這時候，章邯的大軍已牢牢控制住中原地區。其軍隊有30餘萬，且陸續在合併降軍，力量不斷增加。相反地，項梁軍卻只有10萬左右。
項梁的心理危機
楚軍渡過淮水後，當代兩位被公認最知兵的將領——項梁和章邯，就要面對面較勁了。
實際上，這兩個人都缺乏實際帶兵作戰的經驗。
章邯原是財經幕僚官，雖然長於計畫，兵學常識豐富，但在戰場上拚死活卻是外行。
幸好他帶的「驪山眾大多屬原秦國作戰部隊，經驗豐富，獨立作戰能力強，加上章邯善於包裝，以黑色戰袍和黑色旗幟，將秦王朝「企業色彩」的聲望發揮到極限。」
在此以前所面對的陳勝軍團，只是叛軍的烏合之眾，訓練全無，默契更差，即使像周文這種「大將」，也是光說不練，所以章邯的全勝記錄，多少也有「敵手不夠強」的因素。
項梁長期流浪的經驗，使他的組織企劃能力獲得了不少的磨練。
楚部落一向擅長獨立作戰，項梁只要布局作得好，他們自會懂得如何擊敗敵人，倒不必項梁親臨前線指揮。
所以，嚴格來講，項梁也稱不上一位「大將之材。」
但對項梁而言，較麻煩的來自於其心理上的弱點。
或許是幼子，項梁似乎未承襲到項氏的勇武本質。
和侄兒項羽高大英勇的天生武將外表正好相反，項梁中等身材而略顯清瘦，是典型的文官形象。
站在粗暴好鬥的楚軍前，項梁常有相當大的心理壓力，所以他不願親臨戰場，實際領軍作戰的常是其侄兒項羽。
自從兇猛的英布和瀟洒的劉邦投入其麾下後，頂梁多了兩個不壞的活棋可下，他更樂得躲在幕後指揮。
但也因為這樣，他對前線的情報判斷缺乏臨場感，經常比較主觀。
就在并吞秦嘉軍後，項梁便將大本營由下邳城向西轉移至胡陵，離章邯的先鋒部隊根據地「栗已相當接近。」
頂梁派出別將朱雞石、余樊君攻打章邯的先頭部隊，卻反為秦軍所敗，余樊君戰死，朱雞石逃回胡陵。項梁以朱雞石破壞士氣，下令斬殺之。
劉邦得到項梁協助5000步卒及部將10餘人，回頭攻打被雍齒佔領的豐邑由於楚軍勢力大，雍齒不敢敵，逃奔魏國。
廬江郡的居巢有位怪異的老頭，人稱范增，這時候已70歲，以獨具慧眼、博古通今著稱於鄰近地區。
年紀雖大，范增卻相當硬朗，個性率直，行動積極，絲毫未見有衰老跡象。
他經常戴著楚冠，自稱楚國遺民，或許他曾在楚國擔任過不小的官職，只是很少對人談論自己的過去。
陳勝起義時，各地豪傑紛紛響應，只有范增對他一點也不熱衷，反而冷嘲熱諷，鐵口真斷陳勝成不了氣候：
「像這種不了解政治的野人，是不可能成功的。」
陳勝稱王時，范增更嚴厲抨擊之，他公開對人表示，陳勝的日子不多了。
果然沒有多久，陳勝便敗亡了，居巢人對范老夫子的先知不得不深感敬佩。
項梁到達胡陵時，范增便親自前往拜見，他建議道：
「陳勝太自大，也太自私，所以會自取敗亡反抗朝廷最重要的是建立公信力在被秦國滅亡的6國中，楚國是最為冤枉的，特別是楚懷王被騙軟禁，客死異鄉，楚人對他因憐惜而特別愛護，楚國和秦國也因而累積宿怨所以楚國南方的長者們誓言：『就算楚國只剩下3個部族，日後亡滅秦國的仍將是楚國。』充分顯示楚人的不滿和敵意。陳勝不懂體會這種情緒，起義後不立楚國政權，反而自己稱王，因此得不到龐大楚民之支持，勢力不見增長。
「將軍起兵江東，立刻獲得楚國各部族擁護，最主要的因素便在於項氏世代均為楚國名將，所以如果將軍能趁勢擁立楚王后代，立刻會獲得足夠公信力的。」
項梁認為言之有理，乃重用范增，聘為客卿他並派人尋找楚王后代，終於找到楚懷王之孫名叫「心」的年輕牧羊人，於6月間擁立其為楚王，為爭取民間支持，乃號稱楚懷王他還封陳嬰為上柱國（宰相），建都於盱眙，自己則統領軍團大權，號為武信君。
張良也向項梁建議：
「將軍既然復興楚國，何不同時恢複友好的諸侯，以強化己方聲勢？韓國的王室後代中以公子橫陽君最賢能，又富於民望，可立為韓玉。」
