正因為加里·基爾多爾命運不濟，他現在的地位只能屈居於一代最成功的企業家之下。站在比爾·蓋茨的身邊，任何人都是個敗將。
——軟體設計員和企業家艾倫·庫珀
在數字研究公司(Digital Research)的全盛時期，加里·基爾多爾曾經懷疑過，對付競爭和使用經營手腕究竟是不是他平生想要做的事情。開始時感到非常有趣的工作，到頭來成了圍在他脖子上的一條枷鎖。當他開始為早期英特爾公司的晶元編寫軟體時，他腦子裡根本沒有想過要經營一個企業。在20世紀70年代末的那段最艱難的歲月里，加里·基爾多爾曾經在他上班的路上穿過停車場，不停地繞著街區漫無目的地走著，他沒有勇氣走進公司的大門。他一直繞著街區走了三圈，然後才迫使自己面對數字研究公司又一天的工作。
後來，在挫折和失意的情緒之中，他決定將公司賣給他的朋友凱恩·帕森斯和艾倫·庫珀。帕森斯和庫珀正在經營最早的軟體公司之一，為微機提供商務軟體，這是在廚房餐桌上創辦起來的小公司，名叫結構系統小組(Structure System Group)。加里·基爾多爾對於自己看到的毫無目的的經營遊戲和消遣應酬早已十分厭倦。他對兩位朋友說，他們只需花7萬美元就可以把他的整個公司買去。至於他自己，今後將繼續從事教學工作。
這真是件意想不到的事情，怎麼能夠發生這樣的事情呢！帕森斯和庫珀根本拿不出7萬美元。再說他的妻子多蘿西·麥克尤恩也絕不會同意這筆交易。她知道數字研究公司不止值7萬美元這個價錢。到了1981年，即使是最遲鈍的人也會懂得她沒有賣掉數字研究公司是對的。這一年中，大約有20萬台微機在運行CP／M操作系統，這些微機採用3000多種不同的硬體配置，這就非常明顯地說明加里·基爾多爾在CP／M中納入的可移植性所起的巨大作用。數字設備公司聘用了具有各種不同能力的75名員工。這一年，公司的收入達600萬美元。自從7年前公司在加里和多蘿西的家中創辦以來，實現這600萬美元的收入確實經歷了很長的時間。在這幾年的大部分時間裡，加里一直在盡情作樂。
接著進行的交易並不是與IBM公司之間進行的，而微軟則憑藉著加里認為的從他那裡竊取的代碼，篡奪了操作系統領域中的霸主地位。從這時起，加里的經營活動出現了許多有趣的事情。
數字研究公司是最早試圖使風險資本基金股票上市的個人計算機公司之一。風險投資者願意這樣做，但是他們堅持要求加強企業的管理，使企業處於很好的控制之下。引進某個人才，讓他承擔所有令人煩惱的經營決策，對於這種想法，加里很有興趣。於是約翰·羅利被聘請以便承擔這項工作。
羅利是個熱情開朗很有個性的人，但是他周圍的某些人卻認為他工作抓不住重點。「他認為重點就意味著要注意貫徹執行他的策略原則」。艾倫·庫珀說。但是他的工作是否有一個總體策略呢，人們看不出來。
在某種程度上說，羅利負責對客戶的要求作出響應，但是有些客戶不滿意。數字研究公司的研究與發展室主任湯姆·拉弗柳回憶說，羅利「對公司內部人員說我們不想開發某項產品，然後他又會對客戶說我們正在開發這種產品，後來他又召集內部人員說我們馬上需要這個產品。這是後進先出的運籌方法。」
使羅利感到驕傲的是，他從事的工作比任何人想像的都要艱難。公司仍然是加里·基爾多爾的，加里採取的任何舉措，或者他授權採取的舉措都能使公司進入一個或另一個市場。情況確實如此。
加里決定為他的兒子斯科特編寫一個編程語言LOGO的版本，他只是覺得這項工作很好玩，而且斯科特可以從中學習編程的方法和編程邏輯。在做好這份給兒子的禮物後，他將這個語言交給了約翰·羅利，後來LOGO成了一個功能完善的數字研究公司的產品。類似這樣的開發項目會增加公司的工作量，分散公司的資源，因為該軟體需要自己的市場和銷售支持。
