「他絲毫沒有對上帝的信仰；這是一個狡詐、姦猾、貪婪、好色、惡毒、易於憤怒卻勇猛無匹的人。」
——薩林貝內的編年史
戰敗的消息傳到西歐時，人們簡直不敢相信。這次東征為何再次失敗？是上帝對十字軍的罪愆感到憤怒，還是有更加世俗化的解釋？值得怪罪的人太多了。匈牙利國王拋棄了十字軍，杜姆亞特的幾個領導人表現糟糕，而頑固的佩拉吉烏斯屢次拒絕接受勝利。
然而，那個甚至沒有參加東征的人卻承擔了最大的責任。腓特烈二世宣誓加入十字軍已有6年，卻甚至沒有踏出過國門一步。沒錯，他是派了一些軍隊，卻讓情況更加糟糕。屢次聲稱即將出發，後果就是讓十字軍舉棋不定，嚴重削弱了他們的行動能力。
在教皇英諾森三世死後，第五次十字軍東征由接替的何諾三世繼續推動。他對腓特烈二世的做法尤其反感。1221年11月，在兩人面對面的會談中，何諾明確表達了自己的不滿。腓特烈則稱自己不打算違背誓言，請教皇放心，但還需要更多時間來準備。興許是被虔誠的表現打動，平息怒氣的何諾又給了腓特烈4年時間，但他警告腓特烈不得再次失約了。
也許是皇帝動作拖延，又或是他對東征的熱情已經消逝，總之，規定的出發日期已經到來，但他還沒有做好準備。他已經打造了一支足夠強大的艦隊，但還沒有足夠的人數來裝滿船隻。腓特烈又找到何諾，希望再寬限些時日，否則軍隊人數不夠，註定會遭遇失敗。
這番說辭很有道理，但教皇的耐心幾乎到了盡頭。他擔任教皇已經10年，如今已經70多歲，留給他洗刷第五次十字軍東征的屈辱的時間已經不多了。何諾這次又給了腓特烈兩年，不過如果他再錯過最後期限，將會受到嚴懲。腓特烈需要給條頓騎士團交付10萬盎司的黃金作為保證金，抵達聖地後才能要回。此外，他還要在東方待上至少兩年，確保當地局勢能夠長期保持穩定。如果這些承諾有一條未能兌現，或是1227年8月15日之後仍然待在歐洲，他就要被處以絕罰。
最後一條是腓特烈建議的，作為自己誠意的象徵。畢竟，他的拖延情有可原。即使在最有利的情況下，東征也是一次危險的行動。沒有哪位君王樂意待在國外長達幾年時間，這很可能會引發毀滅性的後果。神聖羅馬帝國以混亂著稱，腓特烈統治大部分時間裡都在鎮壓叛亂。除了獲取精神上的滿足感之外，他幾乎沒有出發的理由，而他對這種滿足感也不是很有興趣。
然而在1225年，形勢出現了變化。布里昂的約翰之女——耶路撒冷王國的繼承人約蘭德年滿13，可以出嫁了。妻子已逝的腓特烈萌生了迎娶她的想法。他暗示教皇，如果能和女王結為夫妻，自己就更有動力捍衛耶路撒冷了。何諾懷疑他的真正目的只是再添加一個頭銜，但另一方面，此舉將迫使腓特烈完成東征。在腓特烈承諾不會奪取王位，只作為約蘭德的配偶統治王國之後，何諾全力支持了這場聯姻。
但腓特烈甚至還沒有等到婚禮結束就食言了。在儀式期間，他宣布自己為耶路撒冷的國王。這也就意味著他的岳父——兢兢業業為十字軍國家的殘餘勢力而操勞的布里昂的約翰被剝奪了一切權力，連一句感謝都沒有得到。
對教皇來說，這件事情唯一積極的後果就是腓特烈終於開始了行動。時機簡直不能再好了，因為伊斯蘭世界又一次陷入了內鬥。埃及和敘利亞的領導人爭執不下，埃及蘇丹卡米勒派使者找到腓特烈，稱如果十字軍選擇進攻大馬士革而不是開羅，就把耶路撒冷交給他。腓特烈一方面以慣有的魅力招待著使者，另一方面卻精明地寫信給大馬士革，看看對方能否提出更好的條件。
1227年夏，腓特烈踏上了東征的路途，此時距離他最早宣誓加入十字軍已經過去了12年。老對手何諾三世用盡了乞求、威脅等種種辦法，終於達成了目的，然而自己卻沒能看到這一刻。這位教皇在當年3月逝世，享年77歲，第五次十字軍東征的失敗至死都還壓抑在他的心頭。
如果有人認為羅馬和神聖羅馬帝國的關係會好轉，那就錯了。何諾的繼任者格里高利九世年紀更大，而且對腓特烈同樣不滿。在格里高利看來，腓特烈就是個善於撒謊的騙子，必須用鐵腕手段整治，絕不能寬容他的拖延。
