接下來的一周，馬基雅維利的情緒之豐富就如同百納被褥的色彩。在某個時刻信心滿滿，另一個時刻則垂頭喪氣，從幸福的期待到憤怒的失落，他無不感受體驗了。一會兒興奮得癲狂，一會兒又陷入絕望的深淵之中。現在巴爾托洛梅奧遲遲下不了決心，他既渴望前去，又顧慮重重，就像一個受到誘惑的賭徒，要把賭注下在贏面甚小的賭局中，想贏怕輸的心態讓他備受折磨。某一天他打算成行，第二天又決定不去了。馬基雅維利的消化功能本來就一直不佳，如此的反反覆復更讓他的胃功能深受其害。一切都已安排就緒，如果因為身體不適而無法把握住機會——一個歷盡千辛萬苦、耗資巨大而創造出來的機會——的話，那真是太殘忍了。他給自己放了血，服了瀉藥，只能吃些流食。雪上加霜的是，他的工作量比任何時候都要多：公爵跟叛亂頭領們的談判已到了緊要關頭，馬基雅維利要不時地給執政團寫信，會見代理人，到宮廷打探消息一待就是幾個小時，還要拜訪到伊莫拉來的代表各自國家的權勢人物。但最後一刻，好運終於眷顧他了。巴爾托洛梅奧在拉文納的代理人給他發來一封信，說如果不馬上敲定他已談了一段時間的交易，合同將會易主。這件事讓他下定了決心。
馬基雅維利的痛苦倏地消失了。那天跟巴爾托洛梅奧交談之後，他就去拜訪了提莫竇修士，他同意把馬基雅維利吩咐的話傳達給巴爾托洛梅奧。為了迎合奧蕾莉亞，他找到一位商人——在伊莫拉掙錢很容易，商人們都被吸引到這裡來了，買了一副用金線縫製的帶香味的手套。手套花去他不少錢，不過這不是節約錢的時候。他叫皮耶羅送過去，告訴他去了後找卡泰麗娜夫人，這樣僕人們就會認為，他只不過是在給主人捎信；同時，他吩咐皮耶羅告知她，他想跟她在教堂裡面談一番，任何時間都可以，由她來定。皮耶羅回來後告訴他，卡泰麗娜夫人把奧蕾莉亞夫人喊了進去，她非常喜歡這件價值不菲的禮物，馬基雅維利聽了非常開心。這種手套極受珍愛，曼圖亞的侯爵夫人認為，這樣的一份禮物法國女王才配擁有。
「她看起來怎麼樣？」馬基雅維利問。
「奧蕾莉亞夫人嗎？她看起來很高興。」
「別裝傻了，孩子。她看起來漂亮嗎？」
「跟往常一樣。」
「笨蛋！卡泰麗娜夫人何時去教堂？」
「她今天下午去做晚禱。」
跟卡泰麗娜夫人見面回來後，馬基雅維利滿心歡喜。
「人類真是一種了不起的動物，」他在回家的路上想，「只要臉皮厚、頭腦活，再加上有錢，還有什麼做不成的。」
起初，奧蕾莉亞感到緊張，極力排斥提出的建議，但最終還是被卡泰麗娜夫人的看法一點點地說服了。馬基雅維利覺得，這些觀點都是無可爭辯的——這很自然，因為這些都是他提出來的。提莫竇修士溫和而堅定的規勸又強化了這些看法。奧蕾莉亞是一名通曉事理的女子，她不得不承認，為獲大善，拒斥小惡是不明智的。總而言之，如果確定巴爾托洛梅奧不會造成威脅，她打算準許馬基雅維利的請求。
下定決心之後，巴爾托洛梅奧覺得不能再耽擱了。於是，第二天中午，由僕人和馬夫陪著，到拉文納去了。馬基雅維利以他慣有的禮貌，前去跟他道別，並希望他的旅程如願以償。女僕尼娜被打發回家，跟自己的父母住上一晚。當她離開後，馬基雅維利派皮耶羅帶著一個籃子到了巴爾托洛梅奧家，籃子里裝有從河裡直接撈上來的鮮魚，一對肥大的閹雞，糖果店裡買來的糖果，水果以及一瓶城裡生產的最好的葡萄酒。計畫將這樣進行：馬基雅維利要等到晚上九點——就是日落三小時後，這時，塞拉菲娜已經上床睡著了，他來到院子的那個小門口。卡泰麗娜夫人會給他開門，然後，他們共進晚餐。在一個合適的時間，她會回到自己的卧室里去，接下來，就留下馬基雅維利和他的心上人了。不過，她要他保證，一定要在黎明前早早離開房間。皮耶羅送完籃子回來，還帶來了卡泰麗娜夫人最新的交代。教堂的大鐘敲響的時候，她在家門口等她。為確保是他本人，要先快速地敲兩下門；等一等，再敲一次；然後稍等片刻，再敲兩次。這時，門就開了，進來時什麼話都不要說。
「跟經驗豐富的女人打交道就是省事，」馬基雅維利說道，「真是百密而無一疏。」
