四年過去了。這期間發生了很多事。亞歷山大六世駕崩了。瓦倫蒂諾為他父親的去世做好了一切的準備，不過沒料到的是，當他父親真的去世後，他自己也到了死亡的邊緣。儘管病入膏肓，但他的良好體質拯救了他。他成功地讓一名樞機主教通過選舉獲得了教皇職位，即庇護三世，對這個人他是無須擔心的。但遭他攻擊且逃跑的領主們抓住機會，重新掌控了自己的領地，他已經無力阻擋了。圭多巴爾多·達·蒙泰費爾特羅又回到了烏爾比諾，維泰利家族收復了卡斯泰洛城，而吉安·保羅·巴利奧尼則佔領了佩魯賈。只有羅馬涅還保持著對他的耿耿忠心。然後，庇護三世，那個病懨懨的老頭也死掉了，朱利亞諾·德拉·羅維雷——博爾賈家族的死敵——登上了教皇皇位，也就是尤利烏斯二世。為獲得瓦倫蒂諾控制的主教們的選票，他承諾重新任命他為教廷的總兵，並保證讓他掌握他的各個邦國。可能切薩雷認為誰的承諾要都比他自己的承諾更可信。結果，他犯了一個致命的錯誤，尤利烏斯二世是有仇必報的人，而且狡詐多變、肆無忌憚、冷酷無情。不久他就找了個借口拘捕了公爵；接下來，他強迫公爵交出羅馬涅的各個城市——公爵的頭領們仍控制著這個地區。完成這些之後，他准許公爵逃亡那不勒斯。不久，國王斐迪南下令再次把他投入監獄，很快又把他轉移到了西班牙：先是關押在穆爾西亞的一座城堡里，然後為了獲得更大的安全保證，又把他帶往處於老卡斯蒂利亞中心區的梅迪納·德爾·坎波城。看來，義大利似乎最終並永遠擺脫了這位冒險家帶來的麻煩——在如此長久的時間裡，他無盡的野心讓義大利不堪其擾，不得安寧。
但幾個月後，整個義大利獲得一個驚人的消息：公爵逃跑了。經過了一段危險重重的旅途後，他化裝成一名商人，到達了潘普洛納——也就是他的內兄納瓦拉國王的首府。這一消息讓他的效忠者們頗為振奮，在羅馬涅的各個城市，都有瘋狂的慶祝場面。納瓦拉國王這個時候正在與他反叛的貴族們交戰，他任命切薩雷·博爾賈為他軍隊的統帥。
在這四年里，馬基雅維利一直忙於自己的工作，承擔各種不同的使命，受命組建一支國民軍——這樣，佛羅倫薩就不必完全依賴於僱傭兵了。當沒有其他事纏身時，他就處理第二秘書廳的事務。他的消化功能一直很差，在酷夏嚴冬的風霜雪雨里的騎馬旅行，客棧里的極其不適，以及沒規律的糟糕飲食，讓他的身體透支了。終於，在二月份——在我主誕生一五〇七年後的這一年的二月份——他病倒了。他被放了血，通了便，服用了他最喜歡吃的葯——他自己製作的混合物藥丸，這個葯在他看來可以醫治人類的所有小病小痛。
他確信，他要靠自己而不是靠醫生來治癒自己的病症，但疾病及治療讓他變得虛弱不堪，因此，執政團給了他一個月的病假。他回到了自己坐落在聖卡夏諾的農莊，那裡離佛羅倫薩有三英里遠。在那裡，他很快恢複了健康。
這一年的春天來得格外早。郊野里，樹木綻發新枝，野花盛開，草兒吐翠，小麥長勢喜人，這一切看上去讓人倍感舒心。對馬基雅維利而言，托斯卡納的景色給人帶來友善的、親密的快樂——它吸引的是人的大腦，而不是感官；它沒有阿爾卑斯山的高聳入雲，也沒有大海的寬廣無垠；它是一張圖紙，土壤是其素材，優雅、精美、輕鬆而快樂，養活了那些熱愛智慧、熱愛睿智的談吐、熱愛漂亮女人以及好心情的人。它讓你想到的不是但丁的嚴肅的華美樂章，而是洛倫佐·德·梅迪奇讓人輕鬆愉快的旋律。
三月的一個早上，太陽升起來了，馬基雅維利也起了床，他來到他小莊園的小樹林里，在那裡，他正讓人砍伐樹木。他在樹林里徘徊，檢查昨天做過的工作，跟伐木工人交流；然後，他來到一汪泉水邊，在淺灘上坐了下來，從口袋裡掏出一本書。這是一本奧維德的書，當讀到奧維德描寫自己戀情的歡快活潑的詩行時，他薄薄的嘴唇上露出了笑意，他想到了自己曾有的艷遇，想著想著，心情大好起來。
「做了錯事再去懺悔，總比後悔啥壞事都沒幹過好多了！」他嘀咕道。
