長筱城位於信州伊那郡的南方，是三河入口處豐川的上游，和東三河、遠江同列為防守要塞。也就是現在的愛知縣南設樂郡、豐川上游的大野川和瀧澤川會流處的岩石上所建立起來的山城。
由於形勢險要，因此信玄在世之時，曾經一度攻下此地，其後才由家康從武田勢的手中奪回。
城堡本身的構造也相當完固。在兩條河川會流處的正面，即是建築於懸崖峭壁之上的野牛門，並有一條橫跨兩條河川的細長弔橋。
這座弔橋的所在之地，即是進入城內的重要通路。橋的西北方是城內的本城，本城的左邊依序是彈正曲輪、帶曲輪、巴曲輪。如今渡河的弔橋已經為敵人所據，因此他們只好守著城等待援軍到來。
如果將武士也計算在內，那麼城內的人數總共也不過五百人左右，然而敵軍卻有一萬五千名大軍，雙方在兵力上有著相當懸殊的差距，因而使得鎮守此城的二十三歲城將奧平九八郎備感吃力。
雖然這座城的三面是為激流所圍繞的峭壁，另一面則正對著形勢險要的高山峻岭，正是最適合守城的條件，然而他們能夠堅守到今日也真可說是奇蹟了。
正式開戰是在五月一日——
武田勢原以為只需三天……至多不超過五、六天，一定能夠攻下這裡。
然而，家康為長女龜姬所選的夫婿奧平九八郎卻是一個有志節的武者，他曾經說過：「我和高天神城的小笠原完全不同！」
在來自濱松的軍監松平三郎次郎親俊、松平彌九郎景忠的大力協助之下，他們一度使得敵人的攻勢遭到重挫。
當武田勢由正面的野牛門攻過來時，九八郎早已在寬達四十間的河面上設下了埋伏；因此當敵人從門下的川原出現時，九八郎還是好整以暇地眺望著。
他對著埋伏在川原附近的士兵說道：「你們放心吧！等到敵人上來時，我們再把他打下去也不遲！」
在他說話的同時，敵人也開始有了行動。
敵人將綁在身上的繩索往上投，打算藉此攀上絕壁；然而當他們正沿著繩索往上爬時，卻突然由山谷里響起了兩聲槍響。
然後槍聲就停住了。
因為對準敵人的兩挺洋槍，很正確地打斷了繩梯。
這使得武田勢感到相當氣憤，於是同樣的動作又再度重複著；但是一切的努力又在兩發子彈聲中宣告白費。接二連三，武田勢不僅傷亡慘重，而且仍然無法突破敵人的防線。發覺這件事實之後，他們只好徒勞無功地引兵退去。
其後敵人又想出了另一種策略，也就是攻擊城內的糧倉。
襲擊糧倉的舉動，正意味著武田勢——「除了攻擊對手的糧倉之外，再也想不出更好的方法了」，這真是九八郎的一個大勝利。
糧倉位於城北的瓢曲輪里。
武田勢這次行動的主將為在大通寺山布陣的武田左馬助信豐。信豐故意命大軍乘著竹筏在野牛門前面的河川上出現，以引開九八郎的注意，而自己則全力朝北方的瓢曲輪進攻。
當竹筏在河面上出現時，他已經率領士兵接近瓢曲輪了。
這次行動的主要目的在於燒毀糧倉，因此信豐特地選在薄暮時分發動攻勢。然而，當武田勢的足音在城內響起時，突然城牆倒了下來。在下一瞬間，就有松平彌九郎父子率領著一百五十名拿槍的士兵朝他們沖了過來。
世事果然難料。
當他們進去之時，原以為此次的勝利非武田軍莫屬，沒想到在遭受突擊的那一瞬間，情勢卻完全逆轉。
就在那一瞬間，武田勢不禁深深為奧平九八郎的膽略所懾服……
之後武田勢又企圖由地下發動攻擊。他們從甲州動員大批挖掘工人來到城西，在內藤修理亮和小幡上總介的監督之下，由追手門南邊朝德川氏的家老們所居住的彈正曲輪開始挖掘地道……
一旦讓武田勢順利地挖掘好二、三十間距離的地道，彈正曲輪就有隨時遭到突擊的可能了。
奧平九八郎知道敵人接著可能會採取這種攻勢，因此除了命侍衛們隨時注意地面上的動靜之外，另一方面也積極地命人由城內向外挖出一條地道來。
當雙方在地道內不期而遇時，隨即響起了由奧平的手下所發射的槍聲。而那些甲州的挖掘工人則——
「哇！地底下也有敵人啊！」然後就爭先恐後地逃了出來。就這樣，武田勢的這個戰略又告失敗。