他讓僕人打了一桶熱水送到卧室來，然後把全身上下洗了個乾乾淨淨。上次這樣洗澡還是在跟瑪麗埃塔結婚前的晚上。他記得結果是得了感冒，也自然而然地傳染給了瑪麗埃塔。洗完澡，他給自己噴了香水——香水是給奧蕾莉亞買玫瑰油時一起買的，然後穿上了最好的衣服。因為不想破壞對所盼盛宴的胃口，他拒絕去吃塞拉菲娜準備的簡單飯菜，找的借口是，他要跟費拉拉公爵的代理人一起到酒店吃飯。他想讀點兒東西，但人太興奮了，根本看不進去。他漫不經心地彈了彈魯特琴，手指也不聽使喚了。他想起了柏拉圖的那個對話——在對話中，柏拉圖不無得意地證實：如果快樂跟痛苦糅合在一起，快樂就不再純粹，這裡面還是有一些道理的；不過，有的時候冥想那些永恆的事物，實在有些無趣。當腦子裡滑過他所面臨過的那些困難，以及採用的巧妙手段時，他在心裡笑了起來。不承認自己是一個聰明絕頂的人，這種謙虛是一種虛偽，並不適合他。他不知道有什麼人，能像他這樣把各方面人士的情感、缺陷以及興趣嫻熟操控，最終屈從於他的意志。教堂的鐘敲了八下。他把皮耶羅喊過來，想下下跳棋，把這漫長的一小時打發過去。平時擊敗皮耶羅輕而易舉，但今天晚上，他有些心不在焉，讓皮耶羅贏了一局又一局。一個小時看起來漫無盡頭，不過，鍾突然響了。馬基雅維利一下子跳了起來，麻利地穿上外套，敞開房門，走進了夜色里。他正要進小衚衕，忽然聽到有人腳踏鵝卵石的聲音。他把門關上一些，就在裡面等著讓人過去——甭管他們是誰。但是人沒有往前繼續走，而是在他的門口停下了，其中一人開始敲門。由於門沒上鎖，門一下子被推開了。馬基雅維利看到有幾個人站在過道里，兩人舉著火把。
「啊，尼科洛大人，」其中一人說道，馬基雅維利馬上認出來了，是公爵的一個秘書，「我們來請你。你正要去宮廷嗎？公爵想見你，他有重要的消息要告訴你。」
前所未有地，馬基雅維利一下子蒙了，他想不出任何的借口。如果他沒有在出門的當口被碰個正著，他就可以給公爵寫封信，說卧病在床，無法赴約之類，現在這話怎麼能說呢？對公爵這樣的人，你又不能說有其他事情等待處理。再說，如果有重要的消息，他必須去聽一聽，很可能涉及佛羅倫薩的安危問題。他的心開始往下沉。
「等一下，我告訴一下我的家僕，讓他不用陪我了。」
「根本不用陪。有人會把你安全送回來的。」
馬基雅維利回到客廳，關上身後的門。
「聽著，皮耶羅，公爵派人來請我。我會告訴公爵我肚子絞痛，以便縮短會談的時間。卡泰麗娜夫人一定會等我。到她家門口，按照他告訴的方法去敲門。告訴她發生的事情，說我會儘快前來的。請她同意你留在院子里，這樣我敲門時，你可以給我開門。」
「好呀！」
「說我很痛苦、很窘迫、很不幸、很凄慘、很憤怒。半小時後我就趕回來。」
說完，他跟那些來請他的人去了宮裡。他被帶到了前廳，秘書告訴他，他去跟公爵彙報一下，然後離開了。馬基雅維利就在那裡等著。時間一分一秒地過去。五分鐘，十分鐘，十五分鐘……這時，秘書回來說，公爵請他原諒，信使剛剛從羅馬教皇那裡回來，帶回了一些信函，他正和埃爾納主教、阿加皮托·達·阿馬利亞商討這些信件。一忙完就會讓他過去。馬基雅維利再次被一個人留了下來。他的耐心正經受著痛苦的考驗。他煩躁不安，在椅子里晃來晃去，咬著自己的手指，在房間里來回踱個不停。他感到焦躁難抑，憤憤不平，怒氣沖沖，抓狂不已。最後，在絕望之中，他跑出了房間，找到正來叫他的秘書，冷冰冰地問他，公爵是否已把他忘了個乾淨。
「我肚子絞痛，」他說道，「如果公爵不能見我，我回家明天再來。」
「真是不幸。公爵大人肯定不會讓你乾等的，除非他有重要的緊急情況要處理。我想他有話要跟你說，這對執政團來講至關重要。請耐心一些。」
馬基雅維利竭力抑制住怒火，一屁股坐在就近的一把椅子上。秘書想跟他聊一聊，馬基雅維利用單音節詞回答了他，顯然根本沒聽他在說什麼，但這位秘書卻依然喋喋不休。馬基雅維利費了很大的勁兒，才沒讓自己喝住這個話簍子的連篇蠢話。他滿腦子念念不忘的是：如果他們當時晚去一分鐘，就找不到我了。最終，阿加皮托·達·阿馬利亞還是過來了，說公爵準備好了接見他。馬基雅維利等了一個小時，但一想到皮耶羅正在院子里瑟瑟發抖地等著他，就不無揶揄地笑起來。受苦的人不止他一個，這讓他得到了些