有一次正好碰上秦始皇從咸陽出發的巡幸隊伍，真是雄偉壯觀，數萬人為一人造勢，讓劉邦感動萬分，不禁脫口而出：「大丈夫當如此也。」
角頭亭長，腳踏黑白道
亭是秦王朝的地方行政單位劉宋時代裴駟的《史記集解》上說：
「秦法，十里一亭，十亭一鄉，亭長，主亭之吏……民有爭訟，由亭長調節或審判……。」
亭長就是類似目前派出所主管兼治安法官的職位。
秦末一個亭管十個里，大約250戶人家，權力也不小。亭便是一個官衙，亭長也是有辦公室的，在專制社會，算是相當威風的職務。
亭長的任務主要是接待官員，同時也須巡查遊民、緝捕盜賊，以維持治安接待官員，對劉邦而言是件苦差事，還好亭的單位實在太鞋會來的長官不多，大部分也都是些緝盜官員這些人身分不高，性格也較豪邁，劉邦很容易便和他們稱兄道弟了。
後面這件工作，劉邦倒相當勝任。由於平民時代便結交不少角頭兄弟，黑社會那一套對他並不陌生，加上受到曹參治理市誣衊廛態度的影響，劉邦也很懂得防患未然。因此在他任內，泗水亭雖難免有些小案件，但倒未出過大紕漏。
亭裡面，除了亭長劉邦外，還有數十名的「亭父及「求盜」，但他們都是役夫，屬平民身分，如同現代的「義警」只有劉邦屬「吏」職，對一向喜歡誇張的他，自然要設法好好表現一番了。」
首先，他替自己製作了一頂「冠」。「冠」在當時是「士人」以上才能戴的帽子，平民只能以「巾」束髮，所以有「冠」的人，便代表他有身分、有地位。
戰國時代，有不少「吏職是由士人擔任的，所以原則上「吏」是可以戴冠做。」
於是劉邦決定以竹皮來製作類似楚國貴族戴的長冠，並特派亭內的「求盜」遠赴作冠手藝一流的薛縣去訂做。
這頂「亭長冠，使劉邦儼如高官般地威儀，不認識的人，很難看出他的身分只是一名亭長而已。」
據說這頂冠，劉邦非常喜歡，一生都戴著，即使日後成了大漢王朝的創業皇帝，在平常休閑時候仍戴著這種「冠」，因而時人稱之為「劉氏冠」。
不過是一頂冠就這樣堅持，可見劉邦的個性並不輕脯雖然偶爾有些浪蕩，但其實是相當有主見且執著的。
由於「官場中的朋友本來便不少，如今當上亭長，更可藉此大展人脈關係。《史記》上記載他「廷中吏無所不狎侮」，可見他交友的方式，不是淡如水的「君子之交」，而是勾肩搭背、嬉笑辱罵式的「小人之交」，所以對方的身分也大多不高。」
年輕時便不用工作且到處遊盪的劉邦，自然養成喜歡到酒樓等聲色場所的習慣。
如今當上亭長，黑白兩道的兄弟多了，更需要交際應酬，因此他常呼朋引友地到沛城的酒樓去喝酒。他最喜歡去的是王婆婆和武大嫂的小酒鋪子，由於手頭錢不多，個性又慷慨，因此常常需要賒賬。不過，這兩個酒鋪主人卻非常歡迎他，即使酒錢永遠欠著也無所謂。
為什麼會有這樣的好事？據《史記》上記載，劉邦酒量不大，酒品也不錯，很容易醉，醉了便睡在酒鋪里兩位老闆常在此時看到他身上附有龍的影子，深奇之，因而給予優待這當然是後人製造的神話了。
由於劉邦魁力強、人緣好，喜歡接近他、和他結交的朋友，往往會跑到酒樓來喝酒，而好熱鬧的劉邦，自然也會儘力和這些人親切的招呼一番。如此一來，喜歡到這兩個酒鋪的人愈來愈多，劉邦儼然成為酒鋪的「義務交際男，難怪兩位主人特別歡迎他了。」
加上劉邦酒品好，醉了便睡在酒鋪里，等他醒來的朋友只好繼續喝，消費額提高不少，兩位老闆自然要呵呵大笑了。
其實劉邦也是很慷慨的，酒錢簽賬時，小費常給好幾倍，虛賬一大堆。兩位老闆由他身上得到不少好處，總覺得良心過不去，到了年底便自動毀掉賬單以討好劉邦，希望劉邦繼續捧場。
當然有身為亭長的劉邦在，一般黑道分子也不敢到此鬧事，劉邦也算是客人兼保鑣了。
見王風範，大丈夫當如此也
雖然行為放浪不羈，但劉邦和陳勝一樣，從年輕時代便有大志。
陳勝的志氣，多少是為脫離生活困境的奮鬥，但劉邦則屬天生的氣量。
以信陵君為榜樣，便可看出劉邦有與眾不同的地方。
