒有採納這樣的建議，仍然下令不顧雨季，儘快對密支那進行強攻。為此，史迪威甚至以作戰不力為名撤換了幾名前線將領，而以曾在胡康河谷作戰中，因錯估日軍兵力而與孫立人發生矛盾的親信柏特納少將擔任攻城總指揮。
史迪威是了解緬北的，而且深得軍心，他之所以做出這樣顯得急功近利的作戰計畫，自有其原因。
第一個原因是日軍在英帕爾—科錫馬戰場的失利已成定局。進攻不力的日軍，必然面對盟軍對緬甸的反攻。
此時，日軍可以如後來發生的那樣，消極地選擇南下撤退，也可以選擇蝟集緬北，保持緬泰通道堅決阻斷中印公路。從戰史來看，日軍做出第一個選擇雖然使一部分部隊得以逃脫，但緬甸日軍的存在已經變得沒有意義。如果選擇後者顯然更能體現緬甸日軍存在的價值，使其成為鯁在中印之間的一塊骨頭，使整個中國戰場無法得到盟軍的輸血。這樣的戰鬥會導致駐緬日軍的覆滅，但戰略上可以延緩日本的戰敗。日軍在1944年的戰場上到處出現「玉碎」，做出這樣的決定雖然瘋狂卻並非不可能。但是，緬北日軍面臨兩線防禦，東線和西線都在依託山地與中國遠征軍作戰。因此，位於兩線之間伊洛瓦底江河谷盆地的密支那，就成為日軍在北緬唯一可選的後方基地。
因此，深知日軍可能做出任何瘋狂選擇的史迪威，力求儘快攻下密支那。沒有了這個緬北的交通樞紐和兵站，緬甸日軍就無法獲得留在緬北作戰的物質條件。
第二個原因有些令人悲哀，史迪威和蔣介石，此時在爭奪著對中國戰場的主導權，拿下密支那，對這場爭奪中史迪威能否取勝會是極大的籌碼。
史迪威作為一名正直而有些古板的軍人，對中國國民黨政府的腐敗無能深感不滿。他認為中國並非沒有好軍人，但政權的腐敗，官僚的不堪，讓這個國家無法有效地對日作戰。他一直在謀求剝奪蔣介石對中國軍隊的領導權，而代之以自己或另外某個美國將領指揮中國軍隊。
蔣、史矛盾使盟軍在中國戰場的關係緊張至極。
此時，中國方面已經感到日軍在中國戰場可能採取一次大的行動，而希望原定在雲南準備出擊緬北的遠征軍暫停行動，為保衛本土作預備隊。這一點遭到了史迪威的堅決反對。在爭吵中，日軍已經在河南發動了進攻，這就是為了打開「大陸交通線」實施的一號作戰。此次戰役，日軍出動的兵力達51萬，在八年抗日戰爭中空前絕後。國民黨政府指揮的軍隊在這次戰役中連連失利，史迪威卻拒絕動用遠征軍提供支援，有利用戰役的失敗突破緬北的鷹中日史料對照下的中國駐印軍歸國之戰逼迫蔣介石下台的意圖。此時，如果史迪威在密支那建功，顯然和戰敗的蔣介石形成對比，會讓他的企圖容易實現。
正如後人評價，史迪威是一個不懂得政治的軍人。他的想法一方面是蔣介石不能容忍的，掌握著中國軍隊主要領導權的蔣介石，寧可與盟軍決裂也不會放棄自己的權力；另一方面，中國民眾雖然對國民黨貪污腐敗不滿，但出於民族自尊心不能接受史迪威的做法。盟國需要的是一個支持抗戰的中國，而不是美國佔領中國替它來打仗。所以，這場鬥法的結果是史迪威黯然離開中國。
第三個原因就是戰術問題了。5月17日，在雨季到來前輕取密支那機場，曾令史迪威歡欣鼓舞，他在第二天就飛赴密支那，向遠征軍參戰各部表示祝賀。當時，梅支隊的前線指揮官亨特上校曾報告密支那日軍僅有數百人。史迪威