然後，他溜達著朝客棧方向走去，跟過往的行人交談。他是一個很會交往的人，如找不到志趣相投的人，也很樂意跟那些差一些的人交流。現在，他感到飢腸轆轆，到吃飯的時間了。他漫步到家，跟妻子和孩子們在餐桌邊坐下來，吃上一頓用自家農莊產的糧食和蔬菜做成的簡單飯菜。飯後，他回到客棧，店主、屠戶、磨坊主和鐵匠都在。他坐下來跟他們玩了一圈紙牌，遊戲中大夥大呼小叫、吵吵鬧鬧，為了一個便士也會興奮得癲狂；還有面對面的吼叫，桌子上空飛來飛去的辱罵聲，彼此眼前晃動的拳頭！馬基雅維利聲嘶力竭地沖著打得最好的那個傢伙大叫，並把拳頭晃到他面前。黃昏到了，他回到自己家裡。瑪麗埃塔又懷上了第三個孩子，正要給兩個小男孩端晚飯。
「我還以為你永遠都不回來了呢。」她說。
「我們打牌去了。」
「跟誰啊？」
「還是那幫人，磨坊主、屠戶，還有巴蒂斯塔。」
「都是人渣！」
「他們讓我的智慧能夠稍微增加一點兒，說到底，他們並不比那些國家的大臣們更愚蠢，總體而言，也不比他們更卑鄙。」
他把大兒子貝爾納多抱過來放在腿上，開始給他喂飯。
「你的湯不要涼了。」瑪麗埃塔說道。
他們一家——還有女僕和僱工，在廚房裡吃飯。喝完湯後，女僕又給他拿過來三隻插在扦子上的烤雲雀。他感到驚訝，但很開心，因為往常的晚飯一般只有一碗粥、一份色拉。
「這是什麼？」
「喬瓦尼抓的，我想你會喜歡吃的。」
「都是給我的？」
「都是給你的。」
「你是一個好女人，瑪麗埃塔。」
「我跟你結婚都五年了，我還不知道？要想進入你的心，必須通過你的胃。」她淡淡地說道。
「你觀察得夠細的，為這，你也應該吃上一隻雲雀，親愛的。」他回答道，說著用手指夾起了其中的一隻，不由分說地突然放到了她的嘴裡。
「它們在狂喜中飛向天空，內心裡唱著歡快的歌，就在這時，它們被一個無聊的男孩捉住了，接著被烹飪並吃掉了。所以，人啊，儘管有著展翅翱翔的理想，有著對智慧之美的想像，以及對無限世界的渴盼，但到頭來還是被邪惡的命運控制，除了喂蟲而毫無用處。」
「親愛的，快趁熱吃飯，話以後再說。」
馬基雅維利笑了。他把另一隻雲雀從扦子上扯下來，用他堅固的牙齒咀嚼著，吃得嘎吱作響，同時用滿懷愛意的眼睛看著瑪麗埃塔。不錯，這是一個好女人，她生活節儉，而且性情溫和。每每看到他出差離開，她都很難過，而每次回來，她都喜不自勝。他懷疑她是否了解他對她的不忠。如果她知道但從來沒有表現出來的話，這說明她通曉事理，而且心地善良；他本來會走得更遠，行事更為糟糕，但他沒有，他對自己的妻子非常滿意。
吃完飯後，女僕洗刷碗碟，瑪麗埃塔把孩子們打發上了床。馬基雅維利上了樓，脫下穿了一整天的滿是泥漬的臟衣服，換上了——他自己描述為的——氣派而高貴的裝束，因為他養成了一個習慣：每晚在書房讀一讀自己喜歡的作家的作品。他還沒穿好衣服就聽到一個騎馬的人趕了過來，接著聽到騎馬人跟女僕說話要找自己，是比亞焦！他不知道，這個時候，有什麼事會讓比亞焦從城裡出來。
「尼科洛，」他在樓下大聲叫道，「我有消息要告訴你。」
「等一下。我準備好馬上下去。」
已近黃昏，天氣有點兒涼了。馬基雅維利利落地把他的黑錦緞長袍套在束腰外衣上，然後開了門。比亞焦正在樓梯下面等他。
「瓦倫蒂諾死了。」
「你怎麼知道的？」
「今天有信使從潘普洛納趕來。我想，你想知道這事，所以就出城來了。」
「到我書房來。」
他們坐下來。馬基雅維利坐在書桌旁，比亞焦坐在一把雕花椅子里，這把椅子是瑪麗埃塔嫁妝中的一部分。比亞焦把聽說的情況轉述了一遍。切薩雷·博爾賈在埃布羅河畔的一個村莊建立了自己的司令部，計畫襲擊萊林伯爵的城堡，萊林是叛亂貴族中勢力最強大的一個。三月十二日一大早，公爵的軍隊和伯爵的軍隊有過小規模的交戰。切薩雷·博爾賈還在自己的房間里，警報就響了。他穿上盔甲，騎上馬，投身到戰鬥中。叛軍逃逸後，他根本沒看清後面是否有人跟著，就猛追敵人到了一條深谷里，在那裡，他孤身一人深陷重圍，從馬上摔了下來。他激烈地戰鬥，直到被殺死。第二天，國王和他的軍隊找到了他的屍體，他全身赤裸——他們已經扒去了他的盔甲和衣服，國王用自己的披風蓋在了他光光的身體上。
馬基雅維利專註地聽著，比亞焦講完後，他沉默不語。