不同於奧特維爾家族傳統，威廉二世的重大失敗在於他膝下無子。他在36歲那年突然駕崩，國家隨之陷入一系列的危機。幸運的是，群龍無首的局面最初並未影響日常事務，因為羅傑二世打造的行政系統暫時確保了國事正常運轉。然而，任何國家都不可能長期處於群龍無首的狀態，儘管西西里不乏覬覦王位者，但真正打算奪取王位的只有三人。法定繼承人是威廉二世的姑母康斯坦絲。一些人因為她是女性而反對，但在大多數人看來，她不合適繼位的原因在於她嫁給了亨利六世，後者是西西里的勁敵——德意志帝國的皇儲。
反對者聚集在兩大貴族——加利利的坦克雷德和安德里亞的羅傑（Roger of Andria）。表面上看二人勢均力敵。二人都被稱作戰爭英雄，頭銜榮譽無數，可以長年為西西里服務。羅傑獲得了大貴族的支持，而坦克雷德深受小貴族和民眾的擁護。然而，二人真正的區別在於血統。羅傑是奧特維爾的德羅戈的曾孫，只是國王的遠親；但坦克雷德是羅傑二世的私生孫。後者在血緣上更親近深受愛戴的羅傑二世——不論其合法性多麼脆弱——因此得以更有利地謀求王位。教皇要竭力阻止德意志人主宰西西里，選擇支持坦克雷德。公元1190年1月，坦克雷德加冕為西西里國王。
這位新國王身材矮小、皮膚黝黑、奇醜無比。當時一位史學家稱他為「小個子」坦克雷德，並用嘲諷的語言形容他長得像猴子。他如此記敘坦克雷德的加冕儀式：「看，一隻猴子加冕了！」然而，儘管坦克雷德存在生理缺陷，但他精力充沛、聰明過人、野心勃勃。他參與過1161年的政變，親自攻進王宮，將「惡人」威廉送進監獄。那次叛變失敗後，他接受流放，換取了國王的寬恕。相比於威廉不好的聲譽，他從嚴酷的考驗中崛起，個人名望絲毫未損。
他很快就會需要自己具備的所有政治技巧。他加冕的消息剛傳出，西西里長期一觸即發的宗教矛盾就徹底爆發了。自從諾曼人第一次征服西西里以來，穆斯林人口數量持續下降。羅傑二世在位期間，穆斯林是頗具影響、備受尊敬的少數族群，但隨著義大利人從大陸不斷湧入，他們的權利逐漸喪失。威廉二世去世後，穆斯林人斷定德意志人會歡迎盟友，因而支持康斯坦絲，但坦克雷德成功繼位，給了他們致命打擊。隨著一批基督徒愚蠢地襲擊巴勒莫的一座清真寺，西西里的穆斯林人集體暴動。
坦克雷德派出軍隊穩定局勢，阿拉伯人逃往周邊的山區，攻佔了一些城堡。儘管坦克雷德還是成功地把叛亂勢力限制在西西里島的西部地區，但還是花費了大半年時間才平息叛變。
平叛之所以拖沓緩慢，其中一個原因是坦克雷德被北歐傳來的不祥消息搞得心煩意亂。德皇腓特烈一世在十字軍東征途中溺水身亡，他那幹勁十足的皇子繼承了帝國大位。亨利六世還是皇子時便已成為可怕的對手，而現在他已是皇帝。就在西西里遭受穆斯林叛變的襲擾時，亨利六世跨過阿爾卑斯山，入侵義大利。他有兩大目標。第一個目標是戴上倫巴第鐵王冠（Iron of Lombardy），一頂曾屬於羅馬皇帝康斯坦丁的金色皇冠。之所以被稱作「鐵」王冠，是因為它含有耶穌受難（Christ』s Crucifixion） 時的一顆釘子。他的第二個目標是攜妻子康斯坦絲登上西西里的王座。
倫巴第沒有造成任何阻礙。公元1191年，亨利六世率軍進入羅馬，被驚恐中的教皇加冕為北義大利的主人和西方帝國的皇帝。他的第二個目標看起來近在咫尺。亨利六世大軍壓境帶來的效果與往常無異，整個南義大利陷入動亂。除了熟悉的叛亂貴族，王國內部越來越多的諾曼人支持亨利六世入侵。這些人大多是宿命論者，認為贏得德皇的青睞才是明智之舉，也有人斷定德意志統治者天高皇帝遠，對西西里居民生活的影響和打擾將小於巴勒莫的當地國王。當年春季，亨利六世踏上諾曼人的領土，發現整個南義大利實際上已陷入了公開叛亂。
坦克雷德無法離開西西里島去恢複局勢，因為他深受穆斯林叛亂的困擾，仍在努力鞏固自己的權力。然而，他很快採取了行動。他給半島上的將軍運來大量黃金，用來招兵買馬、收買仍效忠自己的城市。坦克雷德的果斷——以及一次好運——救了自己。炎熱的夏日永遠是西西里最重要的防線，奪走了不少德軍將士的性命。坦克雷德藉此擊潰了德軍先遣部隊，亨利六世決定撤退。失去了帝國的支持，叛軍也隨之潰散。叛軍頭目安德里亞的羅傑先前還意圖爭奪王位，如今卻被逮捕並處死。