項梁也表示同意，並派張良回韓國尋得橫陽君韓成，立之為韓王，並以張良為司徒，以重建韓國力量。
雙方布局，爭取糧食
這時候，章邯的大軍已牢牢控制住中原地區。
章邯軍隊有30餘萬，且陸續在合併降軍，力量不斷增加。相反地項梁軍卻只有10萬左右，因此如何儘快增加兵員以準備決戰是最為重要的一件事。
但集結兵力，更需要糧食，楚軍是遠征部隊，糧食供應本來便較困難，何況中原主要糧倉和糧道都已被章邯取得先機，評估實力後，項梁深知自己是較為不利。
因此他必須長考，如何來應付這局劣勢。
一向對企劃較有自信，項梁認為自己可以發動諸侯力量以分散章邯軍隊，並爭取各國之糧秣援助。
果然章邯立刻感到來自四面八方的各國壓力，但他立刻採取主動出擊的策略。
首先他將魏王咎的主力部隊，逼到齊魏交界間的軍事要地臨濟，魏王則派周市主持防衛作戰，並向楚、齊兩國求援項梁派長老項它督軍前往援救，齊王田儋則以秦軍已到困境，乃親率大軍前來。
章邯見楚齊軍剛到臨濟，陣腳尚未穩定，當夜便主動襲擊，竟然大破齊、楚聯軍於臨濟城下。結果齊王和周市當場殉職，魏王咎在和章邯簽定投降和約後自焚而死，魏王弟魏豹和項它則在楚軍拚死抵擋下，勉強逃出戰場，回到楚境。
楚懷王支援魏豹數千兵力，令他回到魏地打游擊，以牽制章邯軍。
齊王田儋的弟弟田榮，收拾殘軍，退守東阿城，章邯親自率軍追圍之。
原齊王建滅國時之齊君）之弟田假，聽說田儋已死，乃在齊國長老擁護下自立為齊王，並以田角為宰相、田間為大將，固守齊都臨淄。
七月間，中原地區進入大雨季節，武信君項梁乘勢率軍攻擊章邯在東阿外圍之主力部隊，章邯以糧秣供應困難，主動撤軍，田榮乃得解圍，便引軍返回臨淄。
項梁認為自己擊敗章邯，信心大增，便將軍團大本營急速北移，進入中原地區。
為穩定糧秣，項梁決心攻打河南地區的主要糧倉——襄城。
他派遣侄兒項羽和別將劉邦攻打襄城，章邯雖也添補援軍，但在楚軍部隊猛烈攻打下，中原的第二大穀倉——襄城也告陷落。
為避免耗費珍貴的糧食，項羽竟然不顧劉邦反對，坑殺秦國守軍數千人。
乘勝追擊下，項羽主動攻擊駐守濮陽城東的章邯主力，章邯判斷錯誤，竟被擊敗，只好往西再撤項羽以己方兵力不足，不敢堅守，不久濮陽又為章邯率軍奪回，並加深城溝強化防衛力量項羽和劉邦也不敢硬攻，乃向北收復定陶城以為對峙。
濮陽之役後，項梁再也不畏懼章邯的黑衫軍團了。
這時候，在東阿城解圍的田榮，也率領自己軍團包圍齊國京城臨淄。
由於田榮軍以強悍著稱，並頗得齊國大部分長老支持，齊王假不敢敵，乃逃奔楚國。田榮仍立四儋子田市為齊王，自為宰相，並以弟弟田橫為大將。
項梁主動欲結交田榮，並建議齊、趙、楚組成正式聯盟。但田榮要求項梁殺害田假，趙國殺害投奔的齊將田間，均遭到拒絕，田榮也大怒，不肯參與聯盟。
秦廷內鬥，趙高奪權
任用章邯後的意外成功，使趙高又恢複了奪權的自信，他不但專恣朝政，並排除異己，以私怨誅殺不服從自己的大臣數名。
為擔心大臣們直接向胡亥陳情，趙高重複晚年孤立始皇帝的舊智，他對胡亥表示：
「天子所以能顯現其尊貴，在於只讓人家聽到聲音，即使大臣們也不見其面而且陛下還年輕，很多方面的經驗尚不足，如今公然坐在朝廷上，萬一舉止言語有所不當，必為大臣們所看輕，這如何能發揮天子的英明形象於天下呢？因此陛下不如深居于禁中，由臣和侍中們私下先行研討，讓事情有較深度掌握再作決策，如此，大臣們不敢隨便以疑難事稟奏，陛下也不會暴其短，天下共稱聖主矣！。」
胡亥用其計，便常居于禁宮中，很少再上朝廷主政，一切由趙高和侍中傳達聖意，天下大事因而都取決於趙高。
不久，趙高探知宰相李斯急於有重要事件要稟告皇帝，便先行假意到李斯府垌示：」
「關東地方盜賊多起，當今皇上卻仍急於征勞役以建築阿房宮，收聚狗馬等無用之物，浪費公帑臣本欲功諫之，但職位不夠，人微言輕，這不正是宰相您應做的事嗎？為何不趕快勸諫皇