第二天是集市日。一大早，馬基雅維利就帶著皮耶羅來到了集市上，買了兩對豐滿的鵪鶉。在另一家攤位買了一籃子香甜的無花果，這是里米尼的特產，非常珍貴，賣到了整個義大利。他讓皮耶羅把這些食物送到巴爾托洛梅奧大人家裡去，再捎去一些好話。現在，伊莫拉擠滿了陌生人，食物短缺，物價昂貴，他知道他的禮物會大受歡迎的。然後，他前往方濟各會教堂。教堂隸屬於提莫竇修士所在的修道院，離巴爾托洛梅奧家不遠。建築不小，但造型平庸。裡面空蕩蕩的，只有兩三名女子在做禱告；一位在俗修士，顯然是看門人，正在掃地；一位男修士正在一個祈禱室的聖壇周圍踱來踱去。馬基雅維利匆匆瞥了一眼，看出他是在佯裝忙碌的樣子，他想這個人肯定就是提莫竇修士了。卡泰麗娜夫人已經告訴過他馬基雅維利將前來拜訪一事。
「打攪了，神父，」他有禮貌地微微彎了彎腰，「我聽說您的教堂里幸運地擁有一幅神奇的聖母畫像，我極想在她的聖壇面前點上一支蠟燭，這樣她就會保佑我親愛的妻子了，她現在懷孕了，正承受著生育之苦。」
「大人，畫像在這裡，」修士說，「我正要給她換面紗。我喊不來修士們來保持她的清潔、整齊，信徒們不再來聖母祭壇前禱告了，他們為此還感到奇怪。我記得以前這個祈禱室里有幾十份貢品，現在連二十份都沒有了。這是我們自己的過錯，我的修士們不懂的。」
馬基雅維利挑了一支大個的蠟燭，慷慨地付了一弗羅林 ，修士把它插在一個鐵制的燭台上點燃了，馬基雅維利在旁邊看著他。一切做好了，馬基雅維利說道：
「神父，我想請您幫我一個忙。我有事想找提莫竇修士私下談一談，如果您告訴我能在哪裡見到他，我將感激不盡。」
「我就是提莫竇修士。」修士說道。
「不可能吧！真是老天幫忙。我來到這裡，碰到的第一個人就是我正要找的，真是奇蹟！」
「上帝的意旨是不可預測的。」提莫竇修士說道。
修士中等身材，體型稍胖，但胖得恰到好處，並不令人生厭。在馬基雅維利冷靜的頭腦看來，天主教的戒律要求他齋戒他才會齋戒，至於暴飲暴食這種顯而易見的惡習，他才不管呢。提莫竇有著一張漂亮的面孔。這使人想到羅馬的一個皇帝，他的堂堂相貌並沒有被豪華奢侈的生活和至高無上的權力扭曲，但臉上仍顯露出縱慾過度的跡象，這也導致了他最終遇刺身亡。這種人馬基雅維利並非不熟悉。從他厚厚的紅嘴唇、突兀的鷹鉤鼻和漂亮的黑眼睛裡，馬基雅維利讀出了修士的野心、狡詐和貪婪，但這一切被假裝出來的好性情和單純的虔誠掩蓋住了。至於他為什麼對巴爾托洛梅奧和他家裡的女人產生如此大的影響，馬基雅維利是再清楚不過的。他本能地感覺到，這個人他是可以對付的；他對修士懷有惡感，對他而言，他們不是傻瓜就是惡棍，至於這一個——一定是惡棍了，他還是要小心應付才是。
「我要告訴您，神父，我的朋友巴爾托洛梅奧大人在我面前一直對您讚不絕口。他對您的品德和才幹推崇備至。」
「巴爾托洛梅奧大人是教堂忠實的兒子。我們的修道院很窮，多虧了他慷慨解囊。不過，大人，我能否有幸對您了解一二？」
馬基雅維利知道修士對此是很清楚的，但他還是莊重地做了回答：