起初一切都很順利。腓特烈選擇了義大利港口布林迪西作為起航點。德意志軍隊開始陸續在這年夏天跨越阿爾卑斯山脈進入義大利。不過沒過多久，情況就開始變糟。天氣實在太熱，物資供應也沒有跟上，清潔的飲用水嚴重短缺。在不衛生的環境下，疾病開始蔓延，數千名士兵直接選擇了打道回府。
儘管軍隊數量因此減少，不過帝國艦隊還是準時起航了。然而，皇帝本人不在其中。他與宮廷官員選擇了另一條更加悠閑的路線，直到8月底才抵達義大利。不過他至少出發得很及時，教皇並未追究他8月15日未能離開歐洲一事。
格里高利鬆了一口氣，但他的愉快心情沒有持續多久。腓特烈出發僅3天，軍隊中就暴發了瘟疫，船上許多士兵因此病倒甚至死亡。皇帝本人病得尤其嚴重，以至於部下開始擔心他的生命安全。最終他決定到最近的義大利港口休養。幸運的是艦隊沒走太遠，療養勝地那不勒斯就在附近。
腓特烈知道教皇的憤怒譴責很快就會臨頭，因此火速寫了一封信，解釋了自己的遭遇。他指出大軍仍然在途中，一旦自己身體康復就會趕上他們。
然而這個解釋太無力，也來得太晚了。教皇親眼看著腓特烈12年來不斷地推遲東征，對此已經忍無可忍。皇帝之前說過願意為背誓受到怎樣的懲罰，現在就來成全他。1227年9月29日，格里高利九世以腓特烈裝病逃避東征誓言為由，正式將其逐出教會。
這份宣告讓一切陷入了混亂。在封建社會，逐出教會是超越底線的懲罰。一切品行優良的基督徒都不應該再與腓特烈有來往了，而所有與其相關的封建聯繫和義務也就此解除。以任何方式收留和協助他的人將受到同樣的譴責。理論上說，腓特烈的頭銜、土地和財富都被剝奪了。
腓特烈對此完全無視。他公開宣布將於次年5月重新上路，也不再理會教皇狂怒的消息。當他說到做到，在春天再次出發時，全歐洲都大為憤慨。無論之前的十字軍東征有多失敗，至少也是為信仰行動。受絕罰者即使加入東征都是不可想像的，更何況他還是這次東征的總指揮。所有十字軍的靈魂都會受到連累而墮落的。
然而，腓特烈對靈魂不感興趣，他在乎的是王位。他的妻子——耶路撒冷女王約蘭德不久前因為產褥熱而死，他與王位的聯繫也因此中斷了。不過真正操作起來又是另一回事。他本來計畫以女王丈夫的身份統治耶路撒冷，如今換成攝政王的身份來統治也一樣輕而易舉。絕罰的事情不用擔心，格里高利日後總會找到原諒的理由，如果他不原諒，在下一任教皇那裡也還有機會。
不過格里高利九世可一點兒也不打算改變主意。在腓特烈乘船離開義大利的時候，教皇正忙著給十字軍國家的領導人寫信。他憤怒地表示這個無恥的皇帝是信仰之敵，禁止任何人與他有任何聯繫。
毫不令人意外，終於抵達巴勒斯坦的腓特烈受到了冷遇。然而，十字軍國家內部也存在分歧。神職人員和騎士團不需要他，但貴族們對於一切幫助都是來者不拒的態度。
這些都絲毫沒有困擾腓特烈。與之前的東征者不同，他對聖地穆斯林的複雜政治局勢了如指掌，打算利用對方的內部矛盾做文章。他不需要強大、團結的戰力，只需要有一支表面上陣容齊整的隊伍即可。十多年來，光是他的名字就足以震懾巴勒斯坦的蘇丹和埃米爾們。如今他親自來到了這裡，也許虛張聲勢就能達到自己的目的。
兩年前，埃及蘇丹卡米勒曾表示願意把耶路撒冷送給腓特烈，只要他進攻大馬士革。現在腓特烈打算履行交易了。然而，收到信的蘇丹大為氣惱。政治形勢早已不同，大馬士革如今已威脅不再。如果他把耶路撒冷交出去，對自己的聲望就是個巨大的打擊。但另一方面，拒絕腓特烈會引發這位皇帝的怒火，屆時他就得直面十字軍了。
卡米勒決定拖延時間。他派出了一系列使節團，帶著昂貴的禮物找到了腓特烈，藉此表達自己永遠的感激之情。受到熱情接待的穆斯林使者實在太多，以至於皇帝自己的軍隊都懷疑他打算背叛他們了。
不過，腓特烈沒過多久就識破了卡米勒的計畫。他顯然需要通過展示武力來引發對手的注意了。皇帝立刻中斷了磋商，表現出向耶路撒冷進軍的明顯傾向。沿海的雅法可以保障進軍耶路撒冷的路線，這裡的防衛力量忽然大幅增強，彷彿是在籌備大規模的進攻，而十字軍也開始囤積食物。得到消息的蘇丹趁著皇帝還在雅法，趕緊派出了使者，希望締結和平條約。
談判很艱難，但腓特烈乃是行家裡手。他以阿拉伯人的禮節歡迎了使者，款待的方式也展現出了他對《古蘭經》的熟