凱撒在（法國）高盧和比利其人打過交道，並熟知其習性。他指出，那些越過海峽到英格蘭搶劫而後定居的比利其人，依然沿用他們高盧部族的姓氏。高盧國王狄維契亞古斯（Diviciacus）不僅統治著高盧東北部的大部分地區，還統治著不列顛——這裡指的是英格蘭的東南部。海峽兩岸的人們顯然保持著極其緊密的關係：來自不列顛的小分隊幫助他們的高盧親屬抵抗古羅馬軍團，而來自高盧的難民則在英格蘭找到了安身之處。羅馬對不列顛的入侵很可能就是出於這麼一個緣故，即凱撒認為有必要將高盧的富庶省份招撫為羅馬的一個行省；而鑒於英格蘭南部與高盧人的密切關係，征服英格蘭也就十分有必要了。
公元前55年的晚夏時節，凱撒發動了對英格蘭的第一次遠征——本質上應該算是一次偵察。他派遣下屬蓋烏斯·沃盧森努斯（Gaius Volusenus）帶領先遣隊去勘探英格蘭海岸以尋找合適的登陸點。不幸的是，沃盧森努斯在迪爾就停了下來，並在那裡修建工事、推平陡峭的海岸。就這樣，沃盧森努斯錯過了不遠處的合適登陸點——唐斯。凱撒最終派遣了一萬人的步兵團，後來其騎兵團雖然也上了運輸船，卻被總是幫著不列顛人的大風吹到了海峽下游，而不是凱撒的步兵團所登陸的迪爾港。而且當晚浪潮十分洶湧，以致不管是已經停泊在海灘的還是在海中拋錨的船艦都遭到極大破壞。
凱撒在冬季戰爭中缺乏補給，因而不得不在與不列顛人開戰的同時，到海灘後面的富饒地區去搜尋食物。船艦在最短時間內被修復好。不列顛人的抵抗時而激烈時而渙散。他們有時覺得這個新的入侵者不可戰勝，有時戰鬥起來又勇敢而堅決。有一天，他們襲擊了羅馬人的營地，但在羅馬軍團的強大編隊衝擊下又無法固守。不過，凱撒也意識到他的處境極其不利，於是將軍隊撤回了高盧。
作為一次征服不列顛的嘗試，這次遠征顯然是失敗的，不過凱撒也從中學到了很多。他現在知道了英格蘭東南部是個穀物豐產的地區。與歐洲大陸的高盧人不一樣，不列顛人使用戰馬車——儘管車輪上沒有裝備長柄鐮刀——並將其作為重要的進攻武器；而對抗這一點的最好方法就是使用騎兵。不列顛人無法對抗編隊軍團，也難以在不利戰局中保持士氣。不過，他仍沒有關注到征服英格蘭所面臨的海軍方面的問題、遠離肯特海岸後所面臨的地理環境和資源等問題。回到高盧後，他準備來年發動一場準備更加充分的遠征。至少，他已經發現了一個具有吸引力的事實，即這個至今為止不為人知的地方物產豐饒，也正是這些地方源源不斷地為其在高盧的敵人輸送援軍。拋開控制著島嶼的比利其人時不時騷擾其統治的歐洲大陸不提，凱撒發現，因其物產豐饒，控制英格蘭本身就價值不菲。
凱撒第二次遠征一開始，他那由二十八艘戰艦、五百四十艘運兵船和兩百艘貨船組成的艦隊就被逆向風耽擱了整整三周。期間，還發生了一件極其重要的事件。凱撒深知，高盧人的忠誠是靠不住的，因此他打算帶著高盧部族的幾個首領遠征以控制高盧部族。杜諾列克斯（Dumnorix）就是其中一個，他對凱撒深懷不滿，在嘗試說服凱撒讓其留下未果後，他帶著騎兵隊逃出凱撒的營地。
雖然他最終還是被捕並遭到殺害，但他已用行動捍衛了自己的自由。
就在那晚，凱撒起航了。第二天早上，其軍隊在其上次登陸點的不遠處登陸——他們顯然還沒有發現里奇伯勒港口。凱撒在登陸後就馬上向內陸挺進，並在坎特伯雷附近擊敗了一支英國軍隊。不過，大風徹底摧毀了他的四十艘船並重創其他船隻。為此，他不得不返回海岸並花了十天時間修理。在此，凱撒再次表現出其對海軍的忽視，而不列顛人則利用了他們的這個優勢。不列顛人中最強大的首領是比利其國王卡西維勞努斯（Cassivellaunus），其首府建在赫特福德郡。卡西維勞努斯之前一直未能成功統領其他比利其部族，而現在，只要他願意站出來幫助抵抗羅馬人，甚至連肯特人都會對他俯首稱臣。