當上亭長後，他經常因公幹到咸陽，總趁機多留兩天，到處鬧晃，領受一下大政治環境下的氣氛，也增廣自己的見識。
有一次，正好碰到秦始皇從咸陽出發的巡幸隊伍，真是雄偉壯觀，數萬人為一人造勢，讓劉邦感動萬分，不禁脫口而出：「大丈夫當如此也！」
或許是這次的機緣，加上這幾年當「官」的經驗，讓劉邦開始有了窺伺天下的野心。
野心和見識，更增加了劉邦天生領袖的魁力，總讓他的朋友在不知不覺中對他更為尊敬。
不過回到沛縣後，劉邦又一副嬉笑辱罵的模樣了在某次惡作劇中，他和夏侯嬰間便惹出了一件大麻煩。
這時候的夏候嬰已升為試補縣吏，某日兩人拿比劍當遊戲，一不小心，劉邦居然把夏侯嬰砍傷了。此事正好被其他縣吏看到，便密告劉邦故意傷害「公務人員。」
身為亭長，卻傷害同僚，依照秦法，不但會被革職，還要被判處重罪。
因此，劉邦硬是不承認夏侯嬰是他砍傷的。
主其事的縣官下令徹查，惟一的證人便是夏侯嬰自己了。
但為了保護劉邦，夏侯嬰硬是不吐露是誰傷害了他，因而以「知情不報，匿護罪犯之罪名，受到鞭答的苦刑數百下，並且打入大牢，判處一年余刑獄。」
由於夏侯嬰咬緊牙關不招拱，加上蕭何及曹參從中疏通，劉邦才得以徹底脫罪，保住亭長的「頭路」。
巧遇貴人，獲得美嬌娘
但對劉邦身分、地位、聲望最具提升效果的，卻是呂公事件。
汝南地區單父縣，有位人稱為呂公的望族名士。
呂公為人仗義疏財，地方影響力頗大，因此得罪了當地的豪族惡勢力，不得不舉家遷居於沛縣。
由於呂公和沛縣縣令是故交，因而立刻成了貴賓，加上呂公知名度高、形象好，沛縣中的大小官吏也都想乘機結交認識他。
貴賓能夠受歡迎，主人也有面子，所以縣令特別幫呂公辦一場接風宴席，讓呂公能和沛縣父老及大小官吏有個較正式見面的機會。
想不到報名參加的人很多，宴席的座位不夠，僧多粥小，讓縣令非常頭痛，只好請一向能幹又頗得地方敬重的蕭何主其事。
為了避免擁擠，蕭何把座位分成數等份，其中有貴賓席，也有「經濟艙，並宣布賀金千錢以上為貴賓，可進入內廳直接會見呂公，其餘者在外廳及前庭等待呂公出來和大家打招呼。」
大家看到蕭何鄭重其事，也不敢爭執，有能力的人進入內席，其他的委屈暫坐在外面。
亭長官不大，收入也不多，一般都只坐在外面但劉邦可不在乎官位大鞋一向喜歡開玩笑的他，竟大大方方直入內間，大聲喊道：
「賀金萬錢！」
實際上，劉邦身上一毛錢也沒有，但他仍大膽要求拜見呂公。
負責接待的人大感為難，正不知如何處理。
呂公聽到有人如此大手筆，大為驚訝，也將視線移向劉邦，卻不禁為這位浪蕩美男子的長相大吃一驚，立刻站起來，親自到門口迎接劉邦。
原來呂公頗通相術——尤其面相更是當時識人的準則，乍見儀錶非凡的劉邦，竟當場為他的奇相和氣勢所感動。
接待組長蕭何深知劉邦底細，眼見這個玩笑開大了，只得出面替他解圍他不好意思地向呂公表示：
「劉季這個人好誇大言，作事情不知分寸，您就不要和他計較了。」
呂公卻笑著說：
「不妨，不妨，他也算是夠誠意的了。」
於是呂公親切地將劉邦引入內廳，並讓他坐在自己身旁最尊貴的位置。劉邦可一點也不客氣，在縣府的高官面前，落落大方地和呂公談笑風生，宛如老友。
宴席中，呂公數度以目暗示劉邦不要早走，顯然有事相告，劉邦解其意，便留到宴席結束以後眾貴賓還以為劉邦是呂公久未謀面的老友，故也不特別在意，只有認識劉邦較深的蕭何，對呂公這番行為大感訝異。
呂公在送走所有的賓客後，便將劉邦帶入後堂；並替他引見呂公夫人及女兒呂雉。
呂雉退入後房，呂公便當著夫人的面，對劉邦表示：
「我年輕時，便喜好相術，積這麼多年的經驗，對面相更是別有心得但在我見過的那麼多面相中，沒有人能和你一樣，希望你不要妄自菲爆應努力建立自己的事業。」
這番話，倒讓一向大方的劉邦傻眼了，一時間不知道怎麼回答。