加藤清正似乎早從生年起，便備受庶民愛戴。
在關原之戰後，他被編入家康旗下，成為大名。在當時眾大名之中，他率先在江戶三宅坂之上修建了自己的宅邸，以此表示他對家康絕無二心。然而家康對於他這個已故太閣一手養大的舊部，大概從未給予多大的信任。
儘管如此，清正在這座新興首都的庶民階層卻擁有著巨大的人氣。
「那位大將就是已故太閣殿下朝鮮之陣時，最遠打到了兀良哈，並生擒了兩個朝鮮王子的人呀？ 」
每次清正的隊列出現在江戶城內，城裡的男女老少都興奮異常，紛紛衝到路上，一睹這位馬背上的大將的尊容。
清正喜歡騎一匹名為「帝釋栗毛」的高頭大馬，不過他本人身高也將近一米九，所以人和馬都雄偉高大，一看就知他絕非尋常之人。
當時的江戶，自家康平定天下之後，人口一路膨脹。自然而然地，也出現了地痞流氓之流。這些小混混們結黨成群，常在街頭聚眾鬧事。當地人把他們叫做虎落。
坊間還流傳著這麼一首歌：
就算惹得起江戶的虎落，
見了帝釋栗毛，
還是趕緊躲開，讓它過去為妙。
歌詞大意是跟江戶名產虎落打上一架也無妨，但若是看到帝釋栗毛的隊列出行，讓開路來才是明智之舉。可見當時的清正相當於是日本勇武猛將的標杆人物。
他和秀吉是同鄉，出生於尾張中村。秀吉的生母和清正的生母是表親關係。清正幼年喪父，由母親一手養大。秀吉首次成為大名，受封於近江長濱後，他便被帶到秀吉身邊，在長濱城的廚房裡長大成人。他在廚房打雜的期間，認識了一名同為雜役的少年——市松。這個少年就是後來的福島正則。
「在湖月尼公的面前，我也只是個孩子。」
無論是他，還是正則，都常把此話掛在嘴邊，而事實也的確如此。湖月尼公，指的是秀吉的未亡人北政所落髮為尼之後的法號。二人在近江長濱的幼年時代，身為城主夫人的北政所將他二人視如己出，甚至還為二人縫補衣服。關原之戰前後的這段時間，這位「湖月尼公」吩咐二人：「如果治部少輔（石田三成）掀起戰亂，你倆就去跟隨江戶殿下，不得有異議。」
因此二人站在了家康一方。正則在關原的最後決戰中擔當先鋒，浴血奮戰，而清正則在其領地肥後熊本鎮壓了九州的西軍。最後的結局卻是家康得了天下。
「總覺得被耍了。」
關原之戰後，莫名其妙地開始了德川家的時代。對此，正則等人至今還耿耿於懷。自己受到家康挑唆，變成了他的獵犬，助他消滅了石田三成。最終豐臣家日漸式微，家康取得天下，連自己也稀里糊塗變成了家康的臣子。對此他們相當不服氣。可話雖如此，正則卻沒有將天下據為己有的野心和器量，面對命運這般無情的捉弄，他能做的，唯有不時地將不滿情緒遷怒於他人。關原之戰大勝不久，他在京都瘋狂酗酒，大醉之後，便抓住德川家的吏僚發泄一通。正則酒品不好，喝醉後時常會精神異常，有時幾乎無異於瘋人之舉。最近這種情況尤為嚴重。
有一本叫《雜記》的隨筆，記錄了江戶初期的各種坊間傳言。其中說了一段清正與正則夏天躺在地上聊天的故事。正則抱怨起活在德川家政權下的苦悶之情，最後他說：「只此鬱憤之情，委實難以紓解。為此無論晝夜，總有個不為人知的念想，在我心中翻騰。」
話畢，清正忽地起身。
「市松，你果真那麼想的話，便不必多慮，起兵吧！你做先鋒，我來斷後。」
這話說得氣勢洶洶。清正當時坐擁肥後熊本五十二萬石的國土，正則統領安藝廣島，也將近五十萬石。若是二人起兵造反，即使推翻不了江戶政權，還不能攪他個天下大亂？
「意下如何？」
清正抖動鬍鬚，故意瞪大雙眼，憤然說道。就清正而言，他對正則的郁屈之情也感同身受。但他也怕正則總在人前暴露這種情緒，怕有人跑去告狀。這話要是傳到家康耳中，那可就大事不妙了。本來家康就視二人為危險的存在，這麼一來，指不定哪天江戶就會用什麼手段將二人斬盡殺絕。他這麼做是將計就計，為的是訓誡正則，讓他知道自己的言行是多麼危險。
正則果然泄了氣，果真能這麼做的話，虎之助（清正），我便不會如此鬱悶憋屈了。清正點了點頭，忽然放緩了語調。「所以呀，市松，」他說，「我的意思，就是讓你非禮勿言。明明沒有能力謀反，卻非要逞一時的口舌之能。很容易招致殺身之禍，千萬要注意啊。」
