雖然許多學者指摘屬於史書的《甲陽軍監》中有太多的錯誤，但是關於武田軍進攻小田原城到三增峠之戰，無論就日期或參考其他文獻，發現頗足採信。因此，本章便以《甲陽軍監》為藍本。
原本包圍八王子瀧山城的武田軍，突然改變作戰目標，乘夜轉往小田原。路線是從八王子南下到座間（現在的神奈川縣高座郡座間町），在勝坂、座間附近停宿一夜，次日渡過相模川，在厚木（神奈川縣厚木市）、金田（厚木市金田）、三田（厚木市三田）、妻田（厚木市妻田）等地布陣並停宿一夜。觀察地形後，第二天在田村（神奈川縣平塚市田村）、八幡（平塚市八幡）、平塚（平塚市）等地取陣、演練進攻小田原的策略。《甲陽軍監》對武田軍從八王子到平塚這三天的編製，記述如下。
殿後軍三部隊
山縣三郎兵衛（昌景）
小幡尾張守（重定）
真田源太左衛門（信綱）和真田兵部介（兵部承昌輝）兄弟
先鋒十一部隊
內藤修理
小山田兵衛尉
足田下總（蘆田下野守信守）
小山田備中
安中左近（安中左近大夫景繁）
保科彈正（保科正俊）
諏訪殿（諏訪安藝守賴忠）
相木市兵衛（昌朝）
栗原左兵衛（詮冬）
板垣殿（板垣三郎信安）
四郎勝賴公
第二波三部隊
淺（淺利右馬助信種）
原隼人（昌胤）
跡部大炊介（勝資）
第三波本營前預備隊
典廄（武田信豐）
市川宮內介（國定）三十騎（諏訪城代、勘定奉行）
駒井右京進（昌直）
外樣近習五十騎（武田信豐統率）
馬場美濃守
本營
武田兵庫（河窪兵庫信實、信玄的弟弟）
諸浪人貳百騎余
井伊彌四右衛門
那和（繩）無理之亮
五味與三左衛門（與三兵衛）
以上四隊由武田兵庫統率
長坂長閑四十騎
小山田大學三十五騎（昌貞、小山田昌行的弟弟）
下曾根二十騎（覺雲軒）
大熊備前三十騎
預備隊
逍遙軒（武田信廉、信玄的弟弟）
一城殿（一條右衛門大夫信龍，信玄的弟弟）
海士尾五十騎（西上野海女尾氏）
白倉五十騎（西上野眾）
余田八十騎（依田氏西上野眾）
大戶十騎（大戶氏西上野眾）
輜重隊
甘利眾百騎
米倉丹後守
畠加賀（畠野加賀）
根據《甲陽軍監》的記述，作戰部隊約二十，總兵力約二萬。相當龐大的動員數。如編製表所示，武田信玄在小田原城的作戰計畫中，動員了武田軍中的作戰高手山縣、小幡和真田兄弟，為殿後軍。《軍監》上寫道，在渡相模川時，殿後軍三部隊統領預料到敵軍的奇襲，而頑加抵抗。渡河後，亦注意後路。除了後備之外，還有殿後軍，以防關東各城的北條勢力從後追擊。
編製中顯示出武田軍中比例最大的是浪人團。戰國時代，各國領主和武將都僱用浪人，不僅是武田信玄而已。著名的浪人有二、三十名手下。只要在戰場上立功，便可獲得獎賞，進而升為外戚。編製中有大熊備前朝秀。他曾是上杉輝虎的家臣，頸城郡箕冠城主，後來投效武田信玄，成為客卿浪人，因在攻擊箕輪城時立功，升為侍大將，率三十騎兵參加本營。一騎有四、五名徒士，三十騎便有二百人。
從信玄將浪人安置於旗下，並讓信玄的弟弟武田兵庫（河窪信實）和信玄的侄子武田典廄信豐統領浪人部隊來看，他認可浪人們的武力，但是不將之獨立成部隊，而派親信在上嚴密監視。他擔心浪人可能隨時反叛。
除了編製之外，其他還有許多地方顯現出信玄的特殊作法。他把輜重隊交給甘利眾，甘利眾的總大將甘利左衛門尉昌忠（晴吉）在永祿七年戰死之後，因為甘利左衛門尉的子嗣年幼，便以甘利的部卒頭領米倉丹後守重繼為甘利眾百騎的陣代，就任輜重隊奉行。
