項羽大聲朗笑後，舉劍自刎而死，王翳乃領先沖近，割下項羽首級。圍在旁邊的漢營將領也爭先恐後地前來爭奪項羽的屍體，因而發生嚴重衝突，甚至舉刀相向，互砍而死者達數十人。
固陵會戰，項羽再敗漢軍
由於糧食嚴重缺乏，和談成立後項羽立刻下令大軍火速返回彭城，以補充糧秣襪。
「急行軍到彭城，便可吃一頓飽餐！」
項羽對飢餓的楚軍宣布撤軍的消息，並希望大家提高效率以脫離困境。
不過從滎陽到彭城，其間必須經過彭越游擊隊出沒最多的地方。
以昌邑為根據地的彭越雖經項羽親自追剿過，但他那敵出我入、敵人我出的策略卻使其實力絲毫不損，並且已有效截斷項羽西征軍的補給體系。
如果硬是闖過彭越出沒的梁地，雖然距離彭城較近，但勢必會遭到不少麻煩。
這對飢餓的楚軍可能會造成心裡的驚慌，楚軍的參謀人員因而不斷向項羽表示他們的顧慮。
因此項羽決定先往南退入陳國，再行繞回彭城，雖然這段路稍遠，但卻安全得多。
由此顯示項羽已喪失往日的霸氣。
飢餓已成了楚軍最大的敵人。
當楚軍到達陳城西北的固陵時，接獲了劉邦指揮大軍越過鴻溝、背約前來追擊的情報。
項羽大怒，下令全軍在固陵部署。
在後面追擊的劉邦聽說楚軍停了下來，也不敢冒進，便在固陵北方的陽夏城南方下營由於這些地方全屬無險可守的平原，雙方可能會在此發生會戰。
早在下令揮軍追擊楚軍的同時，劉邦便派特使分馳韓信及彭越處，要求兩人出兵共擊項羽。然而當他到達固陵戰場時，卻見不到韓信和彭越的軍隊。
「看來我必須要單獨面對項羽了！」
劉邦擔憂地和張良商量著。
「我們必須盡全力一戰！」
事到如此，張良認為劉邦絕不能逃避，況且這一戰不論輸贏都可以消耗楚軍的戰力，對漢軍來說未嘗不是一件好事。
由彭城送來的少量援糧正好讓飢餓的楚軍可以先飽餐一頓，以便和漢軍一戰。
能和敵軍會戰，一直是項羽夢寐以求的願望。
憤怒加上興奮，楚軍展現了驚人的衝擊力。
項羽身先士卒地在前面衝鋒。
漢軍前鋒很快就崩潰，幸周勃的軍團全力阻擋，劉邦的中軍主力才得以安全退入陽夏城內。劉邦下令守城，並深築防禦工事而閉門不出。
項羽雖率軍猛攻，但一時也奈何不了劉邦，眼見彭城運來的糧食又要消耗殆盡了。
如果項羽能夠在這時候下令緊急退回彭城，不要管劉邦的態度，或許還有讓楚軍東山再起的機會。
漢軍陣營大集結
楚軍攻勢雖然猛烈，但周勃軍團沉穩應戰，陽夏防線短期內尚不致有危險。
劉邦和張良商議道：
「我已通知了韓信和彭越，但他們顯然不打算來幫助我，怎麼辦呢？」
張良答道：
「此時楚軍已到了強弩之末，但君王從未表示如何和他們倆平分疆土，他們才會不願前來君王若能表明將和他們共分天下，相信他們很快便會率軍來援的。
「韓信被封為齊王是他自己勉強要求的，並非君王之本意，所以連韓信自己都不認為其齊王的位置已很穩定，想必心裡尚有很大的不安。
「彭越目前幾乎控制了梁地，但早年君王以魏豹為梁王，以彭越為相國；如今魏豹已死，彭越希望成為梁王，但君王卻一直未正式任命他，所以他心裡也是非常不平的。
「如今，宜將睢陽以北至谷城等梁國疆土全部封賜給彭越，將從陳以東到海之地及韓國原有疆土封給韓信。而且韓信是楚人，他也很想衣錦還鄉，君王若能和他們均分天下，並要求他們率自己軍團去攻擊項王，則楚軍很快便會被擊潰的。」
劉邦立刻批准張良的提議，派遣特使帶著封疆的地圖，火速請韓信及彭越出兵助陣。
果然韓信立刻親率大軍由臨淄南下。
彭越的軍團也分批由昌邑出發，意圖截斷項羽返回彭城的後路。
另外，劉邦也派遣劉賈的特遣部隊渡過淮水攻擊壽春，並派人引誘楚國大司馬周殷以舒城的兵眾叛楚，重新擁立英布。英佈於是以劉邦盟友的淮南王身分重新統轄九江地區，並和劉賈軍共同北上至城父，準備由南方夾擊截斷項羽退路。