加藤清正一向心思縝密，與福島正則截然相反。不過，既然這二人同為五十萬石左右的大名，就必須為其麾下的數萬士卒及其家眷負責。這點正則還是很有分寸的。
「知道了。」
正則接受了清正的訓誡，但是俗話說江山易改，本性難移，這樣的事情還是再度發生了。家康的庶子當中，有一位叫德川義直的少年成了尾張的國主。於是幕府命令各國大名為其建造名古屋城。清正和正則也接到了命令。正則此前剛剛資助修建江戶城，對這種經濟負擔實在忍無可忍，於是又抓住清正叫苦連天，發起了牢騷。
「江戶城的情況，那是沒辦法。這次又下令給殿下（家康）小妾的兒子建城。這有些說不過吧。」
「市松，你還不知道你這話有多危險嗎？這話等你有了起兵謀反的覺悟之後再說吧。」
此時的清正用極其嚴厲的語句提出了忠告。當時在座的還有其他幾人，也許是這個原因，正則的話傳到了家康的耳朵里。
家康叫來了清正，挖苦說：「看來，各位大名都疲於頻繁的土木工事了。」
家康對付大名的方針，是消耗他們的經濟實力，使他們無法作亂。他大興公儀土木工程，並讓大名們提供資助。最好是讓他們破產，即便不破產，那也要讓他們瀕臨破產。這是德川政權確立後不久制定的一大方針。這個政權的基本思路，是以德川家一家獨大作為唯一條件的。除此之外，基本上沒有其他政治思想或理想之類的。正則的怨言基本是完全在未經思索的情況下，隨口吐出的。可對家康而言，卻毫不留情地刺痛了他最敏感的那根神經。他當然不能坐視不理。只是，這話要是跟正則講的話，事態容易變得不可收拾。於是家康才叫來了清正，給他提了個醒。同時，他也是想藉此讓以正則為首的所有外樣大名 ——舊豐臣系的大名——都知道他的意思。
「如果土木工事負擔太重，諸位可隨便決定做或是不做。——這個隨便的意思是……」家康說，「回到各自的領國去，深挖溝渠，高築城牆，然後把自己關在城裡，好好準備迎接天下大軍的到來。」
——這本書上記錄道「諸侯皆大恐」。名古屋城的修建工作忽然如火如荼地開展了起來。據說僅工人就有二十萬之多，因此各路諸侯俸祿中被徵用的費用也是相當巨大的。
北政所對清正、正則，以及她的外甥淺野幸長（紀州三十七萬六千石）三人下達指示，要他們務必說服大坂方面，促成秀賴殿下上洛一事。
「這是駿府殿下（家康）的願望。駿府殿下如今已是天下之主，他的願望可以說就是命令。倘若真為豐臣家的安泰著想，現在就只能讓秀賴殿下上洛，臣服於德川座下。上洛或是不上洛，看起來似乎並無大礙，實際卻是關係到豐臣家生死存亡的大事。」
清正等人崇敬的「湖月尼公」如此說。當然，這並不是說他們三人是相約同訪她所居住的高台寺的。三人從江戶入京的日子各不相同，所以是分別拜訪了高台寺。此後，這三人決定在大坂碰個頭。
加藤清正首先到達大坂。他立刻到訪了豐臣家家老片桐且元的宅邸。在那裡遇見了從另一個渠道前來說服淀殿的織田有樂。
「哎呀呀，老夫是狼狽不堪，落荒而逃呀。」
淀殿的舅舅有樂很坦率地承認說服淀殿的任務完全失敗。他說淀殿惱羞成怒，自己也束手無策了。
「還是說絕不上洛？」
清正確認了一下。
「正是正是，」有樂點頭，「淀殿殿下的意思是，如果上洛，秀賴殿下必會遭人毒手。她還說江戶的惡人對外宣稱邀請上洛一敘，實則不懷好意，打算藉機謀害秀賴殿下。那之後，無論老夫說什麼，她都聽不進去了。」
有樂一副無可奈何的樣子。
「哎呀，真是的。」
候在一旁的片桐且元，雖在一旁附和著有樂的話，但這個被一些人評為「平庸無能」的豐臣家家老，貌似也沒有什麼可用之法。
「助作（且元），你心裡可有打算？倒是說話呀？」
清正在近江長濱時，曾與片元同為秀吉的小姓，他對這位多年老友如此責問道。彷彿是在怪他自己沒有主意。片桐助作且元這個男人，從以前起，就被人認為是沒有主見的人。
「我已有安排，」且元抬起了他那張泛