說藤堂高虎精通人情世故，在這方面是個絕世高手也不為過。
昔日，從秀吉病情惡化，治癒無望時開始，藤堂高虎便頻繁出入家康住處，把豐臣家的內情一一透露給他。關原之戰前夜，在家康或招安或恫嚇，拉攏豐臣大名時，高虎的密報發揮了極大作用。
最初，家康覺得「對高虎要格外小心。不管怎麼說，此人從近江偏僻的鄉下爬出來，半生時間裡無數次易主，是個深諳世故之人」。
不過，即便是溜須拍馬這樣的事，如果像高虎那樣忘我地去做，也就與真情流露無異了吧。關原之戰過去十幾年了，高虎還是一如既往地這麼做。最初，他是因為世故才這麼做的。日子一長，就連他自己都以為那已經變成了對家康的忠心。家康也慢慢放鬆了警惕。
從家康進入京都二條城那天開始，高虎就一直在城中待命。
不知不覺家康考慮起「要不要讓高虎當先鋒」這個問題。先鋒大將的強弱決定了戰爭的勝敗，所以先鋒必須是勇敢且為家康所熟知的人物。這樣說來，根本無需起用外樣大名高虎，家康的譜代大名里就有很多合適的人選。最重要的是，讓譜代大名擔任先鋒本也無可厚非。
對許多外樣大名而言，這是一場討伐舊主豐臣秀賴的戰爭。他們在戰場上可能會怯陣，甚或與大坂城勾結。在這種情況下，冒險起用藤堂高虎這個外樣大名，也有難以估量的優勢。讓受豐臣家恩惠的舊臣調轉槍頭瞄準舊主，不僅能減輕主帥家康倫理上的負擔，也會讓其他外樣大名覺得「連被豐臣家提拔為大名的藤堂高虎，都擔任先鋒殺到了舊主居城的石牆下，我們還有什麼可擔心的！」。
從政略意義上來說，讓藤堂高虎擔任先鋒之舉可謂妙哉。
當然，進攻大坂城的路線不只一條，還要再選一位先鋒。此人從譜代大名之中選擇為好。家康挑選了井伊直孝。井伊直孝為直政之子，關原之戰後，獲賜石田三成的領地近江佐和山。過去甲州武田家沒落時，家康招攬了大量武田家的舊臣，把他們悉數派給了井伊家。因此，井伊軍的戰鬥力在德川軍中首屈一指，作為先鋒必能大顯身手。
出於這樣的考慮，家康讓井伊和藤堂擔任了先鋒。順便提一句，這在德川時期成為了一個慣例。幕府末期，鳥羽伏見之戰時，從大坂殺向京都的先鋒也是藤堂和井伊。只不過，在鳥羽伏見之戰前夜，這兩個大名一起倒向薩長 聯軍，成為德川方敗北的主要原因。
不管怎樣，家康決定讓藤堂高虎擔任先鋒大將。他在二條城親自命令高虎：
「和泉（高虎），做好準備！」
高虎懷疑自己聽錯了，既驚又喜，連忙跪地拜謝。
「大御所竟如此信任我？」
他一邊跪在地上，一邊想著自己這麼多年來受的苦終於有了回報，半天沒能抬起頭來。
接下來，說說先鋒大將的戰略。嚴格說來，那個時代的先鋒大將即是戰場的主帥，先鋒的戰術決定著全軍的戰鬥。比如說，朝鮮之陣時，秀吉的先鋒大將是加藤清正和小西行長。連秀吉的對手明朝與朝鮮都認為這兩人是總司令。事實也是如此。「先鋒軍」就像火車頭一樣拉著列車前進。
那麼，先鋒採取何種戰術？
「採用這樣的戰術……」
家康從不說這樣的話。身為下令者卻不明說命令內容，這是家康自年輕以來的習慣。他要是讓領命的人來說。
「戰術一事，泉州你是怎麼想的？」
這時，家康也這樣問高虎。
藤堂高虎的回答被各方記錄了下來。所有記錄的內容都一樣。據大久保左衛門的《三河物語》記載：
「也沒有什麼想法。我只想設法把敵人引出城外，不讓他們退回城內。除此之外不作他想。」
高虎抱持「野外決戰主義」。
高虎的回答似乎深得家康之心。借用《三河物語》的原話，家康說出了這樣不可思議的大白話：
「就是這樣！就是這樣！你先按這樣準備吧。」
這時的家康看起來「心情大好」。家康最討厭「攻城」，一直在拚命思考要怎樣把敵人從城內引誘出來。因為這番心思正好被高虎言中，家康便覺得「高虎不僅是精通事故之人，亦深富謀略」。實際上，高虎是世人口中的「身經百戰的行家」。
第二天，高虎在家康身旁服侍時，傳來了熊野的新宮行朝進入大坂城一事。高虎自然也得知了這個消息。
