劉邦投奔項梁不久，秦末農民起義的領袖陳勝、吳廣都已在戰爭中死去，各地義軍的領導權落在了舊六國貴族手中。他們相互爭奪地盤，鬧得四分五裂。秦朝大將章邯藉機反擊，想擊潰各路義軍。在這緊要關頭，項梁召集各路義軍，共同擁立了一個流落民間的舊楚國宗室為楚懷王，以擴大號召力，對秦軍進行反攻。
起初義軍取得了一些勝利，但是章邯趁項梁輕敵毫無防備之時，率領秦軍偷襲，大敗了義軍，項梁在此戰爭中被殺。章邯率軍北上攻打趙國，包圍了巨鹿。趙王派兵突圍，均告失敗。無奈之下，只得向楚懷王求救。
楚懷王已移都彭城，收到趙王求救信後，召集劉邦、項羽等將相商討對策。看秦軍的力量仍非常強大，諸將中沒有人認為救趙是件好事。
懷王掃視了一眼眾將，問：「誰能擔當此任？」
殿下站立的諸將大眼瞪小眼，你瞅瞅我我瞧瞧你，一時竟無一人應命。
「諸位將軍，本王說的話都聽到了嗎？」
殿內很靜，人們大氣不敢長出，都怕這樁費力不但不討好，弄不好也許會丟了小命的差事落到自己頭上。
看還無人應聲，懷王掏出了一張大牌，重賞之下必有勇夫：「這樣吧，本王再下一道御旨，無論誰先入關，就立他為王！」
王！像一針強心劑，殿下的將士們的情緒一下子高漲起來。
「大王，本將願往！」
話音剛落，又有人高聲大呼，聲如洪鐘，震得金鑾殿嗡嗡的：「大王，去完成這一使命，臣是不二人選！」
懷王笑了，第一個應聲的是劉邦，第二個高聲大叫的是項羽。他又有些為難，他倆都是強將，誰擔當此任更為合適呢？
懷王正猶豫間，項羽近前一步施禮道：「大王，侄叔父項梁戰死，大仇至今未報，我自幼和叔父情同父子，豈能不為他老人家雪恨？即使劉邦要去，臣也願一同前往！」
幾位老將聞聽此言，都站出來說：「項羽雖作戰勇猛，卻為人性情暴戾，心狠手辣，讓人不敢親近他。在項羽攻下一座叫襄的城池時，那裡的軍民全部被他活埋了。凡是他經過的地方，沒有不被毀滅的。再說之前兩支反秦部隊陳勝和項梁都被秦軍打敗，這次不如改派一位長者，扶仁而西上，告諭深受秦國暴政已久的百姓，這樣秦軍也可大破。能擔此任者，只有劉邦！」
懷王聽後，不住地點頭。
經過一番激烈的爭論之後，楚懷王權衡再三，沒同意項羽的請求，而是把此重任交給了劉邦。並決定兵分兩路，一路以宋義為上將軍、項羽為次將、范增為末將，北上解巨鹿之圍以救趙王；另一路由劉邦率領，西進攻打咸陽。
出發前，楚懷王召集眾將領，與他們鄭重立約：誰先進入函谷關平定關中，就讓誰為關中之王。