輜重隊的任務不在作戰，而是以輸送武器、食糧、彈藥、金錢等物資為主；這不是一項簡單的任務。遇到軍隊長期滯留，則必須向附近的農民微調糧食。物資多時，搬運費時費力，往往容易延遲，而遭敵軍偷襲。信玄不讓沒有大將的甘利眾作戰，改派米倉丹後守為輜重隊奉行，是因為甘利左衛門尉陣亡後，若將其部下供其他組頭指揮，恐怕會引發反感。所以他讓部卒頭領的米倉為首，擔負起輸送的任務。讓具有實力的甘利眾暫時擔當輜重隊，應該不至有變。這就是信玄善用沒有大將之部隊的一個例子。
武田軍自平塚沿海岸一舉西進，直逼甲府津（小田原市國府津町）、前川（足柄郡橘町前川）、酒匂（小田原市海匂）。這是從八王子出發後的第四天。
這段期間，信玄派出間諜探聽敵軍的行動。在八王子的瀧山城、寄居的鉢形城等地，也留下幾名間諜監視城內的行動。
北條各城主對武田信玄的快速行動甚覺驚訝，不知如何是好，只有等待小田原城的命令。
關東各將就不是那麼容易能臣服於北條氏政的命令。他們頗為欣賞武田信玄的作為，大都採取旁觀的態度。
小田原城內一片混亂。聽說武田大軍直朝小田原城攻來，立即展開守城的準備。氏政打算引誘武田大軍，讓瀧山城的北條氏照和鉢形城的北條氏邦伺機擾亂武田後方，待其混亂時再出城前後夾攻。
另一方面也催促上杉輝虎出兵。決定死守小田原城後，住在城下的武士的家人紛紛攜帶食糧和家產，退入小田原城。小田原百姓們再也無法沉默了。八年前，長尾景虎攻來時，燒殺搶奪，百姓受害不淺。武田軍來後，想必又是歷史重演。小田原的居民捲起家產，陸續逃去。
「小田原城忙於防衛，無暇照顧居民。有的不良於行的老人甚至被拋棄。」
「化裝成替武士搬運東西的挑夫進入小田原城後，只見城內到處都是米糧和守城武士的家產及子女，幾乎無落腳之地。」
酒匂營中紛紛有間諜來報。
信玄大部份是親自聽取間諜的報告，但是跡部大炊介和山縣昌景偶爾也會代為執行。
跡部大炊介勝資看看信玄的臉色，說道：
「要召開軍事會議嗎？」
信玄看看勝資，說道：
「沒有必要。倒是該找一個機靈的人去探一探酒匂川。」
「機靈的人？」
勝資正在思索時，信玄已經命令道：
「就派初鹿野傳右衛門吧。」
勝資畏懼地低下頭，心想信玄今天是怎麼了，連一個探子的人選都要親自指示。初鹿野傳右衛門是加藤駿河之子，為繼承在川中島戰死的初鹿野源五郎，稱為傳右衛門。初鹿野源五郎有一個表弟名叫初鹿野傳右衛門，但已在上田原戰死。
初鹿野傳右衛門背著寫有「香車」的旗幟，率領三十騎兵前去探酒匂川。當夜，決定渡河點之後，便通知各部隊。天一亮，也就是十月一日，武田軍以法螺為信號，一起渡過酒匂川。武田軍渡過酒匂川之後，便放火燒了酒匂一帶，以示聲勢。有時，信玄也會放火燒了小田原的城下町，做為威嚇。
從小田原城可以看到酒匂的煙火，讓人感覺到敵人快到了。北條士兵個個拿著武器等待。
武田信玄渡河之後，並不立即攻城，而沿著海岸行進，在小田原西方的風祭紮營，包圍小田原。
各軍團收到信玄的命令。
·不得掠奪
·不得縱火
武田的軍紀原本森嚴，發布此命令，只是要在進攻小田原城之前，殺一殺那一些年輕士兵的傲氣。戰爭，是一種大集團式的暴力行為。見血瘋狂的大集團，很難想像會做出甚麼事。狂顛的時候，可能會有某種程度的放任。例如，搶奪財物、侵犯婦女。有的士兵甚至把此當成參加戰爭的慰藉。
小田原的街道靜悄悄的。並非每一個居民都逃走了，有的必須留下來，有的則是來不及逃出。信玄進入小田原後不直接攻打，而採取包圍戰術，是為了穩定軍心。
信玄原本並不打算進攻小田原城。只要瀧山城和鉢形城還在，小田原城是不會輕易攻陷的。信玄決定進攻小田原城，是為了展現武田的威力，促北條父子反省。
（為何不和過去一般，與武田攜手合作呢？）
這是給北條父子反省機會的示威活動，不需要火燒小田原，殘害無辜，引起不必要的怨恨。
信玄讓大軍休息了一整天。十月二日，朝小田原城外圍的四門蓮池進攻。在作戰時，燒毀