這個季節，美濃國本巢郡老百姓人人都肩挑沙地收穫的真桑瓜 ，頭頂草帽，走街串巷叫賣：
賣瓜，賣瓜，
賽蜜甜瓜。
誰要甜瓜！
這種甜瓜叫賣聲，好比美濃夏日風物詩。真桑瓜產於美濃本巢郡真桑村，故稱真桑瓜。原產印度，後傳到埃及，再向東傳入中國，為西域名產。再後來南下傳入朝鮮，據傳應神帝 時來自朝鮮的歸化人帶來瓜籽，傳入日本。這種瓜特別適合在美濃本巢郡真桑村的沙地種植，遂演變成該地特產。織田信長佔領美濃後，曾向朝廷進獻過此瓜。
歷代天皇側近女官記錄的《御湯殿上日記》中天正三年（1575）六月二十九日項有如下記載：
「信長獻美濃真桑產著名甜瓜 二個」
信長雖以吝嗇著名，但給朝廷只進獻兩個甜瓜，也未免有點兒太過小氣。
由此可見，美濃真桑瓜在諸國多受珍重。猴子——藤吉郎年輕時，曾從美濃販真桑瓜到尾張賣過。若干年后豐臣秀吉出兵朝鮮，在肥前名護屋設置大本營隔海指揮戰鬥。有一日，即文祿三年（1594）六月二十八日，秀吉感覺無聊，便召集大名與女官等開化裝大會。他本喜策劃此類活動。會場設在城中空地，來者皆化裝打扮粉墨登場。德川家康裝扮成賣竹筐的農民百姓；織田常真裝扮成苦行僧；前田利家裝扮成高野聖；蒲生氏鄉裝扮成販茶商人；前田玄以裝扮成流浪的胖尼姑；而豐臣秀吉裝扮的則是賣真桑瓜的小販。他頭戴黑色小頭巾，肩背草笠，腰纏土黃色粗布單衣，口喊「賣瓜，賣瓜，賽蜜甜瓜，誰要甜瓜！」出現在眾人面前。眾大名和女官看到眼前這個賣瓜郎，全都傻眼。因為不論怎麼看，都是一個真正的賣瓜郎。
此為後話。
「從未見過人吃瓜如此滑稽。」
竹中半兵衛看著猴子吃瓜的樣子這樣想時，還是猴子僅為尾張織田家墨股城代官的永祿七年夏日。
猴子——木下藤吉郎一心想攻佔稻葉山城。對此，半兵衛一直在想：
「到底何時才來與自己商量攻城戰術呢？」
半兵衛其實又很懼怕藤吉郎問及此事。半兵衛被藤吉郎軟磨硬泡，實在無奈，才離開美濃齋藤家，轉而歸屬鄰國織田家。但他並未當織田信長的近臣，而是僅做了藤吉郎的參謀，帶妻子住在墨股城內。既然住在這裡，他知道總有一日猴子要問自己攻打稻葉山城之事。但半兵衛卻很不願被問及此事。不管怎麼說，那總是自己祖輩效忠的美濃盟主的城堡。
「雖已歸屬織田家，但並不想背叛美濃。」
半兵衛一直抱著這樣的感情。令他感到意外的是，猴子好像早已看出了他這種微妙的心情，只是隔三差五給他送來甜瓜：
「吃瓜吃瓜！」
一味勸他吃瓜，從不跟他提及攻城一事。也不知此人從哪兒買來的，總之每次帶來的都是真桑瓜。瓜皮濃綠濃綠，剝開咬一口，果香撲鼻，滿口香甜，美味滋潤，令人感動。
猴子每次都天真爛漫地邊吃邊說：
「能吃應時之物，真賽神仙吶。」
猴子吃瓜的樣子，快活無比。
每當此時，竹中半兵衛都不禁覺得：
「真乃非凡之人！」
猴子每次只勸半兵衛吃瓜，一句不提如何攻打稻葉山城之事。
猴子心地善良，重信講義。半兵衛覺得，猴子的最大特點，也是猴子最大魅力，就是心地善良，重信講義。確實，猴子自己曾對半兵衛說：
「本人從不騙人，從不害人。貧賤如我，最大資本僅此兩點而已。」
話雖如此，猴子卻有著深謀遠慮的才能。如果猴子不是一個心地善良、重信講義之人，那還不知會是一個如何充滿欺詐、謀略、陰謀的惡棍。猴子具有一個惡棍所可能有的所有陰險才能。但猴子卻把這些陰險才能，靠自己自然天成的心地善良和重信講義兩個品性，完全轉化成善意的智慧。
在重信講義這點上，比如如墨股城他就拜託給竹中半兵衛，自己幾乎不在城裡。
「我若有意……」
半兵衛想自己若有意，要佔這座城，那還不易如反掌？不久以前，自己還是織田家的敵人呢。雖說已歸屬，但還沒幾日，關係也還遠未達到知己知彼的程度。可猴子卻把這座城堡交給半兵衛看守，自己到外邊去做事。由此即可看出猴子超人的膽量和重信。
「這才是藤吉郎的魅力所在。總之與常人不同。」
