無論如何馬基雅維利都無法探明瓦倫蒂諾的計畫，因為計畫本身根本沒有制訂出來。必須要展開一定的行動，因為擁有一支軍隊而不去使用它是荒唐的，但至於怎樣使用不是那麼容易決定的。頭領們派了代表到切塞納，跟公爵討論這個問題，但沒有達成一致意見。因此，幾天之後，他們又派奧利韋羅托·達·費爾莫把一份具體建議呈送給公爵。
這個奧利韋羅托·達·費爾莫是一名年輕人，前不久曾成為眾人談論的焦點。
奧利韋羅托幼年喪父，由他舅舅，也就是他母親的哥哥喬瓦尼·福利尼亞撫養成人。到了合適年齡後，他被送到保羅·維泰利手下學習軍事技能。在保羅被處死後，他加入了保羅的弟弟——維泰洛佐·維泰利的軍隊。由於他為人聰明且活力四射，不久就成了最優秀頭領中的一員。不過他也是一個野心勃勃的人，他認為自己可以發號施令卻只能服從於他人是可恥的，因此，他制訂了一個巧妙的計畫來尋求高升之道。他給他舅舅，也是他的資助人寫信說，因為離家已有數年，他想回去見見他，看看自己的故鄉，同時照料一下父親的莊園。因為他唯一關心的事情是博取名聲，所以他覺得應該讓他的同鄉們看看他這些年來沒有白過。他希望回去時能帶上一百名騎兵，隊伍里還要帶上朋友、僕人，這樣就能給人以深刻的印象。他請求他的舅舅一定要保證，要以體面的方式來迎接他的到來，這不僅對他是一種榮譽，而且對於作為養父的舅舅來講，同樣如此。喬瓦尼·福利尼亞欣慰地看到，他的外甥沒有忘掉他給予的關愛與恩情。當奧利韋羅托到費爾莫後，喬瓦尼非常自然地讓他跟自己住在一起。但幾天之後，奧利韋羅托不願意給舅舅造成負擔，便搬回到了自己家裡，並邀請舅舅和費爾莫城所有最顯要的人物去參加他舉行的一次盛大的宴會。
就在大家觥籌交錯、把酒言歡之時，奧利韋羅托突然提到一個每個人都關心的話題。他談及偉大的教皇以及他的兒子切薩雷，還有他們做出的豐功偉績；說話當中，他突然站了起來，說這些話只能私下交流，於是把客人們領進另一個房間。就在他們剛剛坐下來時，士兵們從隱蔽之處沖了出來，一個不留地把人全都殺光。由此他就控制了整個城市，因為那些有可能反抗他的人全都死掉了。他自己重新制定了規章制度，無論是民用的，還是軍事的都積極有效。不到一年，他在費爾莫就變得安然無憂；不僅如此，對鄰邦也形成了強大的威懾力。
當時，頭領們派去見公爵的就是這樣一個人。他所攜帶的提議是，他們合兵一處進攻托斯卡納，如果公爵覺得不合適，那就去佔領塞尼加利亞。托斯卡納是一份豐厚的獎品。佔領錫耶納、比薩、盧卡還有佛羅倫薩將給所有的參與者帶來眾多的戰利品，維泰洛佐和奧爾西尼跟佛羅倫薩有宿怨，他們自然樂意去征服它。不過，錫耶納和佛羅倫薩受到法國國王的保護，公爵不打算激怒他可能用得著的盟友。因此，他告訴奧利韋羅托，他不會跟他們合兵去攻打托斯卡納，但是佔領塞尼加利亞他會很樂意。
塞尼加利亞面積很小，但並非無足輕重，因為它地處海上，有一座優良的港口。它的統治者——不幸的烏爾比諾公爵孀居的姐姐——已經在馬焦內跟叛軍頭領簽署了協議；不過在和解之後，她不能得到任何權力，於是她帶著年幼的兒子逃到了威尼斯，只留下一個熱那亞人安德烈亞·多里亞來守衛城堡。奧利韋羅托向該城進軍，沒有遭到任何抵抗就攻克了這座城市。維泰洛佐和奧爾西尼帶兵駐紮在附近。整個行動只出了一個意外：安德烈亞·多里亞拒絕獻出城堡，要獻只能由他本人親自獻給瓦倫蒂諾公爵。城堡很牢固，要強行奪取不僅耗時耗資，而且還會有人員傷亡。理性最終佔據了上風。現在，公爵遣返了他的法國分遣隊——頭領們不再覺得他有那麼可怕了，他們告訴了公爵安德烈亞·多里亞的要求，邀請他前來塞尼加利亞。
當公爵收到這份請求時，他已離開切塞納，到了法諾。他派了一個可靠的秘書去通知頭領們，他會馬上起身前去塞尼加利亞，請他們在那裡等他前去。自從簽署協議以來，他們從沒表現出覲見公爵本人的意願。為消除他們的怠慢所表露出的不信任，公爵給秘書做出指示，要他用友好的方式通知各位頭領：他們所堅持的疏遠行為只能阻礙已簽訂好的協議的有效執行；對他本人而言，他唯一的願望就是能夠取得他們軍隊的指揮權，並吸收他們好的建議。