加里·基爾多爾對利薩／梅肯套希用戶界面也很感興趣，他與數字研究公司的員工李·洛倫森一道開始試驗開發本公司自己的圖形用戶界面。公司的重點放在操作系統上，但是加里對用戶介面的興趣所產生的結果是，當時正在開發的CP／M的許多變形，變成了位於操作系統之上的一個用戶界面。這就是洛倫森開發的GEM，它是用於非梅肯套希計算機的一種類似梅肯套希的用戶界面。GEM的設計非常精巧，技術上優於IBM公司開發的TopView。蘋果公司認為它太像梅肯套希用戶界面，並且威脅說要對數字研究公司提起訴訟，最後數字研究公司屈服了。為什麼加里要屈服呢？微軟公司也開發了一種類似梅肯套希的用戶界面，稱為視窗系統，但是並沒有受到（至少當時沒有受到）起訴的威脅，IBM公司也沒有受到威脅。這是一種殘酷的、具有諷刺意味的企業邏輯，那就是微軟和IBM公司太強大了，擁有梅肯套希應用程序的微軟公司對蘋果公司太重要了。數字研究公司是個比較容易打擊的目標，GEM界面的技術優勢或者條件的優越並不起多大作用。
數字研究公司仍然在大量盈利，但是它也犯了一些嚴重的錯誤，不能讓客戶滿意，這是最嚴重的錯誤之一。該公司沒有對客戶的抱怨和要求給予充分的重視和合理的解決。
雖然加里不負責處理客戶提出的要求，但是CP／M運行方式的任何重大變化都必須得到他的批准，但是要得到他的批准很難。庫珀回憶說，如果有人建議要修改CP／M的運行方式，「加里就會設法說服你不要這樣做。」他不希望用拼湊的特性來污染設計良好的代碼。
例如，PIP（拷貝）命令就反映出加里對待修改操作系統的態度。在CP／M操作系統中，你鍵入PIPB：A：，就可以將文件從磁碟驅動器A拷貝到驅動器B。在MS-DOS中，你鍵入COPYA：B：，便可執行同樣的拷貝操作。
PIP？這是什麼意思？這沒有關係，加里認為，任何半路出家的知識分子都會了解PIP是用來拷貝文件的命令，你可以從右向左拷貝，而不是從左向右拷貝。儘管這是人工設定的，容易混淆並且不直觀，而且客戶會對此有所抱怨，但這都無關緊要。
比爾·蓋茨樂於傾聽客戶的意見。「這種態度上的差別，」庫珀說，「其價值高達2000萬美元。」加里實際上對客戶的需要根本不感興趣。加里感興趣的是搞他的發明創造。
1982年5月庫珀來到數字研究公司的第一天，加裡帶他出席了在加州棕櫚泉舉行的計算機界高級會議，會議由業內有影響的觀察家和分析家埃斯特·戴森主持。加里將約翰·羅利的胸卡給了庫珀，他們登上他的「航空之星」小型飛機向南部的目的地飛去。當時所有主要計算機公司的高層官員都參加了這次重要的會議（不過約翰·羅利沒有來），而庫珀則遇見了比爾·蓋茨。他自誇說自己剛剛加入加里·基爾多爾的公司，從事研究和開發工作。蓋茨對他的話語暗自發笑，加里居然成立了一個研究發展部門！這是一項學術性很強的工作。在蓋茨的眼中，研究與發展只是企業經營的一個組成部分，它不需要建立一個專門的部門。
但是加里想要將研究發展工作與企業的常規事務分開來，他想要建立一個專門探索新技術的機構，讓一小部分人按照他們的興趣從事項目的開發，就像純學術研究人員按照一個令人感興趣的思路進行工作，而不必擔心他是否為公司帶來盈利還是虧損。
有些思路是這個探索新技術的機構提出來的，不過大多數最好的思路是加里本人提出的。在光碟機軟體、介面計算機和視盤等新技術的開發中，他從事的是基本的技術突破工作。一家名叫知識集（KnowledgeSet）的公司就是這些技術突破的產物。而存放在光碟上的格羅利爾（Grolier）百科全書也是這項技術的產物。它向每個人展示了如何正確製作光碟的方法。微軟公司後來在光碟內容市場上佔據的令人羨慕的地位，在很大程度上應該歸功於加里·基爾多爾的好思路，同時也應歸功於比爾·蓋茨能夠發現和利用這個思路。
「加里從來不具備無情的、置人於死地的經營理念」。基爾多爾最親密的朋友之一湯姆·羅蘭德說。「要不是出了一個比爾·蓋茨，那麼下一個雄心勃勃的商人就會贏得這場商業競爭。」
在數字研究公司出現的這種混亂局面中，加里與多蘿西夫婦之間也鬧翻了，氣氛變得越來越緊張。
正當數字研究公司矛盾重重、焦頭爛額的時候，蓋茨經營的微軟公司卻一帆風順、蒸蒸日上，有時他是在加里清除了障礙的地方得到順利發展的，MS-DOS（它擊敗了CP／M）和多媒體／光碟技術就屬於這種情況。關於比爾·蓋茨的傳說越來越多，而加里·基爾多爾的計算機用戶百分比卻在不斷下降。基爾多爾總是對自己不斷下降的