轉眼到了一九四一年夏天，鍾書由陸路改乘輪船，輾轉返回到上海探親。當時辣斐德路錢家的人口還在增加。一年前，楊絳曾在辣斐德路弄堂里租到一間房，住了一個月，退了。這回卻哪裡也找不到房子，只好擠居錢家樓下客堂里。
楊絳和圓圓在錢鍾書到達之前，已在辣斐德路住下等他。錢鍾書面目黧黑，頭髮也太長了，穿一件夏布長衫，式樣很土，布也很粗糙。他從船上為女兒帶回一隻外國椅子。圓圓見過了爸爸，很好奇地站在一邊觀看。她接過椅子，就交給了媽媽，只注目看著這個陌生人。兩年不見，她好像已經不認識爸爸了。她看見爸爸帶回的行李放在媽媽床邊，很不放心，猜疑地監視著。晚飯後，圓圓對爸爸發話了。
「這是我的媽媽，你的媽媽在那邊。」她要趕爸爸走。
錢鍾書很窩囊地笑說：
「我倒問問你，是我先認識你媽媽，還是你先認識？」
「自然我先認識，我一生出來就認識，你是長大了認識的。」這是圓圓的原話，楊絳當時非常驚奇，所以把女兒的話一字字記住了。錢鍾書悄悄地在她耳邊說了一句話。圓圓立即感化了似的和爸爸非常友好，媽媽都退居第二了。圓圓始終和爸爸最「哥們」。
至於錢鍾書到底說的什麼話，楊絳當時沒問，後來也沒想到問。他是否說「你一生出來，我就認識你」？是否說「你是我的女兒」？是否說「我是你的爸爸」？但是錢鍾書究竟說了什麼話並不重要，反正一下子就贏得了女兒的友情，他們兩個立即成了好朋友。
從此錢鍾書父女倆一起玩笑，一起淘氣，一起吵鬧。從前，錢瑗在辣斐德路乖得出奇，自從爸爸回來，圓圓她不乖了，和爸爸沒大沒小地玩鬧，簡直變了個樣兒。她那時虛歲五歲，實足年齡是四歲零兩三個月。她向來只有人疼她，有人管她、教她，卻從來沒有一個一同淘氣玩耍的伴兒。
錢瑗去世前一兩個月，躺在病床上還在寫東西，其中有一節就是《爸爸逗我玩》。現在可以讀一下：「一九四五年父親由內地輾轉回到上海，我當時大約五歲。他天天逗我玩，我非常高興，撒嬌、『人來瘋』，變得相當討厭。奶奶說他和我是『老鼠哥哥同年伴』，大的也要打一頓，小的也要打一頓。」「爸爸不僅用墨筆在我臉上畫鬍子，還在肚子上畫鬼臉。只不過他的拿手戲是編順口溜，起綽號。有一天我午睡後在大床上跳來跳去，他馬上形容我的樣子是：『身是穿件火黃背心，面孔像只屁股猢猻。』我知道把我的臉比作猴子的紅屁股不是好話，就撅嘴撞頭表示抗議。他立即把我又比作豬撅嘴、牛撞頭、蟹吐沫、蛙凸肚。我一下子得了那麼多的綽號，其實心裡還是很得意的。」
錢鍾書這次回上海，只準備度個暑假。他已獲悉清華決議聘他回校。消息也許是吳宓傳的。所以錢鍾書已辭去藍田的職務，準備再回西南聯大。他像「痴漢等婆娘」似的一等再等，而清華方面卻杳無音訊。一直到這年年底，日軍偷襲珍珠港，太平洋戰爭爆發，上海全部淪陷。錢鍾書再想離開也出不去了，只好與夫人廝守在一起，苦度上海的淪陷生活。
剛開始錢鍾書沒有工作，後來，楊絳父親楊蔭杭就將自己在震旦女子文理學院授課的鐘點讓給女婿，使他有了一份工作，這樣生活才有些著落。
震旦女子文理學院是一所教會學校。一九四二年春，錢鍾書被該校聘為教授，一直做到抗戰勝利。楊絳的小妹妹楊必（1922～1968年，翻譯家）正在這所學校讀書，錢鍾書教過她。同事中最要好的當數陳麟瑞（1905～1969年，筆名石華父），他是柳亞子女兒柳無非的丈夫，他到震旦任教，就是錢鍾書介紹的。陳麟瑞夫婦與楊絳夫婦是摯友，楊絳說過，「抗戰期間，兩家都在上海，住在同一條街上，相去不過五分鐘的路程，彼此往來很密。我學寫劇本就是受了麟瑞同志的鼓勵，並由他啟蒙的。 」
陳麟瑞在楊絳心目中，是一位真正的謙和君子、忠厚長者，他教學認真，創作嚴謹。「他對自己劇作的要求，顯然比他對學生功課的要求更加認真。」陳麟瑞曾在美國哈佛大學專攻戲劇，抗戰期間創作《職業婦女》、《晚宴》、《燕來紅》、《尤三姐》、《海葬》等多部話劇。他對楊絳幫助頗多，楊絳經常向他討教戲劇結構的技巧。他對可笑的事物也深有研究，在他藏書中有半架子英文法文的《笑的心理學》之類的著作，楊絳曾向他借閱過。
