我15歲那年，也就是1929年，美國股市大崩盤，它所帶來的愁雲慘霧似乎同我那周期性發作的抑鬱癥狀頗為契合。肖特山鎮有兩個人開槍自殺了，整個社區震驚不已。自然，父親的財產也受到了衝擊，不過他設法將損失保持在賬面上。自殺事件發生後，他作出了一個舉動，讓我至今敬佩不已：他負擔起死者子女上學的費用。當大蕭條的衝擊在1932年真正開始波及到IBM，導致公司股票暴跌時，公司的利潤仍然維持在一個相當高的水平上。而由於父親的薪酬與公司利潤掛鉤，所以他的收入還過得去。他手有餘錢的消息傳開來，於是鄰居們會在晚上來我家問他借錢。我估計他總共大概借出去10萬美金給那些一籌莫展的人。他從未回絕過任何一個人，即使是那些並非很熟的人。肖特山有些傢伙在重新寬裕起來之後也沒還他錢，我想這事肯定讓父親相當不快。
像許多實業家一樣，父親覺得這次經濟衰退只是暫時的。股市暴跌之後幾周，胡佛總統發表回應，宣稱「任何對美國將來的經濟形勢或實力缺乏信心的人，都是不理智的」。父親如果在場，肯定會深以為然、熱烈鼓掌。父親相信經濟很快就會復興起來，所以他在大蕭條時期的應對舉措就是擴大生產。他在艱難中看到了機會，當訂單不足，維持不了工廠正常的開工率時，他下令增加元件庫存，等待市場回暖。他加大銷售力度，僱傭了更多的推銷員。多年以後他還津津樂道於這樣一件事情：他去參觀一個藝術展，偶遇吉姆・蘭德爾，雷明頓蘭德公司的總裁，這家公司是IBM在製表機市場上的主要競爭對手。當時正是1933年，經濟大蕭條時期最為水深火熱的日子，蘭德爾肯定以為父親已經失去了理智。
他對我父親說：「唔，湯姆，你是不是還在招推銷員？」
父親回答說：「是呀。」
「真讓人吃驚！」蘭德爾搖著頭說，「到處都在解僱人，你卻在招人，有意思。」
「吉姆，我老了，」父親說，「你知道我快60歲了。人在這個要命的時間點上會作出很多事情。有的開始酗酒，有的開始沉迷女色。而我的喜好就是僱人，我還打算把這個喜好一直保持下去呢。」
若涉足的是任一其他商業領域，父親可能逃脫不了破產的命運。但就IBM的經營範圍而言，他這麼做是對的——而且很是幸運。在羅斯福新政期間，IBM的規模擴大了一倍有餘。1933年初《國家工業復興法》通過，各企業一時間都必須向聯邦政府提供數量空前巨大的資料信息和賬目。政府機構也同樣需要大批IBM的機器——那是唯一有效管理羅斯福新政中福利保障、金融整頓以及公共工程項目相關事務的途徑。1935年通過的《社會保障法》，使得美國政府成為了IBM最大的客戶。為免陷入繁重公務的泥淖，方法之一就是給IBM打電話。整個國家重要的統計數據都開始由穿孔卡片機來記錄、處理。
當父親在IBM取得有目共睹的輝煌成就時，我卻在為獲得高中畢業證而苦苦掙扎。我換了三所學校，花了六年時間，才做到這件事情，當時我已經19歲了。早在我上高中之前，父親就預料到了我會有麻煩，因此決定讓我在家附近的學校就讀。我的朋友們都離家去了寄宿學校，父親卻堅持把我送進了卡特雷特高中，這所學校又舊又破，離我家才十二英里遠。大概兩年時間裡，我孤零零地待在那兒。我每天往返於學校與家之間，早上經常與父親坐同一班列車出發，晚上坐另一班車回來，幾乎不和任何人說話。
因為學習成績一塌糊塗，我開始尋求其他方面的認可。我跑去參加各種體育活動，但因為我比絕大多數同齡人更瘦、更高，所以根本不是當運動員的料；我的手眼協調能力很差，所以很討厭棒球；我嘗試做個冰球守門員——儘管看著人們從各個方向把冰球朝著我揮來是件刺激的事情，但我還是沒能進入首發陣容。在橄欖球隊，我也很快就被打發到替補席上去了。球隊的教練伯奇・博伊森（Balky Boyson）對我印象深刻——不是因為我在球場上的表現，而只是因為我的出勤：他知道我在訓練之後得走很長的路回家。