項羽接獲各地不利的情報後，心中大為恐慌，乃火速向東撤軍，於十二月左右進入垓下。
由於彭城的後退之路已為彭越截斷，楚軍能退到垓下，而不在中途受在襲擊已屬不幸中之大幸。
垓下在今日的安徽省淮水北岸之地，有不少河流流經該地，形成了不少河溝及岩壁，十分有利於建構防禦工事。
項羽這時不得不靠地利來防守了。
一向擅長會戰的項羽，這次竟然主動放棄此一機會，看來項羽的確到達窮途末路了。
垓下雖有少許食糧，但根本用不到數月，與彭城間的交通又完全斷絕，因此項羽的主力部隊已成了被重重圍困、完全沒有外援的孤軍。
垓下大戰，項羽首嘗戰術潰敗
十二月中，漢軍主力和各諸侯部隊全部到達垓下。
韓信親率齊軍三十萬為先頭部隊，寥侯孔熙在左、費侯陳賀在右，劉邦也率主力部隊緊隨其後，周勃和柴將軍則追隨在劉邦之後。
一行浩浩蕩蕩地直奔垓下。
項羽親率主力部隊十萬兵馬，出城準備給漢軍迎頭痛擊。
這場會戰，漢軍陣營由韓信親任總指揮。
這也是兩位當代軍事奇才，首度也是最後一次的面對面決戰。
項羽仍展現他野獸般的猛勇，親率騎兵隊在前面衝刺。
韓信則仍以智略見稱，他的戰場都是經過精密設計的。
剛接觸不久，韓信便下令撤退，他不願軍士在楚軍的死戰下損傷太多。
項羽仍采猛烈攻勢，以打擊漢軍士氣。
但孔熙和陳賀軍隊卻由兩側絕斷楚軍退路，讓楚軍陷入前後夾擊中。
項羽方反身迎戰左右兩軍，韓信主力卻又回頭再擊楚軍，項羽只得在腹背受敵的情況下疲於奔命。雙方混戰了半日，楚軍因飢餓而不耐久戰，加上敵眾我寡、死傷慘重，項羽只得再度退入垓下而閉城堅守。
劉邦率諸侯軍將垓下團團圍住。
經過一天苦戰，項羽身心俱疲，不及解下盔甲便倒在營帳中小憩，虞美人則在身旁照顧。
一覺醒來，已是深夜，萬籟俱寂。
遠處卻傳來楚人的歌聲，漸漸地四方都響應了起來。
垓下城中的楚軍都跑到外面來聽這熟悉的歌聲。
這不正是楚地的歌謠嗎？楚軍紛紛興起了懷鄉情結，想到自己或許即將孤獨地客死他鄉，更念及家中的父母妻兒，不禁悲從中來地掩面痛哭。
驚醒後的項羽睡意全消，立刻起身喃喃自語道：
「難道漢軍已經完全佔領楚國了嗎？為何漢營中會有這麼多楚人呢？」
嘆息中，項羽堅強的意志慢慢地消失了。
這便是歷史上所謂的「四面楚歌！」
的確有不少楚軍已被漢軍捕獲或主動投降了，但人數還不致太多。
這顯然是張良和陳平有意的設計，讓營中楚軍教漢營軍隊和諸侯部隊練唱楚歌，利用大合唱的聲勢，加上由遠處傳來的幾可亂真效果，徹底打擊垓下守軍的士氣。
虞兮虞兮奈若何
最後時刻已到，項羽決定死得像個英雄。
他起身穿上全副武裝。下令在營帳內設酒宴，並由虞美人作陪。
馬夫也將駿馬名騅牽到帳營前。
由軍中精選出的八百敢死騎兵隊，準備冒死突圍。
這是最後的酒宴。
項羽囑咐部屬，他突圍而出後將展開壯烈的生死決戰，其後垓下的楚軍便可向漢軍投降，以免不必要的死傷。
他要求虞美人和所有重要將領不可輕言赴死，必須在楚國滅亡後儘力保護自己的族人。
他相信劉邦和韓信都是楚人，應不致給楚人太大的難堪。
說罷，項羽起身，慷慨悲歌：
力拔山兮氣蓋世
時不利兮騅不逝
騅不逝兮可奈何
虞兮虞兮奈若何
這闕歌曲便是項羽的最後遺言了。
我的力量可以撼動山河，我的氣勢更是舉世無匹！
但是時局卻對我大不利，使得我的武運無法發揮！
武運無法發揮，名騅失去雄姿，真是令人遺憾啊。
虞姬啊虞姬，我們這下分離，是無可奈何的千古遺恨啊！
項羽高歌時，虞美人也起身和歌。
《楚漢春秋》記載，虞美人之對歌如下：