在這種你來我往的爭戰當中，武田勢終於失去了耐性。
「好吧！看來只好再次襲擊對方的糧倉了。」
經過軍事會議之後，武田勢決定再度採取毀糧戰略。首先他們在地上設置了重重障礙，以封閉所有的出入道路，同時又在水面上張起繋滿銅鈴的繩網，使得長筱城與外界的聯絡完全中斷，然後他們就開始朝糧倉所在的瓢曲輪發動總攻擊了。
至於信長由岐阜出發的日期，則是翌日的五月十四日。
突然之間，一陣陣火箭由天而降，使得存放兵糧的瓢曲輪一帶很快地陷入一片熊熊大火中，奧平勢迫不得已只好宣布棄守，悵然地退回了本城。
「糧食終於還是被燒啦？」
奧平望著坐在本城矢倉中的松平新俊，不斷地搖頭苦笑。
「那麼，本城之中還存有多少糧食呢？」
「如果我們不限制糧食，那麼只能維持一天……不過也可能可以維持四、五天！」
「看來這將是最後一戰了。好吧！你把次左衛門叫來。」九八郎貞昌若無其事地對站在身邊的侍衛說道。
奧平次左衛門勝吉與九八郎同為一族，也是一個相當有骨氣的男人。他年約三十，勇氣和作戰技巧都高人一等，是九八郎最倚重的心腹。
「殿下！你找我？」
「是的。我們的糧倉已經被燒了，次左衛門！」
「是啊！殿下不說，我也看得見，這都是織田殿下的援軍太晚出來的緣故。」
「不要說這些傻話！」
「這並不愚蠢啊！難道殿下你到現在還相信他嗎？」
「好啦，算了！今晚你設法逃出城去，回到大殿（家康）的身邊吧！」
「為甚麼要在這種時候回去見他呢？」
「我並不是要你回去求援軍，只是希望你告訴他我們大概還可以維持四、五天；只要這麼說就好了。」
「我拒絕做這件事。」
「為甚麼？為甚麼你要拒絕？」
「沒甚麼，我就是拒絕做這件事！」
「你說這話可真奇怪。次左衛門！你也不想想，現在我們已經被敵人完全封鎖住了，這是唯一可行的辦法啊！由於敵人在水面上布滿了系著銅鈴的繩網，因此除了一個深諳水性、懂得潛水的人之外，根本沒有人能夠通過，而你正是最好的人選。我要你從東北方的峭壁下去，然後潛入水中游過對岸！」
「我還是拒絕！」
「哦，難道你已經忘了怎麼游泳了？或者你害怕散布四處的敵人？」
次左衛門像孩子般地搖著頭說道：「甚麼？我才不怕敵人呢！我並不是因為害怕才拒絕的。既然這座城只能再維持四、五天，想必殿下和其他人都已經有了一死的覺悟；在這種時候，我次左衛門勝吉怎麼可以逃出城去，獨自一人苟活於世呢？如此一來，世人會怎麼批評我呢？他們會說：看哪！你看次左那傢伙，平常凈說些冠冕堂皇的話，但是如今卻因為貪生怕死而在落城之際，假藉使者之名逃出城去……只有他一個人還活在世上……他們會這樣笑話我的，所以無論如何我絕不答應！」
一時之間，本城矢倉內的氣氛變得緊張起來。
這不是因為他們知道城只能再維持四、五天……而是一旦自九八郎以下的大將都有了必死的覺悟，也就表明了所有在場者的命運……是因為他們明白這件事情啊！
九八郎並未因為次左衛門的斷然拒絕而生氣，只是平靜地看了看座中的人，然後點點頭說道：「好吧！既然你不願意，那麼我只好另請高明了。哦，對了，鳥居強右衛門在不在？強右衛門呢？……」
這時，從陰暗之處響起了一個低沉的聲音：「強右衛門在此！」
然後他就像大肉塊般地搖晃著來到九八郎的面前。
「你有沒有在聽我說話啊？強右衛門？」
「啊、這，沒有！我實在太困了……」
「甚麼？……你在睡覺？好吧，你去吧！」
「是！」
「你知道要去哪裡嗎？」
「不知道！我還沒有決……」
「我要你從水底下『走』過去，因為你不會游泳啊！」
強右衛門並未問及去處，只是繼續說道：「遵命！你要我在水底下走，是嗎？」
在座的人都忘了方才的緊張，哈哈大笑起來。
「在水底下走？我要走到哪裡去呢？……」強右衛門睡眼惺忪地問道。
在決定城堡未