一代辭宗沈約死了，死在他七十三歲這一年冬天。在當時的社會，七十三歲算得上極品之壽了，但沈約的死，卻與蕭衍有著直接的關係。因此，他的死就帶有更多的悲劇色彩。
蕭衍與沈約的交往，可以追溯到當年竟陵王蕭子良開西邸時。那時候，他們都曾位列「八友」。沈約出身於南方士族，其祖上是依靠軍功而起家，這在南方士族中是被人不屑的。沈約的曾祖父和祖父都曾因裹脅於政治而被誅殺。正因為有這一段經歷，沈約幼時即發憤讀書，希望能以文才而獲取南方士族的尊敬。據說他幼時的目標就是要把官做到丞相之位，但在蕭姓僑族當權的時代，屬於南方士族的沈約一直不被朝廷重用。直到蕭衍以方鎮之力舉兵起義獲勝之後，當年包括沈約、范雲在內的一批文友這才聚集到蕭衍的身邊。而沈約與范雲在蕭衍立國這件大事上有著特別的功勞。因此，蕭衍立國之後，很快就將沈約、范雲提到左右僕射的位置，沈約很得意了一陣。但是，就像兩個人的婚姻，當蜜月期過去之後，婚姻的雙方立即就發現自己並不適合對方，只是為了一種利益，不得不勉強湊合在一起。
整個南朝時代，皇室與南方高門士族之間形成一種奇怪的關係，最高統治者既需利用高門士族這一重要的社會基礎以維繫自己的統治，卻又儘可能限制他們在政治上的發展。當權者可以將一頂頂象徵高貴的桂冠戴到士族的頭上，但卻並不給予他們真正的權力。事實上，從宋文帝時代開始，真正在朝廷掌握實權的，都是一些所謂「寒士」，這就是《顏氏家訓》中所說的皇室「愛小人而疏士大夫」的道理。南方朝廷這樣做的結果是，在整個南朝時代，歷代皇室牢牢地控制著皇權，南方高門士族始終沒能形成對皇室的威脅。蕭衍執政以來，雖然極力優厚士族，並且頻繁與京城的高門大士締結兒女親家。但在用人問題上卻是不拘一格，其中倍受親信和被他破格錄用的多是他的親屬以及雍州起義時期的一批舊人，而不是沈約這樣的南方士族的代表。蕭衍可以不斷為沈約加官進爵，甚至讓沈約在外界造成風光無限的假象，但卻一直限制著沈約權力的發展。這是沈約個人的悲劇，也是整個南方士族的悲劇。
當然，兩人從疏淡而至交惡，不僅有士族利益的衝突，更有性格上的不合。立國以後，沈約在政治上一直沒有新的建樹，再加上他一味順從，善於阿諛，而不是像范雲那樣心直口快，總會不時提出建設性的意見，蕭衍也一直不待見他。天監年初，掌握中央實權的范雲一病不起，當時很多人認為，范雲留下的權印，最有資格接掌的當是沈約。但出人意料的是，蕭衍卻起用了名不見經傳的兩名「寒士」徐勉和周舍。這樣的結果，當然是沈約不希望見到的，因此，沈約感到十分失落。趁著母逝，沈約第一次有歸隱之念。他把郊區的一處舊宅認真修葺了，並寫了《郊居賦》一篇，抒發自己嚮往田園的心意。此後，沈約又寫了《詠鹿蔥》以及《君子行》等詩文，表達不被朝廷重用的幽怨，結果被一些小人一一從其中尋章捉句，羅織一起起罪名。雖然蕭衍並沒有加罪於沈約，但卻對沈約更加疏遠了。
東晉以後，上達皇室，下至百姓，整個社會更多地將興趣集中在文學上。上流社會品評人物的重要標準也往往看這個人物在文學上的建樹，一時間，文學才能成為衡量個人才能和能否進階的重要尺度。一切士大夫，無不想躋身於文學的行列。一代代帝王們不僅禮遇文士，並且親手寫作詩文，在文學成就上決不甘於文士之後。正是這種整個社會對文學的崇尚風氣，才形成南朝文學大繁榮的局面。
蕭衍以軍功起家而成為帝王，卻同樣不甘於在文學上位列人後。當時的文人如鮑照等摸准了蕭衍的脈絡，但凡呈請皇上的文疏，往往只露七分文才，甚至不惜自污，故意留下別字或病句，為的是讓蕭衍有修改的餘地。而另有一些文人如何遜、吳均等，偏偏不買皇帝老兒的賬。那位寫《世說新語》的劉峻，更是拿皇上不當回事，但凡作文，總是極盡文才，這讓蕭衍極沒面子。因此，蕭衍就不止一次地批評何遜、吳均說「何遜不遜，吳均不均」。這兩個人雖有文才，卻一直得不到重用，而那個桀騖不訓的劉峻，蕭衍連見都不願見他。沈約被稱為「一代辭宗」，被公認為文壇領袖，雖然在蕭衍面前表面阿諛，但在文學上卻總是搶在風頭之先，這讓蕭衍一直有著隱隱的不快。
