作為剛剛走出銷售培訓學校的新人，我卻負責著公司在曼哈頓主要的業務區域之一——金融區的西半部分，包括部分華爾街。那些急於向我父親邀寵的人不斷給我招攬生意。我賣出相當多的財務處理機，總能達到銷售定額，但我的心情卻越來越差。一次我忍不住向父親手下一個頂尖的銷售員表達了微弱的抗議之意。他回答說：「噢，接著干吧年輕人。所有的銷售員我們都會幫。你做得好極了，而且不管怎麼說，百分之九十的功勞都是你自己的。」在我做IBM推銷員的三年里，一直經受著自我懷疑的折磨。
這一時期我同父母一起住，他們在紐約東四區七十五大街有棟漂亮的房子。每天早上我會走去IBM位於麥迪遜大街的總部打卡上班——IBM就是生產打卡鐘的，所以每個人包括我父親上下班都要打卡。接著我會下樓到街角一個叫作「哈爾珀雜貨店」的地方喝咖啡。很多年輕人都這麼干，有時我父親也會來，不過他一來店裡就會變空。我與同事間的關係相當不錯——我覺得主要是因為他們在聽說老闆的兒子要來上班時都做好了更壞的心理準備。我甚至還交了一些朋友。不過我離一個成功推銷員的形象還相去甚遠：會見客戶時，我會局促不安、毫無自信。
我第一次的推銷經歷發生在百老匯大街上，一座與三一教堂相鄰的辦公大樓里。我到那裡原本是探探路，看看有沒有潛在客戶可以發掘，於是我站在那幢頗有年頭的高樓門廳里，看著公司名錄，琢磨著該從哪家開始。我手頭有份列印出來的名單，標註了這棟大樓里IBM已經接觸過的客戶——只有寥寥數家。突然，我注意到名錄上的一個名字：「麥芽製品公司。」我熟悉這個名字，因為我用過他們的一個產品：一種含有麥芽製劑的魚肝油，是種兒童營養品。它裝在一個棕色瓶子里，瓶口非常大，你甚至能伸進去一把大湯匙。那玩意兒里還含有蜂蜜，所以味道非常不錯。
我進了電梯，直奔麥芽製品公司。邁進辦公室大門，迎面是個矮矮的橡木圍欄，上面有個小門，一位前台小姐正坐在圍欄後面。我開口說道：「你好，我叫托馬斯・沃森。我是國際商業機器公司的銷售代表，不知我是否能見見你們的財務主管，介紹一下我們的穿孔卡片數據處理系統。」
「我想不行，」她回答說，「我們這裡今天很忙。」
「那你能代我將名片遞給那位先生嗎？如果他今天沒空的話，我改日再來。」
她接過名片走了進去，不過在她出來時說：「進去吧，小夥子。」我又驚又喜，徑直走進總裁辦公室，總裁本人從桌子後面站起來同我握手，然後開口說道：「很高興見到你。」
「榮幸之至，先生，我很喜歡麥芽營養品，」我回答說，「我小時候經常吃，我母親覺得它非常不錯。我剛做推銷員，剛才在底下看名錄牌時，我想應該先從一家聽說過的公司開始。於是我就到這兒來了。」
「你是公司總裁托馬斯・沃森的兒子？」他問道。我回答說是。「讓我給你講個小故事，」他說，「我有個朋友，有個公司，他把他兒子帶進公司。但他兒子光想著過奢華的生活，不想上班。最後他成個了酒鬼，他父親不得不解僱了他。」
我聽他說完，然後說：「謝謝您給我說這些。我會好好思考的。不過現在我想跟您介紹下用穿孔卡片處理財務事務的方法。」
他回答說：「喔，見鬼，我對那玩意兒不感興趣。我只是聽說你是托馬斯的兒子，覺得你應該了解一下，許多像你這樣出身的人最後都一事無成。那麼，很高興見到你，沃森先生。」他指了指門，我當時就想放棄我在IBM的工作了。對於他為何說了那麼一番話，我完全摸不著頭腦，當我告訴父親時，他也說不出所以然來。他只是對我這不如人意的第一次推銷經歷表示了遺憾。
在那之後，我的運氣有所好轉。當我成功地引起一位潛在客戶對我們的產品產生興趣時，我會感覺推銷是件非常刺激的事情。面對客戶時，我們做的第一件事情總是帶他們看實物演示。然後我們會問他們是否可以到他們的公司進行實地考察。其實就是到他們的辦公室看看怎樣將穿孔卡片應用到他們的財務工作中去。我們會找出易於自動化的工作流程。穿孔卡片特別適用於處理應付賬單、應收賬款和銷售額分析，因為這些東西都建立在相同的數據上。我們很容易就能向客戶展示用我們的設備處理這些工作有多麼划算。
