「博希蒙德和坦克雷德雖是凡人，但上帝對他們的偏愛遠超其他人。」
——《法蘭克人史》
安條克是一座歷史悠久的名城。公元前4世紀，亞歷山大大帝的一位將軍建立了它，希望它成為一座國王之城。城中建築錯落有致，分布在奧龍特斯河（Orontes River）與西爾皮烏斯山（Mount Silpius）之間。這裡曾是一個疆域延伸至印度的強大王國 的首都。作為香料與絲綢貿易路線上的重要樞紐，它接待了來自東西方的無數商旅，變得無比富有。公元前2世紀的希臘歷史學家波利比阿（Polybius）寫道，城中財富之光彩奪目，足以淹沒人的感官。
在被羅馬人征服之後，安條克的名聲不減反增。等到屋大維統治時期，它已經成了羅馬帝國的第三大城市。神聖的奧林匹克運動會在這裡舉辦，愷撒和屋大維等羅馬精英時常光顧這裡，從大希律王（Herod the Great）到哈德良，都在這裡留下了不朽的傳世之作。
而對基督徒而言，安條克尤其特殊。在一些圈子裡，它被視為「基督教的搖籃」，因為耶穌基督的追隨者在這裡第一次被稱作「基督徒」。據說，安條克的教堂由聖彼得親手建造，神聖程度堪比羅馬大教堂。這裡與亞歷山大港、君士坦丁堡、耶路撒冷和羅馬並稱為五大教宗駐地。諸神對安條克尤其眷顧，它不僅是貿易道路上商人向南前進的重要落腳點，還是通往耶路撒冷路上最牢不可破的要塞。幾個世紀以來，這裡抵擋了無數次進攻，13年前的1084年，還是因為叛徒出賣，它才落入土耳其人之手。
即使是最狂熱的東征者，看到巨大的安條克城池，恐怕也會感到氣餒。1097年秋天，十字軍抵達這裡後，許多人立刻認定他們不可能攻克它。城市佔地3.5平方英里（約合9平方千米），在整個河谷鋪開，並由500多年前查士丁尼一世（Justinian Ⅰ）下令建造的巍峨城牆環繞。城牆上設有400餘座塔樓，可以從多個角度向妄圖圍城的敵人傾瀉火力。而全副武裝的堡壘大本營，則設在了城內高達1 000英尺（約合305米）的西爾皮烏斯山山頂。
通過迅速的偵察，他們令人沮喪的推測得到了驗證。由於地形所限，想從南邊、西邊或東邊攻城極其困難，而且十字軍的數量也不足以環繞城牆。換句話說，圍城是不現實的。
有傳聞稱，守衛部隊不在城中，因此雷蒙德建議立刻全力攻城。而博希蒙德不希望雷蒙德搶走功勞，拒絕了這一提議。尼西亞的教訓歷歷在目。一旦阿歷克塞控制了城市，十字軍除了抱怨就什麼也做不了。如果不是皇帝插上那麼一手，尼西亞肯定已經被徹底洗劫，並落入得勝的十字軍手中了。同樣的事情絕不允許在安條克再次發生。博希蒙德打算把這座城市劃入自己的名下，而唯一的辦法就是讓它只向自己一個人屈服。在沒有想好計畫之前，他當然不可能允許十字軍發動總攻，尤其這還是雷蒙德的提議。
城池的巨大和任務的艱巨，讓眾人的意見偏向了對博希蒙德有利的方向。遠征已經讓十字軍筋疲力盡，他們認為，匆忙發起進攻無異於自殺。此外，阿歷克塞承諾了派兵增援。暫緩攻城可以讓士兵得到休息，皇帝的巨型攻城設備抵達後，進攻的成功率就會大大提升。很快，速攻的提議就被否決了，十字軍選擇了圍困。而雷蒙德又一次蒙羞，聲望進一步下降。
後續的發展恐怕會讓很多人後悔自己的決定。圍困完全沒有效果（顯然這在情理之中），反而讓對手穩定了軍心。安條克的土耳其統治者亞吉西延提前幾周就得知了十字軍的動向，並做好了充分的防守準備。土耳其人佔領這座城僅有十餘年，城中居民大部分還是基督徒。亞吉西延顯然不信任他們，所以他首先就把牧首投入監獄，把基督徒的領頭人驅逐出城。隨後，他又褻瀆教堂，在裡面養馬，藉此恐嚇那些留下的基督徒。接著，他又有條不紊地運走了周邊地區的食物，並在大部分水井中下了毒。最後，他派出了信使，向附近的埃米爾求援。他們的回應令人振奮。在當地軍隊強化守備的同時，上美索不達米亞（Upper Mesopotamia）地區 最具實力的人物——摩蘇爾阿塔貝格卡布卡同意出兵增援，巴格達和波斯的蘇丹也派出了援軍。
與此同時，十字軍的境況要悲慘許多。1097年的冬天無比寒冷，扼殺了任何想要穿越安納托利亞高原的想法。在刺骨的暴風雪外，附近還出現了幾次地震，夜晚甚至還有罕見的極光，這似乎意味著神明的震怒。
