1940年上班第一天，我躋身公司頂尖銷售員行列——公司為了照顧我，一筆同美國鋼鐵公司的業務落到了我頭上。這筆生意金額巨大，經過一天的「工作」，我就完成了全年的銷售定額。公司內部報紙報道了這個消息，配以大字標題：「小托馬斯・J·沃森，在1940年第一個獲得業務績優獎章（HPC， Hundred Pert Club）！」我卻覺得很難堪，大家都知道，那全因為我是老沃森的兒子，否則我怎麼也不可能在如此短的時間內創下如此高的銷售額。從這一刻開始，雖然我很難想像IBM之外的生活會是什麼樣子，但我滿腦子考慮的都是想辦法離開IBM了。
如果不是二戰爆發，我人生的轉折點可能永遠也不會出現。美國參戰似乎在所難免，我想參軍，我希望自己在戰時擔任飛行員。成為一名空軍飛行員可不像聽起來那麼簡單，為了達到這個目的，我首先考慮的是怎樣逃過上飛行學校，因為我覺得那些軍規軍紀會讓我被淘汰。
我已經不再是二十齣頭的年輕小伙了，我已經26歲，有著豐富的駕駛飛機的經驗，不想再到某個培訓學校聽理論派的老師說一堆口水話。當我聽說美國陸軍航空隊司令海培・阿諾德（Hap Arnold）將到紐約來為新兵隊伍發表演說時，就準備去請教他。阿諾德是個非常直截了當的人，不太有耐性。當他演講完進入提問環節時，我舉起手來，他說：「你有什麼問題？」
我問道：「我有一千多個小時的民用飛機駕駛經驗，我想知道，我能不能不上飛行訓練學校，直接加入空軍部隊。」
「沒那可能。去上飛行訓練學校。下一個問題。」
但我仍然站著，繼續說：「可是，將軍，進行重複訓練似乎是浪費政府的錢。」
「這是兩種完全不同的飛行，你那些民用飛機駕駛時間不算數的。」他滿臉不耐煩，好像是在命令我坐下。沒辦法，我只能坐下來，心裡卻暗想：「我得繼續說服他。」
我想躲避上飛行訓練學校還有一個原因。我的眼睛有點毛病。我私下裡找過一個醫生為我進行加入航空部隊必經的視力測試，結果證實了這一點。有一個測試儀器是測試眼部肌肉平衡感的，當你往裡看時，一隻眼睛看到點，另一隻眼睛看到線，然後兩隻眼睛看到的圖像應該能重疊起來成為一個球形。當我做完這個測試後，醫生搖著頭說：「你會駕駛飛機徑自和別的飛機相撞，你完全沒有深度知覺。」
「可是醫生，」我回答說，「我已經在天上飛了一千多個小時了，飛行經驗有七年之久了！」
「好吧，總之這很危險，非常危險。」他解釋說我眼部肌肉完全沒有平衡感。我的左眼視線偏下，右眼視線偏上，偏差程度是空軍入伍指標的三倍。但我不想就這樣放棄我的飛行員之夢。後來我買了一架這種測試儀器，在家練習將那些點線視像重疊起來。練習之後的結果相當不錯，我不僅成功通過體檢加入了空軍，而且在接下來的五年里，每年體檢我都順利通過此項測驗。
春天的時候，我找到了一個辦法可以不去上飛行訓練學校，那就是加入國民警衛隊。要成為國民警衛隊的飛行員，只需要三百小時的民用飛機駕駛經驗並通過一次飛行測試。我立即報了名，不到年底我就得償所願，被任命為國民警衛隊第102偵察中隊的少尉。平時我仍在IBM混日子，到了周末就前往位於紐約史坦頓島的中隊飛機場進行訓練。
父親幾乎沒跟我談起過關於戰爭的事情，但在我入伍幾周後他把那枚希特勒頒給他的勳章退了回去。我知道他對通過國際貿易促進世界和平寄予了很大希望，而大戰的爆發讓他無話可說。他不是一個反戰主義者，但對於美國是否應該參戰，他的心裡非常矛盾。這種矛盾的心情反映在他對軍需品生產的態度上。一些公司，像北美航空，甚至在希特勒入侵波蘭之前就已經開始向海外出售戰鬥機。但父親不喜歡把恩迪科特變成軍工廠的想法，當1940年秋天美國陸軍部將一份生產機槍的合同強加給IBM時，父親不是很高興。他在紐約州的波基普西市建了一個子公司以完成這項工作，並責令其同母公司保持距離。當然，在美國最終參戰時，IBM全力投入其中，父親非常自豪地將公司的名字印在出廠的武器上。
