堺是個戰略要地。時人把這個聞名海外、日本最大的經濟都市看得像寶石一樣重要。
「搶先控制堺！」
家康從一開始就下達了這樣的命令。另一方面，大坂方也從一開始就以此作為最重要的作戰計畫。在家康沿東海道行軍時，大坂方先發制人，派出小部隊成功軍事佔領了堺。
「佔領了堺，可能夠守住嗎？」
大野修理不時自言自語地嘟噥。他與小幡勘兵衛進行了商議。
這是個難題。
「就像野地里的柿子啊。」
勘兵衛說完，大野修理少見地大笑起來。
的確，堺與野地里的柿子樹很相似——看上去好像有主人，但其實上沒有。室町時期，堺不屬於任何大名，是一個自治都市。織田信長興起後，最想佔領的就是堺。秀吉奪得天下後，表面上把這個都市劃入了自己的直轄領地內。實際上，他允許堺延續中世以來的自治，只攫取堺產出的「果實」。
所謂「堺產出的果實」，首先指貿易收入。其次，堺是日本最大的工業都市，生產錦緞、步槍。步槍的產量穩居日本第一。控制住堺，秀吉的豐臣政權就相當於擁有了日本第一的兵工廠。
關原之戰後，家康一舉奪得天下，把堺從豐臣家手裡搶了過來。堺變成了德川家的兵工廠。
及至此番動亂髮生，大坂方迅速控制了堺。比起堺的財富，他們更想得到那裡的兵器。堺大量生產步槍、火藥、製造子彈用的鉛，以及供小卒子們用的粗製的大刀、長槍。大坂等於佔有了這一切。他們出錢買下所有的兵器，運進十五公里外的大坂城。
「也就是說，成熟的柿子全部被大坂摘走了。在這點上，大坂成功了。」
勘兵衛對大野修理說。若說到「連柿子樹都能奪過來嗎」，就難說了。柿子樹每年都結果，若能連柿子樹都歸大坂所有的話，自然再好不過。可說到守住堺的戰略卻比猜字謎還難。
「堺的地形不適合進行防守。若想守住堺，就要從現在開始修建巨大的城塞，在城塞四周修上城牆。至少要安排兩萬兵力防守。這無異於痴人說夢。」
「怎麼樣？」大野修理說，「你能去堺查看一番嗎？」
勘兵衛也因心中鬱結正想出城走走。後來，修理決定讓新宮行朝與勘兵衛同行。新宮帶了兩百名手下，都是熊野的僧兵及山中僧侶出身的士兵。
去堺的話，要先從大坂城三之丸的谷町口出去，往南走，然後在四天王寺西門的大鳥居前面往西走，下坡，之後再沿著從今宮村出來的紀州街道一路南下即可。
勘兵衛一邊走，一邊說：「此番合戰的第一仗十有八九會發生在堺。」
新宮行朝高興地發出了奇怪的聲音，問勘兵衛這麼說的緣由。
「駿府老翁執著於堺。」
「可不管他怎麼執著，堺生產的鐵炮、子彈已經全都被運進大坂城了。」
言下之意，我方摘走了柿子，只留下了柿子樹，駿府老翁會執著於那剩下的柿子樹嗎？
勘兵衛說道：
「非也。駿府老翁想把數十萬大軍集結到這大坂城下的平原上。為了給將士提供一日三餐，他必須從中國、四國等附近地區運來大量的米。米要從海上運輸，所以不能沒有港口。那港口便是堺。」
勘兵衛說：「家康必須把軍糧囤積到堺。總之，只有把堺作為補給基地，他才能養活數十萬的遠征軍。另外，九州、中國、四國的諸大名將乘船前來，堺也是他們登陸的港口。所以，對家康而言，必須儘快把堺的港口搶到手。這場爭奪戰將成為此次大動亂的第一仗。」
「你預測勝負如何？」新宮行朝問道。
「嗯，藤堂高虎會進入堺吧。」
勘兵衛說出自己的看法。「家康方選擇藤堂高虎擔任先鋒大將」的諜報早已傳來。先鋒的第一要務必定是奪取堺。
「區區一個藤堂和泉守。」
新宮認識藤堂。
「一張大臉，手短腳短。要是我，一鞭子甩過去准把他打下馬。」
的確，新宮行朝是可與塙團右衛門直之、薄田隼人正兼相併駕齊驅的武將。
「這話不假。」
勘兵衛沒有與之爭論。
「然而，若狹（行朝）啊。你不會被派到堺作戰的，在堺的是赤座和槙島二人。」
事實確實如此。赤座內膳正出身美濃。他曾效忠於秀吉，任馬回役 一職，俸祿三千石。槙島玄蕃為副將，俸祿一千五百石。二人合力憑三百人馬佔領了堺。