一次皇上賜宴，文華殿里瓜果滿盈，酒香四溢，淮北的石榴、江南的菱角以及北徐州的葡萄，又有侍者送上豫州的栗子。沈約拾起一隻栗子說：「啊呀呀，陛下英明，海內昇平，瓜果也是知人意的呀。這麼大的栗子，微臣還是第一次見到。」
蕭衍揀起一粒栗子，那栗子果然生得碩大，每一粒徑長都在寸余。蕭衍將那栗子仔仔細細研究了一番，說：「這栗子果然生得奇特呀，不過，關於栗子的典故，大家又知道多少呢？」
滿朝文武都知道，蕭衍又要賣弄學問了。大家都摸准了蕭衍在文學上當仁不讓的脾氣，寧可引自己之短，推蕭衍之長，以滿足皇上的自尊心。現在，當蕭衍問到「栗子的典故有多少」時，文華殿里竟沒有一人應聲。唯有沈約不肯怯才，說：「栗又稱乾果，醫家稱有養胃、健脾、補腎、壯腰、強筋、活血、止血、散瘀、消腫等功效。《戰國策》有『北有棗栗之利，民雖不田作而棗栗之實足食於民矣。此所謂天府也。』《史記》更有：『燕秦千樹栗，其人與千戶侯等』描述……」
蕭衍打斷了沈約，說：「尚書令是當今世上最博學的人，朕願意就栗子的典故與尚書令作一番策對如何？」
策對，是自南齊丞相王儉時開始的一種酒會娛樂方式。文士們酒酣耳熱，於是就一件事或一個物體當場比賽，看誰對其來歷和掌故了解最多，勝者自然會得到一份獎勵。這是一種遊戲，也是一種知識和學問的比試。一幫好熱鬧的年輕人開始起鬨，而另一些老臣們也存心要看沈約的笑話，便一齊鼓搗沈約與皇上策對，看誰能說出更多關於栗子的典故。不等沈約作出反應，最高執行官吏部尚書徐勉就把準備好的紙筆分給了皇上和尚書令沈約。沈約這才意識到自己一時冒失，後悔也來不及了，於是便硬著頭皮在紙上寫了起來。寫了約十數條便匆忙交卷。見沈約放下紙筆，蕭衍也把寫好的那張紙交給徐勉。徐勉當場宣讀，皇上寫了十八條，沈約寫了十九條，但沈約的其中兩條只能算是栗子的藥用價值，而不能算是典故。這樣算起來，蕭衍比沈約多寫了一條。沈約便當場認輸，說：「陛下的博學，無人能及，更況微臣乎？臣要想趕上陛下的學問，怕還要埋頭苦讀十年書。」
蕭衍便又故作謙虛，說：「多知道幾條栗子的典故也不算什麼，要論詩名，尚書令還是當今第一。」
酒會一直進行到午夜時分，走出文華殿，沈約被幾個年輕人圍住了，說，尚書令今日與皇上比賽，感覺如何？沈約自覺丟人，卻又不服這口氣，當場就又列舉四五條關於栗子的典故，列舉畢，說：「一代詩才江淹進入南梁就不再有詩，世人都說江郎才盡，其實正是江淹老兒有意自污；劉峻露才，被這老頭兒一直晾到今天，只怕永世不得翻身。還有，你們知道那老頭兒為什麼要說『何筠不均』嗎，還不是何筠私撰《齊春秋》，將那老頭兒當年助齊明帝蕭鸞篡政奪權的事情一字不漏地寫了進去。那老頭兒向來只願聽恭維的話，不願聽相反的話，我若不讓著他幾條，他豈不羞死？」沈約口若懸河，一口氣講了許多，忽然覺得不很對勁，趕緊剎車，卻已經遲了。偏偏不知道是哪個愛打小報告的傢伙，掉轉屁股就把沈約的話報告給了皇上。蕭衍大怒，立即就要治沈約的罪，被徐勉勸住了。但從此以後，蕭衍對沈約就更加冷落了。
儘管如此，天監九年（公元510），蕭衍還是讓沈約加爵光祿大夫，這是類似於顧問委員之類的閑職。雖則榮耀，卻只是一個閑職。沈約意識到大勢已去，便心灰意冷，不作妄想。這一年，蕭衍為自己及范雲等一批建國功臣在同泰寺塑立銅像，其中即有沈約。沈約得了這樣的榮譽，當然樂不可支。於是借梯子上爬，希望蕭衍能將司徒、司空、太尉中的任何一個無職，卻有名的爵位賜他，蕭衍未予理睬。沈約不肯罷休，他拐彎抹角地給執掌朝廷大印的吏部尚書、也是他一向交好的朋友徐勉寫了一封信，他在信中一邊把自己描繪成一副又老又可憐模樣，他說從外表看，他還有個人形，但人卻瘦得一小把把了。每到冬天，總是上身熱，下身冷，倒在床上，整個骨頭架子都在噼叭作響，只怕不能久留於人世了。一邊又大談自己的凌雲之志，希望能為朝廷做更大的貢獻云云。
徐勉讀出沈約信中的意思，立即向皇上上表，請求能賜予在官場上拼扎了幾十年的沈約一個開府同儀三司的榮譽（相當於副總理）職務，卻仍然遭到蕭衍的拒絕。沈約眼睜睜地看著他夢寐以求的「三公」的冠冕被皇帝的六弟，那個既不善文，又不能武，且因洛口一戰而落得個「逃跑將軍」的臨川王蕭宏輕而易舉地戴到了頭上。失望至極的沈約於是便直接給皇上上書，請求外派去