1940年8月，羅斯福總統對國民警衛隊發表動員演說，我終於達成了夙願：成為一名整裝待發的空軍飛行員。不久我所在的中隊轉到麥克萊倫軍事基地進行訓練。這個基地在阿拉巴馬州的安尼斯頓附近，天氣悶熱潮濕，生活枯燥乏味，跟它比起來連恩迪科特都像是一座花園。但我一點也不介意，因為我終於擺脫了IBM，可以每天飛行。我有個大學時代的好朋友住在基地附近的城裡，周末時我可以去找他。在紐約IBM公司過了三年循規蹈矩的生活之後，我開始作出許多極其幼稚的行為。
我還記得辛辛那提市的一個晚上，在那個瘋狂的夜晚有一個宴會，我是宴會上唯一身著軍裝的人，宴會中途一個念頭突然蹦進我的腦子：這些人多像羅馬焚城之際仍在飲酒作樂的市民 。宴會的主人與我大概同齡，十分富有，在這座美麗的城鎮擁有一所漂亮的房子，還有個讓人羨慕的家庭。不知怎麼的，當時我想，他真應該應徵入伍。
我走到房子外面透氣，發現房子旁有條澆花用的橡膠軟管。我從小就喜歡拿這玩意兒玩鬧，此時它看起來正像是我對屋子裡那些自鳴得意的傢伙表達厭惡之情的最好工具。我擰開龍頭，拎著水管回到飯廳，對準所有的賓客嘩嘩地澆了上去。兩個大塊頭男人回過神來，想上前來制止我，但那時我已經跑出屋外，一頭扎進游泳池。反正要是被他們逮到，我也會被扔進游泳池的。之後好多年，還會有人在看到我的時候說：「你是不是那個在某某家的宴會上，拿水管大鬧宴席的傢伙？」而我則會回答說：「不，你認錯人了。」
在一定程度上，我覺得我應該成熟起來了。每當奧莉芙在周末來探望我時，我的表現會好很多。我們在一起非常開心，我能感覺到她的深情，越來越想改掉那些惡作劇，變成一個認真可靠的人。當時我倆都還同其他異性有所往來，但隨著戰爭的迫近，結婚日漸提上了我們的日程。我知道她想成家了，而可能戰死沙場的想法使得我也有著同樣的願望。
在1941年11月，我回紐約探親，帶她去了華爾道夫飯店頂層的星光舞廳跳舞，在那裡向她求婚。我口袋裡揣著一枚鑽戒，是那天早些時候在珠寶大王哈利・溫斯頓（Harry Winston）的店裡買下的，當時我穿著皺巴巴的軍服，以沒錢為借口，從他那兒得到了相當不錯的折扣。這也是我和父親之間又一個相當大的區別——為了買一枚過得去的訂婚戒指，他會舉債借貸，而我會根據自己的經濟實力討價還價、量入而出。奧莉芙和我在紐約長島洛克斯特谷（Locust Valley）舉行了盛大的訂婚宴，她的姑姑奧莉芙・謝爾（Olive Shea）也住在那裡。她的姑姑嫁給了乙基公司(Ethyl Corporation)的總裁埃德・謝爾（Ed Shea）。在訂婚宴上，我們宣布在聖誕節次日舉行婚禮。
我一直以為將美國拖進戰爭的罪魁禍首會是希特勒，卻沒想到日本會率先發難。從收音機里聽到日本突襲珍珠港的消息時，我正在駕車返回基地的路上，同行的還有我們中隊的一個夥伴約翰・格溫（John Gwynne）和他妻子。我們都不敢相信那是真的，但各個電台都在播報著同樣的新聞。我們沉默地坐著，最後不知是誰說了句：「我們的生活要發生巨大變化了。」
國民警衛隊的人都知道，我們不會一直待在安尼斯頓，上面會對我們中隊重新進行訓練，把我們送去開轟炸機。基地里的每個人都臉色嚴峻，甚至有一些人認為日本人會隨時對美國西海岸發動襲擊。不到一周我們就接到命令，中隊將調往加利福尼亞州。聽到這個消息，我一分鐘也沒耽擱，馬上給奧莉芙打電話說：「你現在就到這兒來，我們馬上舉行婚禮。」起初她泣不成聲，說婚紗還沒準備好，不過最後她還是冷靜地處理了這個突發事件，在商店花了一下午，當晚就同她母親坐上了火車。之後我還給家裡打了電話，他們第二天也來了。我邀請父親做我的伴郎，這不是傳統的做法，我倒是可以讓格溫或某個大學時代的朋友來做，但這些人父親都不熟。在當時，父親在我心裡佔了很重的分量。在我心裡所有那些對他的不滿、厭煩，所有他那些在「IBM開放日」上誇張的做法引發的難堪情緒之下——是對他深深的愛與尊敬。我對他再不像曾經那樣怨恨，因為我們之間原本也沒有什麼深層次的問題。硝煙已起，我想自己有可能會戰死沙場。在此風雲巨變之際，我將所有的積怨通通放下。這就是我為何會邀請父親做我伴郎的原因。
安尼斯頓唯一可以用來安置婚禮賓客的是基地附近一家廉價旅店，旅店的大堂里甚至還擺著痰盂。我在基地根本脫不開身，所以奧莉芙只得自己去買結婚戒指。駐地的小教堂每