坦克雷德的勇氣挽救了局勢，但他知道自己只不過略延緩了亨利六世的入侵步伐。他沒有太多時間享受勝利，因為諾曼英格蘭國王——「獅心王」理查一世正在向西西里進軍。
儘管理查一世僅比坦克雷德早一年登基，但他「英雄冒險家」的名聲已經廣為人知。自16歲那年起，他便開始指揮軍隊征戰沙場。到了公元1191年，他的大半生都是在戰場度過的，被廣泛視作可以趕走撒拉遜人、收復耶路撒冷的人物。公元1188年，聖城的陷落引發了新的十字軍東征，歐洲各國君主當即宣誓支持。令教皇高興的是，理查一世同意擔任十字軍統帥，條件是法王腓力二世與他同行。他提出這個條件不是出於帝王間的情誼，而是因為他並不相信腓力二世，並且準確地懷疑腓力二世將趁自己離開國土後收回原屬於法蘭西的領地。「好人」威廉發現十字軍東征將帶動貿易增長，帶來意外收穫，於是在臨終前給兩位君主寫信，說明西西里會是理想的出發地。二人均同意其看法，現在坦克雷德要極不情願地當這個東道主了。
理查一世向來都是不好招待的客人。儘管他被譽為騎士精神的典範，但很容易厭倦現狀。他對冒險出征的興趣遠勝過統治一方。十年統治期間，他只有六個月在英格蘭度過。正如歷史學家斯蒂芬·倫西曼所說，「他不是好兒子，不是好丈夫，也不是好國王，但他是英勇傑出的士兵」。理查一世向來喜怒無常，抵達西西里時他的心情十分惡劣。
理查一世心情不好是有原因的。他容易暈船，坐船從義大利半島橫渡海峽令他很不舒服。到達墨西拿後，他發現腓力二世已經先到一步，並且徑自前往王宮，而自己只能接受一般的住宿招待。這些煩心事足以讓他發火，但隨後一個更嚴重的外交問題出現了。
為了吸引理查一世前往西西里，「好人」威廉承諾他會收到豪華厚禮。但坦克雷德已將大量財力花費到義大利的防衛，因此拒絕贈送他禮物。更嚴重問題是坦克雷德對待威廉的遺孀喬安娜的方式。喬安娜相信康斯坦絲才是西西里的正統君主，於是愚蠢地口頭支持德意志人對付坦克雷德。作為報復，坦克雷德將喬安娜軟禁起來，沒收了她的大量地產。假如喬安娜只是個小貴族，這件事也就到此為止了。然而，喬安娜正好是理查一世的妹妹。
當坦克雷德的使者前來歡迎理查一世時，後者要求西西里歸還喬安娜及其所有財產，並威脅稱不達目的絕不離開。坦克雷德當即妥協。他已經忙得焦頭爛額，不想冒險和十字軍起衝突。喬安娜攜帶全部財產被送往理查一世的住所，坦克雷德出於尊重還額外贈送了一些。這些本該滿足理查一世的虛榮心了，但他享受西西里的氣候，認為這是一個絕佳的基地。他洗劫了卡拉布里亞，佔領了小城聖薩爾瓦多（San Salvatore），用以安置喬安娜，隨後返回墨西拿，派兵佔領了當地最好的修道院，驅逐了希臘僧侶。
以希臘人為主體的墨西拿居民陷入驚恐。他們曾張開雙臂熱情歡迎著名的「獅心王」，得到的卻是敵意和殘忍。暴力驅逐教士的場景成為最後的導火索。民眾走上街頭，拿起所有能找到的武器，沖向理查一世的別墅。
英格蘭人毫不留情地予以反擊。理查一世命令手下燒毀港口邊所有西西里船隻，斷絕暴民們的退路，然後摧毀整座城市。唯一倖存的是市中心的大宮殿，驚恐的腓力二世就住在那裡。鎮壓結束後，理查一世召集倖存者，強迫他們建造一座高大的木製堡壘。為了確保每個人都明白其含義，他將堡壘命名為「偉大的殺手」。
如此暴行天怒人怨，西西里人全部團結在坦克雷德旗下，志在反擊。但令人驚訝的是，坦克雷德甚至沒有正式提出抗議，因為他有更大的計畫。無論理查一世的行為多麼可憎，此人也不足以成為長遠的威脅。坦克雷德真正的敵人是亨利六世，因此必須要團結一切可以團結的力量。如果他不得不在自己的王國內放下自尊，維持與理查一世的友好關係，這樣做也值得。因此坦克雷德沒有派兵討伐，而是給理查一世送去大把黃金，足夠他以任何方式進入聖地，並懇請他在西西里過冬。
理查一世在西西里過得相當快活，但他與法王關係緊張，一觸即發，而且他背負著十字軍東征的誓言。因此他拒絕繼續停留，但又索要了一批禮物，作為承認坦克雷德合法君主地位的條件。聖誕節後，二人在巴勒莫會面，訂立婚約，將坦克雷德10餘歲