從實驗性的《雅各之室》到登峰造極的《到燈塔去》，伍爾夫接連創作了三部有分量的意識流小說，她感到有必要寫一點輕鬆的作品，來減輕她精神上的負荷。她在1927年3月14日的日記中寫道：
這些嚴肅的、富有詩意的、帶有試驗性的作品的形式 ，我總是經過深思熟慮的，因此，說真的，完成了這些作品之後，我感到需要逃避一下。我想休息，痛痛快快地玩一陣子。我想把一年四季映入我腦海中的無數的、點點滴滴的想法與事情體現出來。把這些東西寫下來，將是非常有趣的。這樣，也可以在我開始創作我想動手寫的下一部非常嚴肅、神秘、詩意的作品 之前，讓我的腦袋得到休息。
在伍爾夫的嚴肅作品中被小心翼翼地用象徵隱喻來加以掩飾的某些問題，在這部幽默、諷刺的幻想傳奇中，卻直言不諱地公開討論。從軀體和精神兩方面來說，個人是否他的祖先所遺傳的各種成分的混合體？如果這的確是事實，我們可否用一個人物作為實例來加以證明？在那些比較敏感的、藝術型的人物身上，男性氣質和女性氣質不是交織在一起的么？如果的確如此，創造出一個既是男性又是女性的兩性人物作為書中的主角，豈不是更妙？這些就是伍爾夫企圖在這部幻想作品中探討的問題。
此書的主人公奧蘭多是個傳奇人物，他駐顏有術，活了四個多世紀，還是個年輕人。在1586年，他是個翩翩少年，是伊麗莎白女王的寵臣。二百年後，他被任命為英國駐土耳其公使，這時他的性別發生變化，成為一個三十來歲的少婦。在此後的數年之中，她經歷了整個維多利亞時期，進入了「當前的時代」，即1928年的英國。換言之，她生命中的時間和歷史上的時間不是等值的，她的一年要相當於歷史上的許多年。最後，奧蘭多完成了她在16世紀就開始創作的長詩，還生育了一個兒子。在這四百年中，奧蘭多的外表發生了劇烈的變化，一方面是服飾隨著時代而改變，另一方面是性別的改變。他本來是一位儀錶非凡的美少年，他的眼睛宛若「沾著露珠的紫羅蘭」，彎彎的眉毛好像「大理石的穹窿」。性別改變之後，她又成了一位花容月貌的少婦。文學和愛情是她主要的生活內容。她創作了四十七部作品，其中包括劇本、歷史、傳奇、詩歌，有些是韻文、有些是散文，所有的作品都是羅曼蒂克的長篇巨著。在她的屋子附近，有一棵枝葉扶疏的參天大樹，那位現代少婦奧蘭多經常在這大樹下休憩。這株古樹使她回想起伊麗莎白時代的少年生活，她那首長詩的靈感也得之於這棵大樹。
伍爾夫把此書獻給她的密友維塔·薩克維爾-韋斯特。維塔是奧蘭多的原型。此書的各種版本，都附有維塔的肖像。維塔是一位外交官的夫人，她喜歡和女人搞同性戀，這是眾所周知的事實。讀者們或許會感到驚奇：弗吉尼亞這位高雅之士的皇后，如何會染上同性戀愛的惡習？
為了說明這個問題，我們不妨參考一下布盧姆斯伯里另一位女作家的意見。凱瑟琳·曼斯菲爾德在她1921年的一篇日記中寫道：
我們既非男性，又非女性。我們是這兩者的混合體。我選擇會在我身上發展和擴大我的男性特徵的男子；他選擇我，是為了使他身上的女性特徵得以增強。
伍爾夫本人，也在《一間自己的房間》中提出了相似的觀點：
我們中的每一個人，都受到兩種力量的支配，一種是男性的力量，另一種是女性的力量，……男女雙方和睦相處，在精神上一拍即合，可謂正常的、令人滿意的狀態。……這種結合一經產生，人的思想就會非常充實，人所有的才能方才得以施展。
按照這種觀點，每個人身上都兼有男女兩性的氣質，但這兩種氣質不是平衡的，男性氣質強者為男性，女性氣質強者為女性。但亦有男性氣質很強的女性，和女性氣質很強的男性。因此，某些人從同性中尋找自己的補充，多數人則追求異性。伍爾夫厭惡任何形式的性行為。她和倫納德·伍爾夫是精神上的夫妻。她和維塔的同性戀愛，也是一種柏拉圖式的精神戀愛。她追求的是一種精神上的平衡和滿足。
兩個相關的主題——個人和時間的多元性——賦予這部幻想傳奇一種整體感和方向性。沒有一個人物的本體是純粹的、一元的，他至少含有男女兩性的因素。時間也並非線性的延續，除了客觀的鐘錶時間之外，還有主觀的心理時間和循環不息的宇宙時間。這相關的主題也是結構上的要素，它們為奧蘭多奇特的性別轉換和青春常在提供了可能性。
