進入天監年中，蕭衍越來越感到身體的力不從心。這種力不從心，最先表現在房事上。當一個個鮮活的肉體被他裹脅在身子下時，他竟然失去了應有的衝動。他知道，自己再也不是那個偉丈夫了，那種一夜能御數女的時代或許再也不復存在了。
對皇上在性能力上不能盡如人意，首先感到不滿的當然是他的那些嬪妃們，嬪妃們湊到一起，難免會議論皇上的床上功夫，掛在她們嘴上的一句話就是：銀樣蠟槍頭。但最為擔心的還是滿朝的文武們。皇上身體的每況愈下，大臣們歸結為他的勞累。皇上每夜都要工作到深夜，而且，自舍道歸佛後，皇上一直堅持素食，營養跟不上趟，再加上勞累，鐵打的身體也會累垮的。於是，由尚書令沈約、吏部尚書徐勉等一批大臣上表，請求皇上摒除素食，而代之更有營養的肉食。
其實，蕭衍的素食並不完全是因為佛教的信仰。釋迦牟尼初轉法輪時期，他與他的僧團常常是以托缽行乞的方式來維持自己的肉體生命，也以這樣的方式接觸民眾，並隨時教化。雖然印度直到現在仍是世界上最大的素食國家，但在下層社會，肉食仍成為一種普遍。釋迦牟尼的弘法，多在下層人之間。因此，對於釋迦牟尼和他的僧團來說，飲食的習慣只能隨著信眾的供養，決沒有選擇的條件。原始佛教中也沒有絕對禁止肉食，而是主張吃「三凈肉」，即所食之肉，只要是不為自己所殺，不見所殺場面，不聞所殺動物的慘叫之聲，盡可食之。
蕭衍的素食開始於天監初年，據說這是接受了慧超的建議。慧超建議皇上素食，並不是從佛教戒殺的角度，一次蕭衍無意中問到慧超為什麼年近百歲而身輕如燕時，慧超說：素食。慧超說，一切牲畜在被宰殺時都會因為發出怨怒之氣而產生毒素，這種毒素會隨著人的大塊朵頤而進入人的身體，人豈有不病之理。當時慧超好象也暗示過他在淫慾方面的節制，但蕭衍只接受了前者。
大臣們開始四處奔波，為皇上延請名醫。天監初，蕭衍的宮內曾來過兩位高人，一位劉澄之，一位姚菩提，據說，這二人都是遠近聞名的大醫家。劉澄之、姚菩提對蕭衍進行了聯合診治。劉澄之得出的結論是食之甘肥。蕭衍立即不屑，並反駁說，朕過的是布衣生活，日常所食，不過豆麥果蔬，哪來的甘，哪來的肥？劉澄之仍堅持自己的看法，說這是素食前體內積下的毒素作祟。只有姚菩提在一旁發笑，他知道劉澄之並沒有把皇上的病說准。皇上的病，其實正是房事過多，精氣神過度消耗，心腎不交而導致血脈不暢。
雖然蕭衍認為兩位大醫家並沒有說准他的病，但他還是接受了兩人提供的藥方。劉澄之、姚菩提向蕭衍提供的無非就是一些壯陽強身的藥丸以及所謂采陰補陽之類的道家養生秘法。但是，無論是壯陽的藥丸還是采陰的秘法，不僅未能使蕭衍強壯起來，反而摧毀了蕭衍原本不錯的身體。那兩個騙子不知所終，即使未被蕭衍殺掉，起碼會是以一種並不體面的方式離開了皇宮。而隨後發生的一系列事情：北伐、官員們越來越滋生的腐敗以及御史中丞任昉的一份份彈劾官員的議案，哪一件事都讓蕭衍傷透腦筋。蕭衍的身體，也就是從那時起每況愈下了。
天監十二年（公元513年），蕭衍大病了一場。病癒之後，他忽然就想到，很久沒見到陶弘景了，不知陶弘景的丹煉得怎樣了。
蕭衍與隱弘景的交情可追溯到很久以前，那時候，陶弘景在朝廷做官，既是同鄉，又有相同的文學愛好，陶弘景與蕭衍很自然地走到了一起。陶弘景終於對現實的社會產生厭倦，成了一名職業道士。陶弘景是一個追求完美的人，不論做什麼，都要做好，做得盡善盡美。陶弘景在茅山很快就聲名遠播，並成為一名道教領袖。雖然逍遙於世俗之外，但陶弘景骨子裡的濟世情結並沒有完全泯滅。因此，當蕭衍舉兵南下時，陶弘景立即前往雍州，表達了他對蕭衍大義的明確支持。蕭衍稱帝後，曾有意邀陶弘景協助他打理朝事，但遭到陶弘景的婉拒。陶弘景清高出世的性格既已形成，怎麼可能會再去趟紅塵的渾水？他更知道，以自己隱逸的身份偶爾出世，或許要比直接浸潤其中更給人一種神秘感。蕭衍又是何人，蕭衍豈會真的接受別人的指手劃腳？於是陶弘景用諸如擬國號、解圖讖、占吉日等方面給蕭衍添點兒神秘色彩，造一點虛玄的氣氛，其實都是一些虛招，信不信都由你。而且，他知道，蕭衍也好，沈約也罷，他們何嘗不知道道教神秘的背後究竟有幾斤幾兩。
