高考填報志願，是李彥宏的第一次人生重要選擇。一張薄薄的紙，會左右自己以後的命運，認真思考後，他選擇了北京大學的圖書情報專業。儘管曾經有一段時間，他為此後悔過，但多年後的事實證明，這個選擇對他將來的發展是十分有利的。
在北大學習一段時間之後，李彥宏除了感到枯燥，更對前途有了一種擔心：自己的優勢要從哪裡展現？自己的未來如何辦？顯然，他的理想不是去做一個圖書管理員。
於是當考上北大的興奮冷卻以後，李彥宏決定畢業之後出國繼續深造，並最終選擇了美國布法羅紐約州立大學。美國布法羅一年有6個月飄著雪，在紐約州立大學，他忍受過夜晚徹骨的冰冷。白天上課，晚上補習英語、編寫程序，經常忙碌到凌晨兩點。在這兒，他經歷過中國留學生初來乍到的所有困苦。「如今回想起來，覺得當時挺苦的，但年輕就應該吃苦。」在《百度這樣專註》一書中李彥宏如此評價這段經歷。
李彥宏剛來到布法羅紐約州立大學計算機系的時候，心中想的只是在那兒待上一段時間，熟悉一下美國，補習一下功課，接著再去申請麻省理工學院如此的名牌大學的計算機專業。儘管布法羅紐約州立大學計算機系在美國能排到前20名，但李彥宏並沒有太把它「放在眼裡」。
可是很快，李彥宏的驕傲就被伊利湖上吹來的風滅掉了「氣焰」。令李彥宏沒想到的是，美國的學生不像國內傳說的那麼「笨」，不是每個中國學生到美國都沒有問題。在這兒大家競爭都很激烈，尤其是學計算機的美國小孩都極富創造性。再加上李彥宏誤了半個學期的課，還得拚命去補別人學過的東西。
在此之前，李彥宏一直對自己比較有信心，但到了這兒，同樣一個程序人家兩三個小時就做完了，他做了五個小時還沒有搞通。過去，都是別人抄他的作業，但到了布法羅，他有時候不得不問別人。因為功課吃力，他與教授、同學談論問題時，常常說不到點上，這讓教授們開始懷疑他的能力。這令李彥宏嘗到了挫敗的滋味。
李彥宏的自信心受到了很大的挑戰。不只在學習上感到吃力，還第一次發現自己竟然還欠缺獨立生活的能力。在北大的時候，除了學習其他的事情都不用管，宿舍啊、食堂啊什麼都給安排好了。而在美國，這一切都要自己想方法去解決。
比如，當姐姐知道李彥宏住的地方是一棟漂亮的別墅時，很為他高興，畢竟別墅比公寓應該高檔很多。但其實，這棟別墅已經有七八十年歷史了，一進去就會聞到一種怪怪的味道，設施也很落後。大家共用廚房，做飯要一個一個排隊，李彥宏也只是租了其中一個房間，其他房間住著別的同學。別墅里有一個打掃衛生的值日表。缺乏獨立生活經驗的李彥宏經常忘了打掃衛生，同住的同學對此很生氣。同處一室，電費、水費、取暖費大家要分攤，每個月計算電話費時，要拿著話單按打出的電話一個一個地勾，哪個電話是誰打的，打了多少錢，這種計算生活費的方式，也是李彥宏從來沒有經歷過的。
布法羅冰天雪地的天氣，關於交通來說是很麻煩的事，李彥宏住的地方離校園比較遠。那時，校園附近只有一趟巴士，要是趕不上最後一班，那麼就只好待在學校的機房裡過夜了。
面對學業和生活的壓力，李彥宏想到了通過電子郵件向姐姐求助。姐姐告訴李彥宏要學會自我調節，要學會安慰自己，儘快追上課程等。在姐姐的開導下，李彥宏開始積極地應對各種問題。
李彥宏做的第一件事確是買了一輛車。當然，買車之前先要學開車。李彥宏有一個來自香港的朋友，當時與他同系讀本科，他先買了一輛車，十分大方地讓李彥宏拿他的車學。結果，李彥宏頭一次開就奔著大樹撞了過去，維修費就花掉了李彥宏兩個月的生活費。後來，李彥宏終於有了車。寒冷的夜裡，他那輛1500美元買來的二手車，總是要預熱10分鐘才能啟動。寒夜裡車在抖，他也在抖，如今回想起來很有趣，但當時的李彥宏確實很不容易。
到了漫長的暑假，李彥宏覺得待在學校也沒什麼意思，決定去打工。一提打工，大家第一想到是到餐館裡刷盤子，每小時大概能掙5美元左右。可是李彥宏認為刷盤子是無法寫入個人履歷的，它不能為自己增值，因此沒有考慮，而是開始在網上尋找工作機會。