我的艱難處境似乎促使父親將深藏於心的溫情和關懷錶露出來。他知道我四處碰壁，但他從未放棄。他不斷告訴我，少年時代並不是人一生中最快樂的時期，將來一切會更好。他說：「不管怎樣，這是人生中的重大轉變時期，沒人能順順利利、一點問題都沒有地度過，所以沒必要擔心。」有時他提到我糟糕的成績單時，他會說：「我原本希望你在學校的表現更好些，我相信你努力了，不過總有一天，你會破繭成蝶，成為一個了不起的人。」而我總是會在心裡暗暗回答：「那是不可能的。」對我闖下的亂子，父親也越來越能容忍。就在進卡特雷特中學後不久，我夥同另一個男生從某個同學那裡秘密地買了一輛福特T型車。我們兩個都還不到開車的年紀，我都不記得我們是怎麼搞到駕照的了。一天，我倆正開著汽車在肖特山鎮瞎轉，不料父親下班回來了，我被逮個正著。我倆看到他朝這個方向走來，正想抄小道穿過鄰居家的院子溜走，父親卻已經發現了我們，示意讓我們停下。
「不錯的車子，」他繞著車子走了一圈，開口說道，「過去我也開過這種車，雖然常常有這樣那樣的毛病，不過開起來挺帶勁的。這是你們的車？」
我那哥們兒磕磕巴巴地回答：「呃，不完全是，沃森先生。」不過最後我們還是招供了。父親問我們把車存在哪兒，我們回答說在卡特雷特中學的後院。「好吧，我要是你們，」父親說，「就會把它開回那兒，然後把它賣掉或是處理掉。這車會給你們惹麻煩的。」他滿可以就這事大發雷霆，但他沒有。過了幾天我們就把那輛車賣掉了。
後來，父親讓我轉到寄宿學校去，這是我少年時代的大事件。我在一個叫作莫里斯敦的地方過了一年，然後轉去普林斯頓的胡恩中學。我很想進普林斯頓大學，而入讀與其近在咫尺的胡恩中學，讓我有種彷彿得償所願的美好錯覺。
胡恩中學滿是紈絝子弟。我看著他們手握酒瓶、身穿浣熊皮大衣、臂彎里挎著姑娘、開著斯圖茲勇士跑車（Stutz Bearcat）招搖過市。那種生活方式讓我感覺很合胃口。這意味著只要你比別人有錢，只要你受姑娘歡迎，只要你有自己的車，學習便不是那麼重要。而我正好有輛很不錯的車：一輛紅黑兩色的克萊斯勒，我在17歲生日那天得到了它。
當時仍是禁酒令施行期間。不過那些地下酒吧並不太管顧客的年紀，我常常帶著姑娘們到肖特山鎮外的藍山莊園跳舞。我在女孩子那兒運氣並非一直都很好。部分可能是因為我不喝酒，這是我受父親的又一個影響。不過我倒真的試著抽過一次大麻。那時候人們對「嗑藥」還知之甚少，儘管的確有傳言說那些黑人樂手之所以彈得一手好爵士是因為他們吸食一種叫作大麻的捲煙。那玩意兒有著如此出色的放鬆效果，甚至能讓那些樂手們在按理只能奏出四分音符的地方奏出八分音符。胡恩中學有個外號叫作「大塊頭」的壞小子弄了一些大麻捲煙來兜售，我和另一個也叫湯姆的同學合夥買了些。現在湯姆在紐約也是個有頭有臉的人物，而我每次見到他都不忘打趣道：「還記得我們那次抽大麻嗎？」總能弄得他惱羞成怒。
那次我們把自己反鎖在湯姆的寢室里，每人抽了一整根大麻煙。抽完以後我發誓沒覺得自己有什麼異樣。湯姆也是。我看著他說：「我完全沒什麼特別的感覺，你呢？」他回答說：「我也是。」然後他開始大笑起來。我也開始大笑——那種笑法完全不受我們控制——這時我們才意識到不對勁。我們覺得最好是出去走走冷靜一下，於是我們來到走廊里。我記得我覺得自己變得像個巨人一樣高，根本沒法保持身體的平衡，最後一頭撞到了牆上。搞成這個樣子把我們嚇到了，於是我們覺得最好是上床睡覺，等待葯勁過去。我們就是那麼做的。
我在胡恩高中的表現並不比在前兩所高中突出：學習成績依然不堪入目。但我取得了有生以來第一次重大成就。我剛到胡恩中學的那天，一個傢伙告訴我說：「我們這兒有支划艇隊，他們用的是普林斯頓大學的船屋。」從普林斯頓大學的船庫划船而出，這幅畫面光是想想就讓我激動不已。我立馬跑去報名，成為了正式隊員，開始學習划艇。多人划艇是一項頗為簡單的運動。我不擅長投擲或擊打類的運動，但划艇只需要用腿使勁蹬、用手使勁劃——我正好有雙強健有力的腿。這項運動還能讓你到水面上去，而我喜歡和水打交道。我對這項運動著了迷，接下來的一整年都在刻苦訓練。我高中最後一年，划艇隊的成績非常好，甚至獲得資格參加在英國泰晤士河畔的亨利鎮舉行的國際賽艇會。我們說服父母提供了幾千美金的參賽費用——當時一張三等艙的往返船票只需要一百美元而已——全隊一起去了。
就在我全神貫注於划艇運動時，父親和他的朋友們正在努力為我進入普林斯頓大學而奔走。一年之前我就參加了大學入學考試