「我應該給您介紹一下的。我是尼科洛·馬基雅維利，佛羅倫薩的公民，第二秘書廳的秘書。」
修士深深鞠了一躬。
「能跟如此了不起的國家的特使交談，真是不勝榮幸。」
「您讓我有些不解了，神父，我只不過是一個有著各種人性缺點的人。我們可以私下好好聊一聊嗎？」
「為什麼不在這裡聊呢，大人？教堂的看門人全然是個聾子，又蠢笨得像騾子一樣，你看到的那三四個婦女，她們正忙於禱告，根本聽不到我們說什麼；再說，她們都很無知，就是聽到了也不知道我們在說什麼。」
他們在祈禱室里的祈禱凳上坐下來。馬基雅維利告訴提莫竇修士，執政團委託他找一名講道者，到大教堂為四月齋做佈道。修士那張羅馬人特有的臉上沒有任何錶情，但馬基雅維利還是感到了他內心的戒備，這讓馬基雅維利確信，昨晚的談話內容他早已得知了。馬基雅維利把執政團的要求給他做了說明。
「他們很緊張這並不奇怪，」馬基雅維利說道，「他們不想再犯吉羅拉莫·薩沃納羅拉修士那樣的錯誤。 勸服人們去做懺悔自然是對的，但佛羅倫薩的繁榮靠的還是商業，執政團不會讓人們的懺悔行為阻撓了和平或干擾了貿易。過度地講究道德如同過度的邪惡，對國家都會產生危害。」
「我好像記得這是亞里士多德的觀點。」
「啊——我看，您跟其他一般的修士不同，您是受過教育的。這是一件好事。佛羅倫薩的民眾頭腦敏銳，富有批判精神，對那些缺乏學識的講道者，不管他們是多麼口若懸河，他們都是沒有耐心的。」
「我的很多教友都無知得驚人，的確如此。」提莫竇修士沾沾自喜地說道，「如果我的理解沒錯的話，你是想徵求我的意見，看看在伊莫拉誰能配得上你談及的這份榮耀。這個問題需要考慮，我得好好想一想，我必須好好打聽一下。」
「您真給我幫大忙了！從巴爾托洛梅奧大人和他家的女士那裡，我得知您是一個睿智過人、極富正義感的人。我肯定您會給我一個公正的看法的。」
「巴爾托洛梅奧大人家的女士們都是聖徒。這是她們如此看好我的唯一原因。」
「我現在住在塞拉菲娜夫人家裡，就在巴爾托洛梅奧大人家後面。如果能夠邀請您明天晚上跟我們一起吃頓便飯，那我們就可以繼續討論這個話題了。能和您一起吃飯，我的房東塞拉菲娜夫人也會極其高興的。」
提莫竇修士接受了這份邀請。馬基雅維利回了家，順路拜訪了巴爾托洛梅奧，向他借了一筆錢。他解釋說，他在伊莫拉承擔的使命花費巨大，但執政團提供的費用還沒有寄到。就佛羅倫薩政府的一毛不拔他口若懸河地大肆渲染了一番，還抱怨道，為維持地位的尊嚴以及償付信息費用，他不得不自掏腰包。但巴爾托洛梅奧打斷了他的話。
「親愛的尼科洛，」他用快樂的語氣說道，「在這兒的宮廷里，不花錢想辦事是不可能的，這個你不需要說明。為了你，為了你們的執政團，我樂意為你提供所需的一切。你需要多少？」
馬基雅維利很是驚訝，但很開心。
「二十五達克特。」
「就這麼點兒？等一等，我馬上給你。」
他離開了房間，過了一會兒，帶著錢回來了。馬基雅維利開始懊悔錢要得少了。
「如果還需要錢，不要猶豫，跟我要好了。」巴爾托洛梅奧笑眯眯地說，「你得把我看成你的銀行家才是。」
「笨人難聚財啊！」馬基雅維利在回住處的路上心裡這樣想。