每當李彥宏看到自己覺得合適的招聘信息，就發一份簡歷過去。一家公司給李彥宏開出了每小時25美元的實習報酬，待遇之高令同學們艷羨。不過，李彥宏的興奮依然有所保留，畢竟，他認為這是一家不知名的小公司。回到住處，有朋友問他「去的是哪家公司」時，他訕訕地回答說：「是一家叫Matsushita的、名字怪怪的小公司。」這位朋友聽後大驚：「這依然小公司？它確是大名鼎鼎的日本松下呀！」原來，Matsushita這個拗口的單詞，是日本「松下」的日文發音。李彥宏沒想到，自己誤打誤撞居然進入了松下公司的大門。
在國外求學的生活，儘管讓李彥宏吃了很多苦，但正是這段艱苦中充滿激情的歲月，為他日後的創業打下了基礎。
1993年5月，李彥宏來到了位於普林斯頓的松下信息技術研究所。假如不是因為來到了這兒，他很可能留在象牙塔里做一名教授，但他最終選擇了進軍華爾街。
在松下公司，李彥宏一直在從事OCR（光學字元識別）領域的研究。這兒的工作環境十分舒適，李彥宏經常坐在花園裡看報紙，《華爾街日報》是他當時最常看的報紙。但舒適並沒有讓他懈怠，在實習期間，李彥宏提出一種提高識別效率的演算法，受到松下公司的高度重視。8月底，當李彥宏結束暑期實習準備回學校的時候，松下決定打破常規，繼續聘用他。後來在一次國際學術會議上，李彥宏發布了這個研究成果，一位國際OCR學術領域的權威人士十分賞識，在他的推薦下，這一成果順利發表在國際權威學術期刊《模式識別與機器智能》上。這件事除了證明了李彥宏的學術才能，也讓他開始反思：自己是否還需要一個學位來證明自己呢？
事實上，李彥宏在攻讀博士期間能寫出如此具有國際水平的論文，導師也認定他拿到博士文憑只是時間問題。這篇論文也同時引起了另一個人的注意，此人是華爾街一家隸屬於道·瓊斯的公司老闆，他邀請李彥宏去他的公司做帶工程師性質的高級顧問。而此時的李彥宏，也越來越意識到他喜歡接觸更實際的東西。於是，幾經思量之後，李彥宏決定放棄博士學位，進入工業界。
可是，自從清代有學童赴美求學以來，就有一種強大的傳統思維方式，認為中國學生到美國一定要學有所成，標誌確是讀取博士。因此李彥宏作出決定後，心情依然有些忐忑不安。但讓李彥宏沒想到的是，當自己告訴導師，說他的興趣是想進入工業界時，導師不僅沒有阻攔，還給予了祝願：「假如你感興趣的是工業界的事，你也沒有必要讀博士學位了。」總能在正確的地方遇到正確的人——這對一個人的成長來說，是極其幸運的事。李彥宏認為他也享有這份幸運。
放棄攻讀博士學位後，李彥宏正式進軍華爾街。事實上，在作出這個決定之前，李彥宏曾將華爾街與矽谷進行了一些對比。李彥宏去矽谷的時候是3月，加利福尼亞州儘管到處鳥語花香，可是，李彥宏看到許多跟他一樣的技術人員每天都工作得十分辛苦，生活質量不太高。而華爾街卻處處有著一種神秘感，這兒到處都是腰纏萬貫的社會名流，到華爾街的公司面試，來接的都是豪華轎車，在價格昂貴的餐館裡吃飯。同樣職位的工資，也比矽谷要高10000多美元，老闆還很開明。於是李彥宏選擇了華爾街，在這兒他有很多自由的時間，熱衷於技術的李彥宏為公司設計了一套實時金融信息檢索，這個系統至今還被廣泛應用於華爾街各大公司的網站。在技術層面，李彥宏最大的收穫，是獲得了超鏈分析的專利。
因此李彥宏雖然兜里裝的是碩士學位，在華爾街卻拿到接近博士的工資。26歲的李彥宏從一個布法羅的窮學生，變成了華爾街的高級白領。有錢了，一個人租一套很大的房子，買了新車。在美國，相比於同齡人，算是成功人士了。
儘管離開象牙塔進軍工業界看似是李彥宏的又一次成功選擇，可是若干年後的今天，李彥宏評判這個決定時說：「這個選擇是不對的，只是看了一些表面的東西，而沒有去分析我真正在乎的是什麼。」他感到，在華爾街的3年，是浪費過去的。
23歲的李彥宏在聖誕節背著行囊，穿雲破霧，踏上了去美國的征程，開始了他8年的海外求學生涯。但也確是在這8年時間裡，中國互聯網界正發生著翻天覆地的變化。於是從1995年起，李彥宏每年都要回國進行考察。
利用每年回國的機會，李彥宏會去很多地方，看高科技公司在做什麼，大學裡在研究什麼，老百姓的電腦在幹什麼。直到1999年國慶，大家的名片上開始印E-mail地址了，街上有人穿印著「