從這時起，形勢開始風雲突變。聽到烏爾比諾發生了叛亂，公爵派了兩名頭領，唐烏戈·達·蒙卡達和唐米圭爾·德·科雷拉帶兵前去平叛，兩人都是西班牙人。他們以佩爾戈拉和福松布羅內為指揮部，對周圍的領地進行大肆掠奪，洗劫城鎮，殺死絕大多數居民。為躲避殘暴的士兵，福松布羅內境內的一些婦女把孩子投進了河裡，自己也跳了河。公爵讓人把馬基雅維利請來，極富幽默地把這些「壯舉」講給他聽。
「現在這個季節好像不大利於叛亂者的健康呀！」他冷酷地笑著說。
他剛從羅馬教皇派往佩魯賈的特使那裡得到消息，特使一到達佩魯賈，奧爾西尼家族就向他保證，他們是忠於教皇的，並請求原諒他們的行為。馬基雅維利想起法里內利告訴他的關於維泰洛佐的情況。
「很難理解他們為什麼要那樣做。」他說道。
「動腦子想一想吧，秘書先生。這隻意味著，他們還沒有做好準備，他們做出這種姿態，彷彿和解仍有可能，不過是想爭取更多的時間罷了。」
幾天之後，維泰洛佐對烏爾比諾發動了襲擊，並佔領了它。公爵又一次叫人把馬基雅維利請來。馬基雅維利以為這個壞消息會讓公爵感到驚恐不安，但他根本就沒提這件事。
「我想跟往常一樣和你協商一些事情——這涉及你們的政府，還有我們的一些共同利益。」他說道，「我派了一人去錫耶納，這是我從他那裡收到的一封信。」
他大聲讀起信來。信來自奧爾西尼騎士——那個高貴的豪門家族的私生子，他是效力於公爵的。他說他已跟叛亂者的領袖們進行了交談，他們宣布說，他們渴望跟公爵改善關係，並聲稱願意重新為公爵效勞，只要公爵放棄攻打博洛尼亞，並和他們合兵一處去佔領佛羅倫薩的領土。
「我對你們政府的忠誠是多麼精神可嘉。作為回報，你們對我的信任也應該比過去多些才是。你們儘管放心，我不會讓你們失望的。」接著又補充道，「你看我對你也是多麼的信任。」
馬基雅維利不知道這些話有多少可信度。奧爾西尼家族是佛羅倫薩的死對頭，當然希望有機會讓被驅逐的梅迪奇家族重新奪回權力。他們提出這種要求並非不可能。他只能想到，公爵沒有接受這一點，是因為他怕激怒法國人。他現在泄露這個秘密，是為了置共和國於一種義務之下，就是說，共和國會心甘情願地將有利可圖的僱傭權重新賦予他。不久前，他運用武力脅迫執政團花上一大筆錢購買僱傭權，但危機過去之後，他們就撤銷了僱傭的約定，讓他很是憤怒。一個時期以來，「僱傭權」是指僱傭兵頭領的效忠誓約。由公爵來償付薪水，經過雙方一輪又一輪的討價還價後，他支付他們的工資，當然也從中大賺了一筆。
兩天後，叛軍向兩位西班牙人聯合統帥下的公爵軍隊發動了攻擊，並擊毀了它。唐烏戈·達·蒙卡達被俘，唐米圭爾·德·科雷拉負傷逃到了福松布羅內的要塞。這不只是一次挫敗，更是一場災難。消息在伊莫拉遭到封鎖，因為——正像馬基雅維利在給共和國寫的信中所描述的那樣——在公爵的宮殿里，禁止傳播的事情是不可以提及的。但他有自己的辦法來搞清對自己重要的事情。消息一傳到他的耳朵里，他就來到宮裡請求接見。
馬基雅維利懷著強烈的好奇心來謁見公爵。他急於想知道公爵現在是什麼狀態——在這之前，他一直那麼信心十足，泰然自若，而現在，毀滅就在眼前。他當然知道他不可能得到敵人的寬恕。但馬基雅維利看到，公爵仍然很平靜、很快樂。他輕蔑地談到了叛軍。
「我不想自吹自擂，」他說道，「但我等待的是結果，不管結果如何，都將表明他們是什麼人，我是什麼人。我很了解這些人，這群烏合之眾，他們根本不值一提。維泰洛佐享有盛名，但我告訴你，從沒見過他做過一件需要勇氣的事情。他的借口是他患了法國病，事實上，這是個毫無用處的傢伙，只會掠奪那些無防備的領地，只會搶劫那些不敢跟他對抗的懦夫。他是一個不忠實的朋友，一個奸詐的敵人。」
對這個面對毀滅不屈不撓、堅定無畏的人，馬基雅維利抑制不住自己的欽佩之情。他的情況岌岌可危，博洛尼亞的領主本蒂沃利奧正在背面發動攻擊，維泰洛佐和奧爾西尼挾著勝利的餘威，一定正從南面襲來。兩面同時遭遇強敵，被殲滅的命運難以倖免。瓦倫蒂諾公爵並非佛羅倫薩的朋友，他的崩潰以及死亡對共和國來說是一種解脫，但馬基雅維利卻違背了自己的意志，他有一種願望——也只是願望而已，他希望公爵能夠從當前的困境中脫身出來。
「我收到了來自法國的信。」公爵停頓了一下說，「信中說，法國國王要求你們政府為我提供任何必要的援助。」
「我對此一無所知。」馬基雅維利說道。
「哦——這是真的。你給你的執政者們寫封信，讓他們給我派遣十支騎兵隊。你可以再補充一句，我準備跟他們締結堅固的、牢不可摧的同盟關係，他們將得到我的援助和我的財富，他們能從我這裡得到所有的好處。」
「我當然樂意執行閣下您的指示。」
參加會談的不止公爵一人。現場還有阿加皮托·達·阿馬利亞、他的堂兄埃爾納主教 ，另外一人是一名秘書。空氣里瀰漫著不祥的靜默。公爵若有所思地看著佛羅倫薩特使。沉默的氣氛加上那雙直視的眼睛，會讓任何人感到不安，甚至一向從容鎮定的馬基雅維利，也必須運用自控力來保持鎮定自若。
「我從各個渠道了解到，」公爵說道，「你們的政府正敦促博洛尼亞的貴族對我宣戰。他們這樣做，要麼是想把我擊垮，要麼就是想在跟我締結條約時獲得更有利的條款。」
馬基雅維利努力地笑了笑，他那張冷淡得有些嚴峻的臉上露出了儘可能多的友善。
「我暫時還無法相信，閣下。」他答道，「我收到的信里，從來都是關於教皇和閣下的友好之詞。」
「我也不信。但唯有言行一致，友好之詞才會更加讓人信服。」
「我敢肯定，我們的政府會盡最大努力來展示我們的真誠意圖。」
「如果他們的聰明跟他們的磨蹭勁兒一樣了不起，他們一定會這樣做的。」
馬基雅維利的內心在發抖。他有生以來從沒有聽見過一個人的聲音會如此冷淡、如此暴戾。