與常人不同，比如說還表現在攻城謀略上。猴子攻城的謀略與其他武士截然不同。其他武士當然是要用武力攻打。因為用武力攻佔才是武士。可猴子是小商小販出身，他有一套自己獨特的攻城哲學。猴子把自己考慮問題的出發點，放在與日本國內所有武士相異之處。
猴子被後世稱作「空前絕後的攻城名人」。
猴子攻城的手段，幾近藝術。
半兵衛有意不說出口，只是旁觀猴子的舉動。對半兵衛來說，這可是少有的好戲大戲。
就拿這甜瓜來說，半兵衛早已看出，這裡大有文章。
「這甜瓜其實有戲。」
證據是，有天半兵衛故意問猴子說：
「瓜賣得如何？」
半兵衛看出，這瓜並不是猴子買來的，而是販賣的商品。他甚至看到過現場。半兵衛看到猴子屬下的蜂須賀和稻田手下的野武士，都化裝成賣瓜小販，到稻葉山城下去做買賣。還有人裝成賣菜郎，乾脆就住在稻葉山城下市內。這些舉動，毫無疑問都與猴子的奪城計畫有關。
「賣得如何？」
半兵衛故意如此問，就是想套出猴子的計畫。聰慧如猴子，馬上就聽出半兵衛的言外之意。
「賣得不錯。目標是大瓜，單等瓜熟蒂落。」
「瓜熟蒂落」，就算沒有多少教養，既能如此一語雙關，猴子也算是一個了不起的才子。
半兵衛知道猴子會採取有趣的手段。對此他從老岳父安藤伊賀守那裡聽到過不少。
安藤伊賀守，就是前邊提到過的那個西美濃三巨頭之首。三巨頭是安藤、稻葉、氏家，他們被猴子說服，已表示願歸附織田家。不過他們表示歸附，還屬機密，稻葉山城那邊還不知道。
三巨頭對稻葉山城「城主大人」齋藤龍興進諫道：
「織田方總有一日要攻打美濃。要防衛美濃，把兵力集中到一處恐不利。」
意思是說把兵集中在稻葉山城周圍，各地就不能機動防衛。應該分散兵力，令駐紮各村各鄉。換個角度說，其實就是要使稻葉山城變成一座空城。
「是嗎？分散兵力有利於防戰？」
愚鈍的齋藤龍興採納了三巨頭的進言。其實這一切都有猴子在背後指使。猴子採取謀略，使敵城逐漸變成一座空城。這才是猴子的奪城計謀。
猴子還指使西美濃三巨頭向齋藤龍興進言道：
「萬一尾張織田信長攻來，應把城下町人們連人帶錢都集中到城堡內來。城下町人的財富，就是大人您的財富，不應留給敵人。應連人帶財全都集中到城內來，有利於防守。」
這也是猴子一個令人驚詫的戰法。目的是讓城內集中大量非戰鬥人員吃光庫存的糧食。多年後，猴子在包圍攻佔鳥取城時也採用了這一戰術。
「這些都是傳統武士絕不可能想到的戰法。」
對商人出身的猴子這些奇妙的戰略戰術，竹中半兵衛佩服得五體投地。
猴子主子織田信長終於決定攻打美濃稻葉山城。永祿七年（1564）八月一日天未明，信長率大軍，頂風冒雨從尾張小牧城出發。
「弟兄們，機不可失，時不再來，跟俺沖！」
出發時，信長對將兵們大喊。信長每次出擊作戰時，都會喊出當時最能抓住人心的口號。比如桶狹間作戰時，這個沒有任何信仰心的人脖子上卻掛著大念珠，騎在馬上高舉長槍，大喊：弟兄們，把腦袋交給老子！——永祿七年這次進攻美濃，信長下定死心。迄今信長攻打美濃的歷史，全是一部悲慘失敗的歷史。信長自己開始攻打已十年，每次都被擊潰。如果從亡父信秀時算起，尾張攻打美濃已超過二十年。花費如此長久的歲月，吃了如此多的敗仗，可是他還不放棄攻打，單憑這點，就足以說明信長精神異常強大。
信長覺得這次必勝無疑。因為這次採用了許多以前從未用過的戰術。過去二十年織田家對美濃一味地只採取軍事進攻，而這次，卻有猴子部署的許多計謀在內。
這些計謀，應用「謀略」一詞概括。
日後，信長在征服中央地區，軍事政權趨於安定後，曾對無能的部將進行整頓。在彈劾譜代 佐久間信盛無能和怠慢的一文中信長指出：
「汝未積極攻打石山城（本願寺）。若武力攻之不能，則應用謀略對敵。然汝並未使用謀略。若謀略不知，本可問吾，汝亦未問。」
由此可見，信長不但極為重視