馬基雅維利腦子裡沒閑著，正想著自己的事。這次出公差對他來說真是勉為其難，他也盡了最大努力試圖讓他人取而代之。一方面，他身體不適，還遠遠沒有康復，現在騎在馬上還感到胃部的疼痛；另外，新婚燕爾的他不願離開妻子而讓她飽嘗痛苦。他許諾說這次離開不會持續太久，只有數天罷了，但他心裡清楚，他獲得批准回家的時間可能不止數天之後，可能是數周，數月也說不定。他出使法國的經歷已經告訴他外交談判會怎樣地一拖再拖、遙遙無期。
不過，相對於其他麻煩，這些都不值一提。義大利的整個局勢正岌岌可危，法國國王路易十二是至高無上的統治者。他對那不勒斯王國的大部分地區擁有統治權，雖然該統治並非安然無虞——那些佔據了西西里島和卡拉布里亞地區的西班牙人時不時對其進行騷擾；不過他對米蘭及其領土的統治還是非常穩固的，跟威尼斯也關係良好。同時，因為所得報酬的緣故，他對佛羅倫薩、錫耶納、博洛尼亞等城邦負有保護責任。另外，路易十二跟教皇建立了聯盟，後者特准他休掉不育的、謹小慎微的妻子，而同查理八世的遺孀布列塔尼的安妮結婚；作為回報，路易十二封教皇的兒子切薩雷·博爾賈為瓦倫蒂諾公爵，並把納瓦拉國王的妹妹阿爾佈雷的夏洛特賜婚給他，還承諾出兵幫他收復夏洛特所失去的土地、領地和對教堂的掌控權。
現在整個義大利都通過路易十二賜封的公國知道了切薩雷·博爾賈就是瓦倫蒂諾，而他這時還遠不到三十歲。他的那些僱傭兵頭領，包括羅馬著名家族奧爾西尼家族 的領袖帕格羅·奧爾西尼，佩魯賈的領主吉安·保羅·巴利奧尼以及卡斯泰洛城的領主維泰洛佐·維泰利等核心人員，都是義大利的精英人物。他證明了自己是個無懼無畏而又詭計多端的發號施令者。通過武力征服、背叛以及製造恐慌，他成功地使自己成為一個大國的君主，他的赫赫威名散播到義大利的每個角落。他還抓住了一個有利時機，對佛羅倫薩人進行威逼勒索，使他們不得不花上一大筆錢來僱用他的士兵，期限為三年。不僅如此，他又以得到了路易國王保護之名強迫他們再交上一筆現金。佛羅倫薩人撤回了授予他的委任狀，停止為他提供薪金。這就激怒了切薩雷，他旋即展開了報復。
就在我們所講事件發生的該年（一五〇二年）六月，阿雷佐這座隸屬於佛羅倫薩的城市爆發了叛亂，並宣告了自己的獨立。維泰洛佐·維泰利，作為瓦倫蒂諾最優秀的指揮官以及佛羅倫薩的死敵（其兄長保羅·維泰利被佛羅倫薩人處死，事見下文）和佩魯賈的領主巴利奧尼，前往佛羅倫薩支持叛亂民眾，並率領軍隊打敗了共和國的武裝部隊，只有軍隊大本營碩果僅存，仍在抵抗。驚慌失措中，執政團派皮耶羅·索德里尼趕往米蘭去尋求救援，那裡有一支四百名槍騎兵組成的遠征軍——路易十二早已承諾，必要時這支遠征軍將提供援助。在佛羅倫薩民眾中，皮耶羅·索德里尼是個有著廣泛影響力的人物，他以正義旗手的身份當上了共和國的行政首長。在此之前，共和國軍兵臨比薩城下，並在那裡安營紮寨——他們對比薩城已覬覦良久。皮耶羅下令他們馳援大本營，但當軍隊到達時，大本營已經落入敵手。生死攸關的時刻，身處烏爾比諾（不久前被征服）的瓦倫蒂諾派人給執政團送來一份不容抗拒的諭令，要求執政團派一名使節前來跟他談判。執政團於是派遣了沃爾泰拉的主教——也就是皮耶羅·索德里尼的弟弟弗朗切斯科·索德里尼，並安排馬基雅維利以秘書的身份陪同前往。危機最終得以解決，因為法國國王派出了一支強大的軍隊來履行對佛羅倫薩的義務，切薩雷·博爾賈在此威懾之下不得不召回了自己的頭領。
但他的頭領們自身都是些小城邦的領主，讓他們不由得感到恐怖的是：當幫助博爾賈達成目的之後，他會像殺掉其他領主一樣把他們無情剿殺。他們已得到情報，博爾賈跟路易十二締結了秘密條約，根據條款，路易十二將派一個分遣隊協助其佔領博洛尼亞，再把各位頭領除掉，然後將他們的領土自然而然地合併到自己的領土當中。頭領們初步協商後，決定在佩魯賈近郊一個叫馬焦內的地方會晤，討論怎樣最行之有效地保護自己。維泰洛佐身體患病尚未痊癒，就讓人用擔架抬著來了。帕格羅·奧爾西尼由他的哥哥（樞機主教）和侄子（格拉維納公爵）陪伴出席。其餘參加者有埃爾梅特·本蒂沃利奧——博洛尼亞領主的兒子，來自佩魯賈的巴利奧尼家族的兩名成員，年輕的奧利韋羅托·達·費爾莫，以及安東尼奧·達·韋納弗羅，後者是錫耶納領主潘多爾福·彼得魯奇的得力助手。現在他們的處境非常險惡，為安全計，必須要採取行動了，但公爵是個危險人物，任何行動都要慎之又慎。他們決定暫時不跟公爵公開決裂，而是私下做好準備，等萬事俱備時再發起攻擊。他們自己擁有一支規模較大的軍隊，騎兵、步兵俱備，維泰洛佐的炮兵火力十足。他們還派密使去招募數千人的僱傭兵，時機一到，將在整個義大利展開行動；與此同時，遣派特使去佛羅倫薩求援，因為博爾賈的勃勃野心也給佛羅倫薩帶來了同樣的威脅。
