此時，真田氏登場。
大野修理早就決定「若與關東一刀兩斷，就延攬被迫蟄居於紀州九度山的真田氏，任命其為一軍之將」。
此人名昌幸，與其子一同被流放到紀州九度山。其子乃被後世稱為「幸村」的人物，實際名為「信繁」。不過，此處還是暫且用幸村這個名字吧。
幸村在那個時期幾乎不為世人所知，就連大野修理對他也知之甚少。而其父昌幸則名震天下，像「生來臉上就有七顆痣」之類的傳說，在他在世時就傳得沸沸揚揚。提起「英雄」都是這樣的吧。他的戰績輝煌，雖不過區區五萬石俸祿，卻先後兩次與德川大軍對抗，並兩度大勝德川軍。
家康打心底覺得「再沒有比他更厲害的騙子了」。能證明昌幸擅使手段的證據也不勝枚舉。
真田氏興起於信州小縣郡的真田村，雖說早就有族譜，可實際上這個家族是在昌幸之父幸隆那一代才興盛起來的。所以真田家並不是沒落的名門望族，全族人經歷了戰國亂世的歷練，充滿了新生的活力。
戰國時代，甲斐的武田信玄興盛之時，想要佔領信州大名村上義清的領土，因此招募了真田幸隆。此時的信玄以謀略家的眼光，看出了幸隆這個流浪的信州人有莫大的利用價值。
天文十五年左右，在領地被村上義清佔領後，幸村被迫離開信州。雖被稱為浪人，可他一直寄居在上州箕輪城。幸隆想回信州的信念十分強烈，武田信玄得知後為他出謀劃策，並對他說：「我支持你，必定讓你回到信州。這麼辦吧……」
幸隆潛入信州後，會見舊臣，建立地下組織，幾經謀籌，終於獲得了成功。他邀請了駐紮於真田古城——他過去的居城中的五百名村上手下的武士，大擺宴席，趁其疏於防範，一舉將他們剿滅。
「真田派遣間諜。」
從幸隆時期開始就是如此，而隨著時間的流逝，後世對真田家的這種看法愈發強烈。從崛起之初，真田家就厚顏無恥地採用了正規戰國武將憚於社會輿論而不敢用的手段。
「幹得好！」
信玄誇獎幸隆。同時，信玄進一步利用幸隆，在武田軍進犯信州之時，讓他負責帶路、收集情報、出謀劃策。真田家的戰術，說不好聽點是游擊戰，說好聽點是如機械裝置般十分精巧，而這一切似乎都始於幸隆。
幸隆因此獲得了信州兩三萬石的領地。
幸隆「十分喜悅」，由此不難看出真田家之前是比這小得多的土豪。
不管怎樣，幸隆成為武田麾下的大名，照例必須派一人前往甲斐充當人質。於是，三男昌幸被派到了武田家。
因「源五郎（昌幸的小名）聰明伶俐」，信玄對這個少年寵愛有加。他讓昌幸自少年時期起就擔任自己的內務近侍。雖然昌幸後來被稱為「騙子」，但他並非天生不相信他人。只不過，他只對信玄和後來侍奉的秀吉展現了他「可愛」的一面。
然而，昌幸只是幸隆的三兒子，沒有資格繼承真田家衣缽。於是，信玄借武田家族中的武藤家無子嗣之機，讓昌幸繼承武藤家衣缽，享受武田一族的待遇。這一時期，昌幸名叫武藤喜兵衛。
昌幸長大成人後，受命率領武田軍的一支步兵隊。這在他建立「真田兵法」上起了非常重要的作用。自少年時期起便為信玄重用的他，一心學習信玄的思考方式。加之青年時期擔任武田軍作戰部隊的隊長，有助於他在實戰中學習武田兵法。昌幸雖為信州人，卻也稱得上是最得信玄真傳的弟子。說不定他的才能甚至在信玄之上。
信玄歿後，武田家由勝賴當家，日趨衰落。長筱之戰大敗於織田軍加快了武田家的衰亡。昌幸之兄信綱、昌輝也在這場有名的戰役中犧牲。因此，昌幸回到信州，成為真田家的當家人。在這之後，他仍繼續效忠於沒落的勝賴。僅從這點來看，真田昌幸也絕不是人們口中所說的「騙子」。
勝賴走下坡路後，多數族人和老臣都背叛他、棄他而去，只有昌幸一直到最後都鼓勵著敗將勝賴。
德川家康稱昌幸為「騙子」。昌幸也十分憎惡家康，說「沒有比家康更不可信的傢伙了」。勝賴沒落後，使勝賴覆滅的織田信長也在本能寺猝死，爭奪天下的亂戰由此拉開了序幕。一方面，秀吉的勢力急遽發展壯大。另一方面，家康也想佔據地方勢力。為了鞏固地位，家康開始從東海方面向信州、甲州一帶擴張，所過之處都成為他的勢力範圍。家康此舉有趁火打劫之嫌。不過，憑藉在這一時期開拓的地盤，日後家康與秀吉在小牧長久手展開了對抗。