「新宮行朝啊……」
那個時候，高虎只想起了「新宮行朝」這個名字。除此之外，他並沒有太關注此事，也不覺得新宮行朝這個人值得他費心。當然，高虎也沒有預料到此人竟使得他日後悔恨不已。
接下來，再來說說家康。
十一月十五日，家康動身離開京都二條城。
從京都沿淀川往前走五十公里就能看見大坂城。可家康與其野戰軍並沒有走直線路徑，而是一路迂迴前進。他們沿京都的大和大路南下，取道奈良街道，進入奈良。這天夜裡，在奈良安頓了下來。
關於何時離開京都，家康直到那天拂曉時分才突然說「馬上出發！」，說完，他便衝出了城門。侍從們狼狽地在後面追趕。他們對家康要走哪條路線一無所知。家康害怕有埋伏，遂輕裝上陣，一路急行。
家康一行人從京城出發，一刻不停地急行了三十公里，進入南山城的木津這個古老的村落。木津是個河港，位於木津川這條源自伊賀山的溪流的大拐彎處。這裡有很多人家，可供投宿的大小寺院也很多。
家康到達木津已是傍晚時分。他立即進入下榻的寺院，走進屋，讓侍女們鋪好床，躺了下去。這個老人十分留心自己衰老的身體。比如，為了不讓今天的疲勞堆積到明天，家康會馬上讓侍女們給他揉腰，艾灸小腿上的足三里穴。
吃過晚飯，家康又讓人從藥箱里拿出干艾給他艾灸。她們非常嫻熟，從不曾點錯穴位。家康覺得很舒服，像被催眠了一樣昏昏欲睡。
就在這時，門外傳來嘈雜的人聲。家康抬起眼皮問侍女：
「發生什麼事了？」
坐在家康腳邊的阿茶局應聲站了起來。不一會兒，她回來報告說：
「聽說在運送貨物的人里有一個可疑之人，剛剛被抓住，軍中目付 正在審問。」
以橫田甚右衛門為首，家康軍中有七個目付。
「是甚右衛門在審問嗎？」
「是的。」
「甚右衛門行嗎？」
就連這樣微不足道的小事，也讓家康的神經頓時緊張起來，小題大做地說：
「讓上野去審問！」
傍晚進入木津時，家康就因為此處的地形而深感不安。木津對岸是綿延至笠置的深山，只要大坂有意便可預埋伏兵。更何況，在木津這個河畔的窪地上有五條道路。大坂若想包圍家康，進行突襲，可以從五個方向發動進攻。家康的親衛隊只有五百人，人數實在太少，無法抵擋這樣的進攻。
這次騷亂意味著家康的不安可能變成現實。
本多正純來到家康寢室旁的房間，壓低聲音說：
「他招供了。」
根據那人的供狀，他顯然是大坂方派來的探子。確定家康進入木津後，他準備與附近的同夥聯繫。就在那時，他被家康的手下逮住了。
「那麼，他說在這附近有伏兵了嗎？」
「沒有，他沒說。」本多正純說道。讓正純驚訝的是，他還沒說完，家康已經站起來準備穿衣服上路了。
關於那時家康的行動是多麼迅速，軍中目付橫田甚右衛門留下了這樣的記載：
「立即動身，避開大路，火速趕往奈良。」
家康似乎極為懼怕暗殺、突襲之類的行動。之所以這麼說，是因為他把表明主帥所在地的馬標、旗幟連同旗奉行都留在了木津，偽裝出「家康還待在木津」的樣子，只帶十五名騎兵，像夜行動物一樣迅猛地奔向奈良。
是夜，家康留宿於奈良。
最早得知「家康在奈良」的是大坂城內的真田幸村。幸村為了能夠掌握家康的一舉一動，在他西上線路一帶布下了嚴密的諜報網。因此，大坂城內的人都說：
「若想知道駿府老翁（家康）的事就去問左衛門佐吧。」
幸村及其家臣的活動後來演變成了神秘的傳說。之所以如此，原因之一就在於他們卓越的間諜活動。
令人吃驚的是，家康進入木津那晚，大坂的幸村就得知了這個消息。接下來家康從木津飛奔到奈良一事，也在那天夜裡就傳到了幸村耳中。從木津到大坂距離約四十公里，其間需要翻山越嶺，穿過平原。也就是說，幸村肯定是使用了某種特殊的暗號，光靠人馬無法這麼迅速地傳遞信息。
幸村把剛睡著的大野修理叫醒，告訴他「家康在奈良」這個消息。其時，家康剛剛進入奈良。
一段時間以來，幸村設想了種種與德川氏交鋒