不久，該密謀就傳到了切薩雷耳朵里。他要求執政團給他派遣一支軍隊，因為執政團承諾過會在必要的時候為他提供軍事援助；同時，他要求執政團派出一名授權特使前來跟他談判——這就是馬基雅維利前往伊莫拉的由來。一路上他不免憂心忡忡——執政團派他做特使只是因為他職位低，沒權威，締結不了什麼條約，而只能向佛羅倫薩求助，所以每一步都會按照政府的指令行事。派遣這樣一位特使前去覲見的是什麼樣的人呢？他雖然身為教皇私生子，但在官方文件里卻把自己稱作是羅馬涅、巴倫西亞和烏爾比諾公爵，安德里亞親王，皮翁比諾領主，教廷的旗手和總兵。會談雙方的身份顯然是不對稱的。馬基雅維利要帶給公爵的信息是，執政團已經拒絕為反叛者提供援助，但是公爵如果想要錢要人，他必須向執政團提出申請，並等待批複。馬基雅維利的任務就是將這件事能拖則拖——這也是共和國的一貫做派。執政團毫不作為，但總能為此找到十足的理由，如果情形實在無法交代了，他們才會解開錢袋，拿出儘可能小的一筆錢來打發了事。馬基雅維利的另一個任務就是，安撫尚不習慣共和國的拖沓推諉的公爵煩躁不安的情緒——跟他許一點兒毫無實質內容的承諾，用華而不實的外交辭令哄騙一下這個猜疑成性的人，以巧對巧，以騙治騙。當然，這個人以巧於掩飾聞名，事先得搞清他的真相才行。
雖然在烏爾比諾僅有過短暫的照面，但馬基雅維利對切薩雷·博爾賈的印象極深。他在那裡聽人說，圭多巴爾多·達·蒙泰費爾特羅公爵曾經多麼信賴切薩雷·博爾賈的友誼，但他最終失掉了自己的國家，自己孤家寡人逃命出來。儘管馬基雅維利明白瓦倫蒂諾的背信棄義已到了令人匪夷所思的地步，但對他在開拓事業方面表現出的勃勃野心和制訂規划上的巧妙靈活還是充滿了欽佩之情。這是個富有才幹的人，無所畏懼，肆無忌憚，冷酷無情，而且富有智慧，不僅是個傑出的將領、才華橫溢的組織者，還是個詭變多端的政客。馬基雅維利薄薄的嘴唇上浮現出諷刺的笑意，眼睛熠熠發亮，一想到要跟這樣一個對手較量腦瓜，他就感到興奮不已。因而，他的身體開始感覺好起來，忘記了胃的翻騰，甚至在展望到斯卡爾佩里亞的客棧吃上一頓美美的快餐，那可真是不賴！這家客棧在佛羅倫薩通往伊莫拉的半道上，他決定在那裡再雇上幾匹驛馬。他們已經騎得夠快了，因為他希望能在這一天趕到伊莫拉。他們的幾匹馬，不但馱人，還馱著大量的行李，已經沒法指望更多了；再這麼馬不停蹄地趕路，估計是不行了。他提出由自己和皮耶羅繼續趕路，讓兩個僕人第二天再帶著他們兩人的馬跟上。
他們在波斯塔的客棧停了下來。馬基雅維利下了馬，高興地伸伸腿腳。他問有沒有飯不用等就能吃上，當得知有通心粉、炸小鳥，還有博洛尼亞香腸和豬排時，他不可謂不滿意。他一向胃口驚人，飯菜端上後，他狼吞虎咽，大快朵頤，又喝了鄉村釀製的烈性紅酒，感覺更是美妙。皮耶羅也放開肚皮吃了個不亦樂乎。吃完飯，兩人又跨上馬鞍繼續趕路了。皮耶羅感到身心愜意，興緻高昂，不由得哼起佛羅倫薩街頭流行的一首小曲兒來。馬基雅維利豎起耳朵傾聽。
「喲——皮耶羅，你舅舅可沒告訴過我你會唱歌的。」
皮耶羅不由得自鳴得意起來，唱歌的聲音也大了不少。
「不錯的男高音！」馬基雅維利評論道，臉上露出了和善友好的微笑。
他勒了勒韁繩，讓馬慢走一會兒，皮耶羅覺得這是鼓勵他繼續歌唱，於是又唱起來。這次唱的歌曲旋律很有名，不過歌詞是馬基雅維利創作的。馬基雅維利聽了很開心，但還是覺察到這個男孩唱這些歌詞是有意討好他——還真是個巧妙的小伎倆啊！但他覺得這未嘗不可。
「你怎麼學會這些歌詞的？」
「是我舅舅比亞焦寫給我的，它們跟這個旋律很相配。」