當凱撒重新展開其軍事行動的時候，他已經不得不面對不列顛上最有才幹的人——卡西維勞努斯。在戰爭中，儘管不列顛人用行動證明：只要領導有方，他們仍然是可怕的對手，不過凱撒還是擊敗了他們並摧毀了離聖奧爾本大約兩英里遠的卡西維勞努斯的總部。不過，這些部族可謂是一盤散沙，彼此爭權奪利：肯特部族中的特里諾文特人（Trinobantes）背叛了卡西維勞努斯，還有五個部族歸順了凱撒。另一方面，其他肯特部族攻擊了凱撒的艦隊和附近的營地，這也迫使凱撒與卡圖維勞尼族人（Catuvellauni）議和並再次匆匆趕回海岸救急。
就在那時，高盧又出現了麻煩，需要凱撒立即回去解決。由於船隻數量減少且增添了不少俘虜，凱撒的船隊要來回兩次才能運送完人員和物資。不過，他還是安全返回高盧了。從公元前54年的那晚起直至公元43年這近一個世紀的時間裡，再無羅馬人騷擾過大不列顛。而英格蘭人對入侵的恐懼也如一個噩夢般過去了。
一直到現在，人們還是不清楚為何在克勞狄烏斯（Claudius）皇帝的統治期內，征服不列顛重新被列入議程。他們在幾年內就打到了蘇格蘭邊境，不列顛也就此成為羅馬的一個行省——這種局面一直維持到公元5世紀早期。至於羅馬的文化和權力在不列顛實行統治的具體日期，就無法精確考證了。不過，不列顛人並沒有溫順地接受征服。我們應該記住反抗者的首領——卡拉克塔克斯（Caractacus）。他組織反抗軍與羅馬英勇抗爭，但最終被俘虜並死於羅馬。卡拉克塔克斯寧死也不甘失敗，他曾三次組織反抗軍與羅馬血戰。他也是被征服時期最重要的不列顛人之一。
另一個需要被牢記的是博阿迪西亞（Boadicea，現在有些學者喜歡拼為Boudicca）女王。到公元61年，英格蘭的很多地區都已經被組織起來，倫敦、維魯拉米恩、切斯特及其他地方，已經有了羅馬人的定居點。隨著征服和組織化，稅吏、放債人、壓迫和管理不善也隨之而來。人們在這種重負和損耗中痛苦不堪。博阿迪西亞的丈夫，作為愛西尼（Ii）部族的頭領，不作任何反抗就向克勞狄烏斯投降，做了「傀儡」皇帝。他死後，留下了寡婦博阿迪西亞和兩個女兒。羅馬宣稱王室家族已經滅絕，並沒收了王室及其他愛西尼貴族的財產。博阿迪西亞遭到公開鞭打，她的兩個女兒則被強姦。
這位深受侮辱和傷害刺痛的女王號召東部和南部的不列顛人起來反抗、殺死壓迫者。當女王號召其人民掀起反抗風暴時，總督蘇埃托尼烏斯（Suetonius）正在安格爾西大肆屠殺德魯伊教的教士。羅馬人對自己的權力是如此自信，以致他們竟沒有在倫敦和其他城市修建圍牆。據估計，在幾天內，僅在三個城市就有七萬名羅馬人被殺害。在羅馬人征服英格蘭十八年後，羅馬人在英格蘭的數量也由此可見一斑。
羅馬第九軍團此時已被殲滅。第二軍團的領導表現怯弱，拒絕支援匆忙南下的蘇埃托尼烏斯。帶著一萬士兵的蘇埃托尼烏斯遭遇了一幫「暴民」——他們是拖家帶口的平民，而非軍隊。不過，羅馬軍團仍令人意外地發動攻擊並消滅了他們。最終，據稱有八萬名男人、女人和小孩被殺害。蘇埃托尼烏斯是出色的戰士，卻不是個出色的政治家：他只想著狠狠地復仇。不過，倖免於尼祿暴政的新總督被指派到了不列顛，他更為人道，也更像個政治家。蘇埃托尼烏斯被召回，新總督實行了安撫政策，並帶來了良好的管理。在這個黑暗時期，有三個人值得被記住，分別是不列顛英雄卡拉克塔克斯、博阿迪西亞和羅馬總督克拉西喀阿努斯（Classius）。克拉西喀阿努斯力排功勛卓著的將軍的意見，為飽受苦難的人們帶來了和平與穩定。他最終死於英格蘭，其墳墓也於1935年被確認，現在就存放在大英博物館裡。
阿格里科拉（Agricola）於78～84年任不列顛總督，他功勛卓著，任內征服了包括威爾士在內的大部分島嶼，除了極北的部分地區——羅馬人一直未能擊敗那些生活在北部蠻荒山區的野蠻部落古蘇格蘭人（Caledonian）。這些古蘇格蘭人甚至還時不時地掠奪那些低地。羅馬人在不列顛的北方邊境修建了一系列堡壘。皇帝哈德良在公元119年視察不列顛之後，更是興建了著名的「哈德良長城」（Hadrians Wall）。在那個時期，哈德良長城和其他邊防堡壘大概需要一萬九千名士兵（包括騎兵）來布防。