在楊絳夫婦的記憶里，陳麟瑞是一位最隨和、最寬容的朋友，他曾笑呵呵地指著錢鍾書對楊絳說：「他就是踢我，我也不會生他的氣。」
在楊絳夫婦的朋友當中，李健吾也是值得一提的人物。李健吾（1906～1982年），山西運城人，他是錢鍾書與楊絳在清華的先後校友。一九二五年考入清華國文系，次年接受朱自清的建議，轉外文系學習法語。一九三○年畢業留校任教。一年後赴法國巴黎語言專修學校學習，一九三三年回國任上海暨南大學文學院教授，並與黃佐臨等人創辦上海實驗戲劇學校，同時任教授，這期間他還從事劇本創作。除改編外國戲劇外，還創作了《這不過是春天》、《青春》、《黃花》等，李健吾不僅是劇作家，還是一位出色的導演，楊絳的喜劇就由他執導過。
「孤島」期間，錢鍾書的散文集《寫在人生的邊上》得以出版，陳麟瑞、李健吾作為審閱人，幫助不少。對此，錢鍾書夫婦為了表示謝意，曾一起小聚一次。他們幾個人一起吃飯時，談起了戲劇，陳麟瑞、李健吾竭力鼓動楊絳寫寫劇本。楊絳正是在他們幫助鼓勵下步入劇壇的。
楊絳說過，上海全部淪陷後，她任校長的振華分校被迫解散。她就當起家庭教師，又在小學代課，業餘創作話劇。 這裡先回顧一下她的教學生涯，特別是其中堪稱「驚險」的遭遇。
楊絳上課的小學起初還未被日軍管轄，這所學校是半日制的小學，只在下午上半天，雖然課程多、路遠，但因生活所迫，她也只好接受做了代課老師。學校每月發三斗米，雖然不是什麼好米，卻比當局配給的細沙混合的米強得多。為了糊口，她「樂此不疲」。楊絳在《我們仨》中曾寫道：「……校址離家很遠，我飯後趕去上課，困得在公交車上直打盹兒。我業餘編寫劇本。《稱心如意》上演，我還在做小學教師呢。」
楊絳一家擠居在辣斐德路錢家，一住就是八年。法租界與位於公共租界的上課的學校，相距頗遠。她每天都得乘車坐到法租界的邊緣，然後步行穿過不屬租界的好一段路，再改乘公共租界的有軌電車。那時電車過黃浦江上的大橋，只許過空車，乘客得步行過橋。橋上有日本鬼子把守，車上乘客排隊過橋，走過日本兵面前，得向他鞠躬。楊絳不願行這個禮，便低著頭過去了。後來改變辦法，電車載著乘客停在橋下，由日本兵上車檢查一遍，就開過去。不過日本兵上車時，全體乘客都要起立，聽候他們的檢查。
有一次，楊絳在車上站得比別人晚了一些，被日本兵覺察到了，日本兵走到她面前，用食指在她頷下猛一抬。楊絳頓時大怒，咬牙切齒地吐著一字字大聲道：「豈有此理？！」
車上原本就十分安靜，楊絳的怒罵發作，更使車上的靜默立即上升到最高度，大家不知如何是好。只見日本兵與楊絳對視，楊絳也毫不示弱，啊唷！圓睜地瞪著前面的車窗……國難家仇使她憤怒異常。兩人相持了一會兒，那個日本兵才轉過身去，蹬著笨重的軍靴，一步步地走出去。
電車這時又開動了，同車廂的乘客嚇得驚魂失措，大氣都不敢出，半晌才緩過神來，恰似冰凍的人一個個融化過來，鬧哄哄地紛紛議論，有人喘了口氣說：
「啊唷！啊唷！儂嚇殺吾來！儂哪能格？儂發痴啦？」
楊絳沒有搭理，一肚子沒好氣。車開過了好一段路，她才慶幸自己沒闖大禍，躲過災難。為了不受此罪，楊絳從第二天起，情願步行，再也不乘這一趟電車了。
直到那所半日制的小學也被日寇接管，楊絳才不再當「孩子王」。
其時，錢鍾書和震旦女子文理學院的負責人「方凳媽媽」見面以後，校方為他增加了幾個鐘點。他隨後收了一名拜門的學生，酬金隨著物價一起上漲。淪陷區生活雖然艱苦，但他們總能自給自足。在楊絳心裡，能自給自足，就是勝利。錢鍾書雖然遭厄運播弄，卻覺得一家人同甘共苦，勝於別離。他發願說：
「從今以後，咱們只有死別，不再生離。」