當馬基雅維利聽說公爵接受了頭領們的邀請後，他感到驚愕不已。他仔細研究過協議內容，在他看來，他們彼此之間沒有一丁點兒的信任。當獲悉頭領們請瓦倫蒂諾前去塞尼加利亞跟他們會合——因為城堡的指揮官拒絕把城堡獻給他們中的任何一名頭領，他確信他們在為他設置一個陷阱。公爵已遣散了他的法國重騎兵，因而極大削弱了他的力量。頭領們已把全部軍隊部署在了塞尼加利亞及其周圍的緊鄰地區。顯然，事情看起來是，指揮官提出了自己的條件並獲得了他們的默許，公爵一到達那裡，他們就會對他發動襲擊，把他還有他的人馬徹底擊垮。令人難以置信的是，他竟冒險置身於死敵之間而不做任何防備。唯一的解釋只能是，他認為自己福星高照，另外，狂傲使他變得盲目，認為他可以通過自己的意志和人格力量嚇退那些殘暴之人。他知道他們害怕他，但他或許忘了一點：恐懼感也可以把人從懦夫變成勇士。誠然，好運迄今為止一直眷顧著公爵，但是好運並不能持久，驕者必敗。馬基雅維利輕聲笑了起來。如果公爵掉進了為他設置的陷阱而被徹底打敗的話，對佛羅倫薩而言無疑是天大的好事。公爵是敵人；而那些只是出於對他的恐懼而聯合起來的頭領，是可以通過妙計拆而分之、逐個擊破的。
馬基雅維利笑得太早了。在奧爾西尼給城堡的指揮官提供一筆錢，讓他拒絕把城堡獻給公爵之外的任何人之前，實際上指揮官已經得到了公爵送給他的金幣，讓他準確無誤地去執行這個計畫。公爵已猜到了頭領們的計謀，預測到他們將如何誘使他前去跟他們會合。他是一個秘而不宣的人，不到執行計畫的那一刻就去談論計畫不符合他的習慣。在他離開法諾的前一天晚上，他從他最可靠的隨從中召集來八個人。他告訴他們，當頭領們前來跟他見面時，八個人中的每一個都要待在一位頭領的身旁，彷彿要突顯他們的尊貴，一直陪同他們走到公爵下榻的寢宮。他吩咐他們要確保不讓任何人逃離。一到宮裡他們那些人就要受他控制，沒有一個人能活著離開。他把軍隊分散駐紮在這個國家，這樣就沒人知道他所部署的軍隊有多大的力量了。現在，他發出了命令，讓他們早上到距塞尼加利亞六英里的河岸集結。為表達對他們的真正信賴，公爵安排行李車走在前面。想到頭領們注視著以為即將到手的大筆戰利品而垂涎三尺時，他笑了起來。
一切安排就緒後，他上床休息了。他睡得很好，早上準時起了床。這天是一五〇二年十二月三十一日。法諾到塞尼加利亞有十五英里的距離，道路在山地和大海之間。一千五百人的先頭部隊由洛多維科·德拉·米蘭多拉統帥；然後是一支一千人的由加斯科涅兵和瑞士兵組成的隊伍；接下來便是公爵，他全身穿著盔甲，騎在一匹配備華麗的軍馬之上；後面則是其餘的騎兵部隊。馬基雅維利不大容易受到審美情趣的感染，但他覺得他從來沒見過比這支蜿蜒地、緩緩行進在雪山碧海之間的軍隊更好看的一幕了。
頭領們在離塞尼加利亞三英里的地方等候著。
維泰洛佐·維泰利的身體一直非常壯實，直到那場法國病把他的健康給毀掉。在這之前，他長得高大而結實，雖然身材瘦削，甚至有些枯瘦。他長著一張颳得乾乾淨淨的土黃色的臉，咄咄逼人的鼻子，小小的、向後緊縮的下巴，上眼皮下垂得厲害，耷拉在眼睛上，使他的臉看起來很奇怪，總像是愁雲密布。他為人殘酷無情、貪婪成性而又好勇鬥狠，是一名不錯的戰士，享有「歐洲最好的炮手」之美譽。他為自己的領地——卡斯泰洛城而驕傲，同時驕傲於所擁有的幾座華美的宮殿。宮殿裝飾有壁畫、銅器、大理石人物以及佛蘭德掛毯等，這些東西都是由他及家人不斷豐富起來的。他愛自己的哥哥保羅，佛羅倫薩人砍去了保羅的腦袋，他的仇恨並沒有隨著時間的流逝而減弱。由於使用了醫生給他開的汞，他罹患了無法忍受的抑鬱症，現在被折磨得已大不如從前了。當頭領們聚在一起討論和解的時候，帕格羅·奧爾西尼把瓦倫蒂諾起草的條款帶來並展示給他們看，佩魯賈領主吉安·保羅·巴利奧尼不願意接受條款，維泰洛佐一度也不信公爵提出的內容，與巴利奧尼站在同一邊，但他沒有力氣忍受他人喋喋不休的爭論，即使他感到這樣做並不明智，最後也只好同意簽署協議。的確，他寫了一封措辭謙卑的妥協致歉書，瓦倫蒂諾反過來向他保證，過去的一切他都會原諒、都會忘卻，但維泰洛佐仍坐卧不安。他的本能告訴他，公爵既不會忘記，也不會原諒。協議中一項條款規定：頭領們每次只能有一人到公爵的營帳里服役，但如今這裡聚集了公爵手下