「加上我的二百人，就有五百人了。」
新宮行朝雀躍地說。勘兵衛漸漸覺得有些奇怪，心想：
「這個男人的確勇敢彪悍，但似乎不會算計。」
這麼想著，勘兵衛一時興起，試探性地問道「你認為敵方的藤堂高虎會帶領多少兵馬前來？」
「這個啊。一千。」
新宮行朝說。
勘兵衛感到震驚。藤堂高虎作為伊予半國俸祿二十萬石的高官，很難想像會只帶領一千人前來。並且，作為先鋒，家康一定會把近畿的小大名們派到他旗下擔任與力。藤堂旗下恐怕不會少於一萬五千人。
「哈哈哈！」
新宮行朝聽畢，張開大嘴笑了起來。
「一萬五千人豈不是更有趣。我新宮若狹率領二百熊野兵與那一萬五千人大戰一場，威名必將一舉傳遍天下。」
「原來是想出名。」
勘兵衛開始覺得，說不定正因為新宮行朝不擅算計，反而能打出一場有趣的仗來。大坂方的浪人將領中有很多這樣的人物。
「從這點來看，德川方的戰鬥真是無趣。」
譜代大名失去三河武士的勇氣，成為了德川家的官僚；外樣大名只考慮如何順應時勢，一味討家康及其官僚的歡心。
二人到達堺已是正午時分。
堺的城鎮被中世自立時代遺留下來的護城河包圍著。戰國時代，這裡有深深的護城河，高聳的土壘——一個時期土壘上還圍著柵欄，林立的箭樓，保障著這座城市的商業權利和財產。可現在，這裡除了護城河已沒有其他的防禦設施。只有新佔領軍赤座內膳正等人在大路口匆忙修建起來的黑木門，還像那麼回事。
赤座等人歡迎新宮等人的到來。
「十月十二日發生在堺的戰鬥似乎很激烈。」
勘兵衛在城裡到處逛，看到大火留下的痕迹慘不忍睹，得出了這樣的結論。在此次大坂發動的進攻戰中，德川家的堺代官芝山正親逃到了泉州岸和田，其弟芝山正綱奮勇抵抗，最終戰死。
勘兵衛在城裡走了一圈，進入了被稱為「Chimori」的一隅。Chimori位於南半町、旅籠町大路的東邊，是個煙花柳巷，有三十家大妓院。
勘兵衛進入其中一家妓院，流連數日未歸。
正如人們所說的「京不如堺」，這一時期堺有很多美貌的太夫 。坊間傳聞「第一美人乃高間太夫」。勘兵衛對她的艷名亦有耳聞，想把她買下來，卻失去了機會。她當了尼姑。
「當尼姑？她為什麼當尼姑去了？」
勘兵衛問陪自己的妓女。高間是堺奉行芝山正親之弟正綱的相好。十二日，大坂方入侵時，正綱做好了戰死的準備，托高間在他死後供奉他。隨後，他便戴上頭盔衝上了戰場，次日在代官所（奉行所）英勇奮戰而死。高間在Chimori聽到這個消息後，立即削髮為尼，跑進舳松的尼姑庵，斬斷一切俗世塵緣。
「簡直就像源平那個時候……」
勘兵衛為深受西洋影響的堺竟然還殘留著這樣古老的人情而異常感動，日後把此事詳細地記錄了下來。不管怎麼說，在堺漫長的歷史中，這恐怕是個最血腥的時期。
先鋒藤堂高虎的軍隊從山城木津進入大和路，從奈良經龍田（法隆寺附近），沿河邊一路西行，直奔河內（大阪府）。龍田是觀賞紅葉的勝地。可惜這時紅葉已凋零，枝頭寂寥。
像高虎這樣老於世故的人世間罕見。
「就算一味討好家康，可若被現任將軍秀忠疏遠也成不了事。」
為此，在此次大坂動亂開始後，每逢向駿府的家康派出使者，高虎從不忘也向江戶的將軍秀忠派出使者，以討秀忠歡心。秀忠雖然是個只有性格耿直是可取之處的平庸之人，可家康一死，秀忠與他身邊的官僚便會手握天下大權。
秀忠率領主力軍，於十月二十三日——即父親家康進入京都的日子，從江戶動身。
「恭喜將軍大人出發，實在可喜可賀。」
即便是這樣的小事，此時位於上方的高虎也沒有忘記派使者送去問候。
這時，秀忠讓高虎的使者給他帶話「在我到達上方之前不要開戰」。這話當然對父親家康保密。昔日關原之戰時，秀忠從江戶出發，由中山道前往美濃。他遭到信州上田的真田昌幸阻擊，被打得狼狽不堪，延誤