以真田昌幸的身份，他無緣爭霸天下。他不過是信州的一介小大名。在各大勢力激戰不休的亂世之中，其他信州大名都覺得「當下還是投靠於德川大人旗下最為安全」，於是昌幸也效仿他人投靠了家康。不過，昌幸的有趣之處在於，明明只是信濃這個小盆地中的一個小大名，卻偏偏做著一統天下的春秋大夢。
「投靠家康不過是權宜之計。」
昌幸心裡盤算著。和其他歸順家康的信州大名不同，他提出了極其過分的條件，並表示只有家康同意才肯加入其麾下。
光這樣就夠厚顏無恥的了，可他還大興土木，把信州上田的故城修建成了僭越其身份的大城池。光看他模仿的是已故信長修建的安土城，就知道這是怎樣的一個「壯舉」。
不久，昌幸叛離家康，因為家康沒有真正履行昌幸提出的條件。當然，昌幸在背叛家康之前已經籌劃好一切，轉投于越後國的上杉景勝麾下。因為景勝屬於在中央地區崛起的羽柴秀吉陣營，所以可以說這是昌幸第一次站在了「豐臣方」。
家康立即召集大軍討伐據守信州上田城的昌幸，卻被昌幸巧妙的戰術玩弄於股掌之間，被打得一敗塗地。此事令世人稱奇。德川方的這次慘敗，在家康的旗本大久保彥左衛門的回憶錄（《三河物語》）中亦有記載。他在書中寫道：「所有人都嚇呆了。」
「權現大人（家康）不善於攻城。」
之所以形成這樣的定論，家康此次攻打信州上田城失敗也是原因之一。
隨後，昌幸脫離上杉景勝，直接效忠於秀吉，給秀吉送去了人質。這個人質就是日後的幸村。
情勢不斷發生變化，家康也歸順了秀吉。豐臣即將一統天下之時，秀吉準備攻打關東的北條氏。在軍事會議上，秀吉對坐在末席的昌幸說「安房（昌幸），你過來」，把他叫到了自己跟前。秀吉面前擺著一張關東地圖，地圖邊上坐著已成為秀吉手下第一大名的家康。
「多有得罪」，昌幸沖多年來的仇敵家康點頭致意，走上前去。
「這是多麼難得的事啊！我和家康平起平坐了！」
在鄉村長大成人、極度自負的昌幸為此無比欣喜。秀吉早已看穿了這個難以籠絡的鄉野天才的心情。
「安房啊，你來做中山道的先鋒吧。」
秀吉說出了更讓昌幸欣喜的話來。昌幸自然高興得忘乎所以。
「如果是為了這個人……」
懂得感恩圖報的昌幸恐怕就是從那時開始這樣想的吧。秀吉深知該如何駕馭猛獸。隨後，他又對這個鄉村野夫說：
「好好和家康相處吧。那個，不是有句俗語叫胳膊擰不過大腿嘛。」
他拍拍昌幸的肩膀，從中斡旋，最終調和了兩人的關係。
家康也知道樹敵對自己不利。北條征伐戰結束後，他想與昌幸結為姻親。不過，把家康的血脈下嫁到昌幸那樣的大名家有失身份。好在家康的重臣本多平八郎忠勝育有一女，是個才女。家康收她為義女，欲把她許配給昌幸的大兒子信幸，獲得了秀吉的首肯。
婚事定下來後，時年二十五歲的信幸問父親昌幸「若將來豐臣、德川兩家之間發生意外的大事，我該怎麼辦？」身為新郎官的他問這個問題是在天正末年，即關原之戰前九年，如今的大坂之戰前二十三年。想到這裡，你就知道真田這個大名家的奇妙之處了吧。當其他小大名都順應秀吉所說的「胳膊擰不過大腿」的時代潮流時，只有這個信州的小大名把「豐臣還是德川」作為一個關乎自身存亡的問題來考慮。這本不是他這樣身份的大名需要考慮的事。如果以「庸人自擾」的觀點來看，這件事的確十分滑稽。可這在真田家卻是個十分嚴肅的議題。這或許是由昌幸那樣的小英雄倔強的個性決定的吧。
昌幸聽完長子信幸的這個問題，若有所思地笑了笑說：
「隨心所欲吧。」
昌幸言下之意你跟隨妻子的娘家德川家也沒關係，照自己的想法去做吧。
這事發生在天下已歸豐臣家所有的時期，看起來像是場笑談。不過，凡事喜歡追根究底的信州人或許不會玩這樣的文字遊戲。
在關原之戰中，上述笑談變成了事實。
這場合戰前夕，家康率領豐臣旗下的諸位大名身處於關東的小山。大坂的石田三成舉兵起義的消息傳來之前，家康早已暗地裡做好準備工作，籠絡了各位大名。在此基礎上，