我們產品中最便宜的一套設備叫作「Iional 50」。包括了一台卡片分揀機、一台鍵控穿孔機和一台不具列印功能的製表機，所有這些一個月只用花費50美元。我們會對客戶說：「它一個月才要50塊錢，就能幹完一個姑娘能幹的活。而雇一個姑娘你一個月得付90塊錢呢。」要是這話吊起了客戶的胃口，我們就會再點一把火：「要是花200塊錢，我們就能給你換成帶列印功能的。你所有的記賬查賬工作都能由它來做，你就能省下更多的人工費了。」
事實上，我們並不出售穿孔卡片機，正是這一點使得IBM與眾不同。在IBM，絕大多數時候我們提到「銷售」時說的實際上是租賃。我們提供全方位的服務——設備的使用以及後續的維修諮詢服務。這種經營方式可以回溯到赫爾曼・霍爾瑞斯 ，他出於純粹的實用主義目的想出了這一方法。他早期的機器經常出故障，所以人們很不情願花錢購買；於是霍爾瑞斯將機器出租，並承諾提供維修服務。當父親接掌公司時，發現這一方法有著意想不到的妙處。租賃制需要大量的人力和財力支持，但正是這一方法保證了公司業績的穩步發展，並在根本上保護公司平安度過了大蕭條時期。一年裡面，就算你一台機器也沒賣出去，但只要你努力讓已經擁有設備的客戶滿意，也能獲得與上一年相當的收入。租賃制正是IBM的最大優勢之一。
所有的設備租期均為一年，而簽署新的租約給了我們借口拜訪我們客戶公司的高級主管。我們一直被教導要瞄準高層——在銷售培訓學校他們總是說：「給決策部門打電話！給總裁打電話！」父親給我們提供了許多同掌握決策大權的人建立來往的工具。《思考》雜誌是其中最為不同凡響的。這本月刊內容廣泛，編輯得非常用心，只有在看到第一頁下方的一行小字時人們才會發現這是IBM的內刊。每期雜誌的卷首都是一篇由我父親撰寫的社論，內容關乎世界的進步和發展。
如果在推銷時目標客戶表現出送客的意思，你可以說：「先生，我能看出您對我們的機器不是很感興趣，也許它不是特別適合貴公司，不過既然我來到貴公司，請允許我將這本雜誌贈予您，您也許有興趣看看。你看，這期裡面有富蘭克林・羅斯福和湯姆・杜威（Tom Dewey）的演講稿，還有李・德・福里斯特（Lee De Forest）的文章，他是電子管的發明人。我將這本雜誌和我的名片給您留下。如果您願意的話，可以免費訂閱。只要通知我，我就會將您的名字列入訂閱名單。」《思考》雜誌被分發給租用IBM機器的每一位客戶，還不止如此。雜誌的印數接近十萬份，而我們的客戶僅有3500家。父親將雜誌送給每一位對IBM表示友好、有可能幫助IBM的人，包括我們業務所在地區的中學教師、牧師和拉比 ；各個大學的校長以及參議院和眾議院的所有議員。
父親從未表揚過我作為推銷員的表現。對他來說，只要一句話就能輕易剝奪我的全部自信。在家裡我們偶爾會聊上幾句，他會問我：「你對那個新的銷售計畫有什麼看法？」或是「你覺得XX先生怎麼樣？」不管我的回答是什麼，他只會聽上幾句，然後就用一些尖銳的話語來反駁我，像是：「知道嗎？要評價XX先生，你還太嫩了。」我覺得父親肯定十分享受這些互動。也許他只是想考考我，只可惜那是一場無人能通過的測試。
我的銷售業績越好，工作量就越少。我認識一個叫作維克・米德菲爾特（Vic Middlefeldt）的推銷員，他和我一樣，也很喜歡開飛機。我們會在上午打幾個電話進行推銷，然後開車去機場。當時紐約銷售處的經理是洛蒂・洛馬克斯（Lotti Lomax），她是位可愛的女士，和我非常熟，她會為我們「打掩護」。我會跟她說：「我打算和米德菲爾特開飛機去玩。要是有人找我，就說我去見客戶了，晚上6點的時候會回父母家。」我完全不關心我的所作所為會給人留下怎樣的印象。到1940年時，我已經每天花半個白天在開飛機上，半個夜晚在夜總會裡了。
父母知道我經常晚歸，有時還會帶著滿身酒氣回家，但他們幾乎沒對此說過什麼。每個星期我幾乎都要在斯托克俱樂部（Stock Club）同一幫子人廝混三四個晚上，身邊還總會帶個姑娘。斯托克俱樂部是當時美國兩大頂級餐廳夜總會之一，另一家是摩洛哥飯店（EL Morocco）。在斯托克俱樂部里，一條絲絨繩帶將酒吧間同其他部分分隔開。你得走到繩帶邊去要桌子，要是你在那裡花了像我曾經花過的那麼多錢，立馬就