在這個世界上，沒有任何人的本體是單一的。人的自我是多元的。在一個人的本體之中，蘊含著諸多的自我。伍爾夫曾經對利頓·斯特雷奇說，她是由二十個不同的人物構成的 。在《奧蘭多》中，她認為一個人可有二千多個自我 。因此，在一個人大聲說話時，這些自我意識到它們之間互相矛盾，並且試圖彼此交換意見。但是，一部傳記不可能把人物本體的一切方面都加以表現。「如果它僅僅說明了六七個自我，就可以認為是一部完整的傳記了。」《奧蘭多》就是一部這樣的傳記。它記錄了一個生活了四百年之久的人物所經歷的一些主要變化。這部幻想小說中的其他人物的自我，也是多元的。女公爵哈里特·格里塞爾達，原來就是大公爵哈里的化身。奧蘭多的丈夫瑪馬杜克·邦思洛甫·夏爾默丹，也同時具有男女兩性的品質。當夏爾默丹和奧蘭多初次相逢，他們倆就驚奇地發現，彼此之間有著深切的同情和理解。他們從來未曾想到：「一個女人竟然會具有男子的毅力，而一個男人竟然會帶有女性的神秘。」然而，在各人身上，只有一個性別居於主要地位。作為男子漢大丈夫，夏爾默丹揚帆出海、建功立業；奧蘭多留在英國，照顧家庭、生兒育女。
作為一位作家，奧蘭多力爭獨立自主：她的寫作風格帶有一種獨特的浪漫氣息。但是，她也不可能完全擺脫不同時代的影響。在17世紀後期，用散文來寫作成為一種流行的風尚，這股寒流「凍結了詩的溫泉」，於是，奧蘭多「辭藻華麗的風格就被迫制止了」。到了19世紀，她不由自主地、用模糊或流利的筆調，來描述青春的死亡和衰朽。正是維多利亞時期的社會背景，使她有可能完成那部長詩。不論是作為情人的奧蘭多還是作為作家的奧蘭多，她的性格都是多元化的。
至於奧蘭多的長生不老，則可以用時間的多元化理論來加以解釋。時間對於人類心靈的影響是很複雜的，而心靈又以同等複雜的方式反作用於時間。對於一個人的心靈而言，一個小時可以比它在時鐘上標出的長度延長五十或一百倍，也可以像一秒鐘那樣短暫。客觀的鐘錶時間和主觀的心理時間的這種劇烈的反差，在《達洛衛夫人》和《到燈塔去》這兩部小說中，已經充分表現出來了。我在前面也對此作過詳盡的分析。然而，伍爾夫在這部小說中又引入了宇宙時間的概念。於是我們便有了三種時間概念。鐘錶時間是指按編年順序往前延續的時間，其計量方法是有規則的、固定的。例如，一天可分為二十四小時，每小時可分為六十分鐘。宇宙時間是一個日夜交替、四季輪迴的無窮循環。鐘錶時間不過是宇宙時間中極其有限的一部分而已。心理時間是心靈對於時間的感受和思索，它是無規則的、不可計量的。伍爾夫曾經在《論現代小說》中說過，生活不是一副副勻稱的眼鏡，而是一個透明的封套。鐘錶時間的機械性近乎勻稱的眼鏡，而宇宙時間的無限性好比那透明的封套。人的心靈可以在這兩種時間中自由地活動，它可以任意操縱機械的鐘錶時間，也可以辨認出個人與「出生——成長——死亡——再生」這個無窮的生命循環之間的關係。這個生命的循環發生在宇宙時間之中，而且歷來就是神話的素材。
奧蘭多就生活在上述三種時間之中。這部小說帶有幻想性質，因為它把主觀的心理時間確確實實地表現出來，於是奧蘭多的生命就跨越了幾個世紀。作者一再強調主客觀時間的不一致性。奧蘭多吃過早飯出去，是一位三十多歲的男子；他回家來用晚餐時，至少有五十五歲。有時候，幾個星期給他的年齡增添了一個世紀；有時候，幾個星期頂多不過給他的年齡增添了三秒鐘。實際上，只有極少數人，「精確地按照他們墓碑上所刻的時間，不多不少地活了六十八歲或七十二歲。」伍爾夫嘲笑維多利亞時期那種機械的實證主義精神，同時也嘲弄了她的父親。她寫道：「一個人一生的確實長度，不論國家名人大辭典上如何記載，總是有爭議的。」她認為，「只要接觸到任何一門藝術，」就會打亂時間的客觀順序。
瀏覽一下奧蘭多所經歷的四個世紀，我們可以看到，伍爾夫用諷刺嘲弄的筆觸勾勒了文學領域和社會歷史的發展概貌。伊麗莎白時代的貴族忽視貧民的痛苦。安妮女王 時代的社交活動是令人厭倦的；那些18世紀的紈袴子弟缺乏真正的機智，他們只會玩弄辭藻。伍爾夫如此描繪維多利亞時期的來臨：奧蘭多看到，在聖·保羅墓地後方凝聚著一團小小的雲霧，它以極其驚人的速度擴散開去，直到整個城市都被