人們很容易相信，上帝已經拋棄了十字軍。安條克城裡食物充足，由於奧龍特斯河流經城中央，淡水資源也十分豐富。十字軍則相反，兩者的供給都已告急。周圍鄉村的食物無法供養額外的4萬人，迅速耗盡，戰士們只能去更遠的地方搜尋。更糟糕的是，由於他們的人數不足以圍城，那些熟知環境的守軍可以溜出城來，在十字軍尋找食物的時候給他們致命一擊。
不久以後，究竟誰才是被包圍的一方，已經不甚明朗了。東征的親王對獲取食物的關心更甚於圍困城池，而他們的情況也越來越不樂觀。那些在穿越安納托利亞的漫長征途中沒有損失馬匹的騎士，如今不得不把它們宰殺食用。由於缺少木材，甚至這些肉也只能稍微用火烤到勉強能吃的程度，不過這比起普通士兵的食物還是好得多。不太走運的騎士和步兵只能抓些老鼠或狗，用草或薊當作調味料。一些人甚至會去吃貴族們丟棄的獸皮，或是在糞便里翻找還沒被消化的種子。
到春天的時候，1/7的十字軍都死於飢餓，還有許多人當了逃兵。隨著人吃人的謠言開始傳播，親王命令士兵把所有剩下的木頭全部用來建造3座巨大的攻城塔，這讓僅存的食物變得更加難以下咽。十字軍發動了幾次絕望的攻擊，不過都遭遇了悲慘的失敗。彷彿情況還不夠糟糕一般，又傳來了新的消息：摩蘇爾的卡布卡已經率領穆斯林大軍前來解圍。
恐怕很難有比這更壞的消息了。在附近所有的伊斯蘭教政權中，摩蘇爾是最強大的一個，而且近來其實力還進一步增強。1098年年初，埃及的法蒂瑪王朝成功把土耳其人趕出了耶路撒冷。難民蜂擁進入摩蘇爾，讓阿塔貝格的軍隊壯大了不少。此外，卡布卡還強迫周邊的埃米爾派出部隊加入他們。因此，他現在的穆斯林軍隊堪稱耶路撒冷以北最可怕的一股力量。
卡布卡的到來在十字軍當中引發了恐慌，逃兵的數量日益增多。最令人震驚的是，連隱士彼得都失去了勇氣，在深夜逃跑了。博希蒙德的外甥坦克雷德輕易把他抓了回來，他只能恥辱地走進營帳，請求原諒。考慮到他在普通士兵中的影響力，親王們原諒了他。不過這一事件已經大大打擊了士氣。
不過，情況還沒有像士兵所想的那般絕望。對安條克的包圍不夠徹底，的確讓守軍溜出了城，不過被趕出城的基督徒也有了與城中親戚聯繫的機會。安條克的局勢同樣在不斷惡化。圍城已經持續了7個月，城中的食物也開始告罄。亞吉西延的聲望達到了最低點。他不僅被迫實施定量配給制度，還被懷疑私藏了大量食物自用，設立的規定自己也從不遵守。博希蒙德等的就是這樣的機會，他設法與諾曼軍營前方塔樓的負責人費魯斯（Firouz）取得了聯繫。費魯斯是個亞美尼亞人，為了避免迫害，他改信了伊斯蘭教，不過對土耳其統治者沒有絲毫好感。最近，他不僅因為囤積糧食遭到罰款，妻子還一直被某個土耳其守軍士兵佔便宜。博希蒙德沒花多少時間就讓他倒戈了。
現在博希蒙德有了進城的途徑，在嚴守秘密的同時，他需要做的就是選擇時機。首先，他得解決其他競爭對手。近1 000年來的大部分時間裡，安條克都是羅馬帝國的領土，帝國迫切希望收復它，實際上，這是阿歷克塞堅持要親王們效忠的主要原因。參與圍城的就有由塔第吉歐斯將軍領導的拜占庭部隊，一旦十字軍攻入城內，主導形勢的可能就是他們了。要掃清道路實現目標，博希蒙德就必須儘早擺平他們。
博希蒙德的動作很快。他把塔第吉歐斯請來帳內，嚴肅地告訴他有人密謀殺他，但很遺憾沒有找出主使者。這可能是個謊言，但由於大部分十字軍都公然藐視拜占庭人，這則消息還是具有相當大的說服力。儘管他們拒絕了皇帝的提議，沒有選擇沿海的路線，但多數人還是把征途的艱難和圍攻期間的補給匱乏都歸為皇帝的責任。阿歷克塞就這樣成了一切麻煩的替罪羊。
塔第吉歐斯很清楚自己不受歡迎，他相信了博希蒙德編的故事。第二天一早，他就宣稱要返回君士坦丁堡安排物資供應，突然離開了。博希蒙德沒有告訴其他人這次會面，而是譴責塔第吉歐斯的怯懦，稱他喪失了勇氣，讓十字軍自生自滅。就這樣，拜占庭人在普通士兵眼中的信譽迅速消失了。
不過，當阿歷克塞親自率軍沿著現今土耳其的西南海岸前來增援的消息傳來時，博希蒙德感受到了威脅。他最不希望的事情就是皇帝出現，拯救他們