陶弘景對蕭衍的支持，也為陶弘景在江湖上賺足了名聲。那段時間裡，陶弘景居然就有「山中丞相」之稱。陶弘景知道，他該見好就收了。
果不其然，隨著蕭梁王朝的逐漸穩定，蕭衍藉助陶弘景的必要性也就漸漸消解。而對於陶弘景在江湖上名聲日增，蕭衍開始不自在起來。天監初年的那次聚會，陶弘景與蕭衍之間其實就已有了明顯的裂痕。蕭衍的意思是，你竟然順著竿子往上爬起來了，你把朕放在什麼位置？陶弘景說，你為什麼總是派人一次一次往茅山跑呢？你的人一次一次往茅山跑，那些趨炎附勢的士大夫們當然對茅山趨之若鶩，這又是我所能左右的？蕭衍終於給陶弘景出了一道難題：你不是一直說你要煉一種飛丹嗎，朕現在就給你提供足夠的條件，你去煉丹吧，別再招搖過市。
據說是在同一個晚上，蕭衍做了一個夢，在夢中，一位天人指示他必須為陶弘景的煉丹提供必要的條件。第二天，當蕭衍將這個夢告訴陶弘景時，陶弘景說他昨天夜裡也做了同樣的夢。兩人在煉丹問題上的不謀而合，讓他們的友誼有重新開始的徵兆。然而在煉丹這一問題上兩人卻是各懷心思。陶弘景既然不想做帝師，同樣也不想做皇帝的臣僕，他希望以煉丹為由，以擺脫皇上對自己的約束。蕭衍以夢境來說服陶弘景煉丹，其實正是讓陶弘景服從天意，別再招搖過市。而所謂「天意」，即是蕭衍自己的意思。
但不管怎麼說，陶弘景真的開始煉起丹來。然而陶弘景在做此決定時，內心是相當複雜的。這將意味著，他在接受煉丹的同時，也在接受著自己盛名之下的一種檢驗。丹是否煉成，決定著陶弘景今後是否能在江湖立足。
道家的修練，可分為內練和外練兩種，內練，其實正相當於現在所說的氣功，而外煉，就是能讓人服食的丹藥了。作為一名職業道士，陶弘景熟讀過大量關於道家煉丹方面的書籍。他知道，有一種飛丹，只要運用得當，材料俱成，是可以煉成的。煉成後的飛丹人服下之後，即可飛升上天，成為仙人。但是，陶弘景至今的修練，還只是處在內練上，一直沒有在外煉上真正下功夫。懷著一種複雜的心情，陶弘景帶著幾名弟子，真的來到茅山深處一個叫金嶺東的地方。此地水流朝東，極為隱蔽，絕對受不到來自外界的干擾，是理想的煉丹之地。陶弘景與幾名弟子在這裡開闢了一塊地方，安置了自己的家園，於是就開始了煉丹的工作。
茅山深處並不缺乏名貴藥材，再加上蕭衍所提供的珠砂、硫磺和白銀，憑著這些材料，陶弘景開始有了信心。他嚴格地按照道經上的要求一道道做來，從選材料到材料的配製，再到火候的掌握，一道道工序，決不馬虎。
天監五年（公元506）六月，陶弘景的第一爐丹即將封火。這對於陶弘景來說，是極為神聖的一刻。丹還沒有服下，陶弘景的心就開始飛升了。火熄滅三天後，陶弘景打開爐蓋，爐灰里果然躺著幾粒赤黃色的砂丸。他對照書上的標準，他不得不痛苦地向徒弟們宣布：失敗了。陶弘景說，古人煉丹，沒有一次就成功的，不要緊，我們再來。陶弘景把失敗歸結為煉丹材料的不純，這一次，他對煉丹的材料進行了嚴格的篩選，有一點瑕疵，決不被選用。從爐火升起的那一日起，陶弘景就親自把守在丹房裡，一邊念經，防止山神鬼怪的入侵，一邊控制著爐子的火候。這一爐丹陶弘景又煉了足足半年。直到次年的八月，陶弘景的第二爐丹終於開爐了。按照書上的標準，這一爐丹「飛精九色，流光煥明」，陶弘景的弟子們認為，這一爐應該算是成功了。然而陶弘景仍然不十分自信，但他卻無法確定丹是成功了還是失敗了。
丹是否煉成，是需要實踐檢驗的，飛丹是否真的能讓人能飛升九天，是要經過服食後才能知道的。陶弘景決定以身試丹，但卻遭到徒弟們堅決反對。徒弟們說，萬一師父有個三長兩短，上清派今後怎麼辦？當時有徒弟主張用山中的獼猴來做試驗，但這種外行話立即遭到其他弟子的譏諷。因為獼猴與人的靈性是不一樣的，猴畢竟不是人，人也不是猴。那實在是一個令人感動的場面，為了確定這爐丹是否成功，陶弘景的幾個徒弟爭著要服食這爐丹藥。經過一再討論，陶弘景的大弟子周經決定服食這第一爐飛丹。周經說，我若飛升，上清派即可以道教的正法來示於外界，我若「屍解」，也算為上清派作出的貢獻。
就像人生有多種選擇一樣，事物的發展，往往並不朝著「非此即彼」的定律前進。周經通過努力，爭得了服食飛丹的試驗權，但周經卻既沒有飛升，也沒有「屍解」。周經服