老羅傑死後，西西里政權驚人地穩定，其部分原因在於奧特維爾家族人丁興旺，不同尋常。除了膝下有子，老羅傑至少還有12個女兒，這就意味著會有12個潛在的女婿為繼承權而爭鬥。從老羅傑的兒子們手中奪取控制權並不困難。他去世時，大兒子西蒙年僅8歲。儘管人們忠實地擁戴西蒙為西西里和卡拉布里亞伯爵，但實權掌握在母親阿德萊德手中。
在旁觀者看來，災難即將發生。阿德萊德與治下臣民非常疏遠。她來自義大利北部，與南方人大不相同，說拉丁語已經很費勁，會講一點法語，完全不會阿拉伯語和希臘語。在她看來，諾曼貴族幾乎和西西里人一樣陌生，永遠爭吵不休，只會對更強大的統治者感到恐懼。對任何人而言，貫徹自己的意志看起來都是不可能的任務，更不用說一個外國女人了。
但阿德萊德還是做到了。她不僅自己做到了（這本身就是一個成就），還為兒子們營造了穩定和平的攝政時期。留存下來的記載略過了阿德萊德採取的方法，但她是諾曼西西里時代未被讚頌的英雄，值得後世銘記。
她掌權期間並非全無挑戰。四年後年輕的西蒙去世，阿德萊德做出了攝政時期最重要的決定，從墨西拿遷都至貿易城市巴勒莫。隨後她將爵位授予10歲的羅傑二世，面對義大利、阿拉伯、希臘和倫巴第朝臣，正式推舉他為伯爵。這一變化體現在羅傑二世的餘生之中。為他打下江山的人——羅傑一世、羅伯特·吉斯卡爾、「鐵臂」威廉，都是徹頭徹尾的諾曼人。羅傑二世從小喪父，成長在西歐最國際化的城市，與他們完全不同：他是西西里人。
羅傑二世16歲那年，阿德萊德認為他已足夠成熟。由於第一次十字軍東征的成功，經濟蓬勃發展，西西里市場貿易規模巨大。如果再不放權似乎也沒什麼意義；她已經推舉羅傑二世為領袖，現在是時候給他讓位了。但阿德萊德也熱衷於自己的新計畫。耶路撒冷國王鮑德溫（Baldwin）撇開妻子，正在追求阿德萊德（更準確地說，追求她的財富和軍事力量）。那年春天，他派使者前往巴勒莫，輕率地吩咐他們答應阿德萊德提出的一切要求。如他所料，阿德萊德討價還價。鮑德溫膝下無子，而阿德萊德始終關心其子的利益，提出這樣的條件：如果現狀沒有改變，那麼阿德萊德死後由羅傑二世執掌耶路撒冷。鮑德溫答應了她的要求。隨後，阿德萊德登船前往黎凡特，排場之大足以配得上這個女人的身份。西西里迎來了新時代。
羅傑二世身體健康、腰纏萬貫，但他和先輩們一樣野心勃勃，希望把金錢轉化為軍事力量。盤踞海島，最有效的辦法就是打造一支海軍。幸運的是，羅傑二世有一名才華橫溢的文官為其效力。這個人就是克里斯托杜勒斯。他的才華得到羅傑二世的認可，獲封新頭銜，成為海軍最高統帥。他將阿拉伯詞語「emir」（埃米爾）拉丁化，創造了「ammiratus」一詞，設立了歷史上第一個「海軍大元帥」的官銜。
克里斯托杜勒斯沒有讓羅傑二世失望。他打造的海軍訓練有素，無疑是西地中海地區最強的武裝力量。羅傑二世只需要一個動武的借口，他很快就找到了。自從阿拉伯人統治西西里以來，北非城市馬赫迪耶就是西西里各港口的貿易夥伴，積累了大量財富，因而得以控制周邊海岸地區。這也導致馬赫迪耶樹敵不少。當其中一位敵人在巴勒莫獲得接見時，馬赫迪耶的埃米爾以武力回應。他出兵卡拉布里亞，襲擊羅傑的領土。即使按當時的標準來看，這種暴行也是出人意料。尼科泰拉（Nicotera）整座城市從地圖上消失了。女人遭到姦汙，男人和孩童慘遭屠戮，所有價值不明的物件無一例外遭到洗劫，被待命的船隻運走。作為最後的警告，他們將這座城市付之一炬。
這不只是簡單的襲擊，它給了中世紀權力核心沉重的打擊。民眾對領主的忠誠取決於他保護他們的能力。如果長期不著手復仇，他就面臨權力基礎嚴重削弱的危險。手下的貴族也會帶來威脅。儘管這些人不會直接面對他，但他們很樂意趁火打劫，從中漁利。如果卡拉布里亞人民不再信賴巴勒莫方面的保護，他們會轉而效忠更可靠的貴族。羅傑二世當即命令克里斯托杜勒斯出兵馬赫迪耶。
北非的形勢看起來日益樂觀。馬赫迪耶的埃米爾去世，儘管他14歲的兒子掌控了城市，但整個地區仍陷入動亂，因為各方小勢力紛紛跳出來清算宿怨、爭奪權力。克里斯托杜勒斯抵達之時，沒有一艘撒拉遜戰船阻止他們登陸。看起來諾曼人將輕鬆贏得戰爭，然而他們運氣不佳。一場兇猛的暴風雨讓他們偏離路線達10英里，迫使他們到周邊小島的沙地上尋求庇護。第二天早上克里斯托杜勒斯離開大部隊，偵察馬赫迪耶的防禦力量。他離開後，一支穆斯林軍隊發現了他的營地，趁火打劫。士氣低落的諾曼人為了挽回局勢，試圖攻佔海岸上的一座城堡，但此舉非但沒有震懾馬赫迪耶人，反而產生了負面作用。鉤心鬥角的北非人現在有了共同的敵人，隨著年幼的埃米爾發起聖戰，他們紛紛響應。大多數諾曼人得以退到船上，但來不及撤退的將士無一例外遭到屠殺。克里斯托杜勒斯別無選擇，只能減少損失，返回巴勒莫。但即使到了那時災難仍未結束。返航路上他們遭到另一場暴風雨的襲擊，最後只有三分之一的將士順利返回。
年輕的羅傑二世第一次展示力量，便遭到痛苦的回擊，他的威望因此大跌。他拒絕親自領兵出征，就足以令與他父親同輩的各方貴族冷眼相待。而且他大力吹捧的海軍竟然敗給了14歲的小孩。很快，他面臨著找出替罪羊的壓力，而克里斯托杜勒斯自然成為不二人選。值得一提的是，羅傑沒有這麼做。沒有報復，也沒有大清洗。羅傑二世永遠不會忘記這個恥辱，但他耐心十足。不是不報，時候未到。選好時機之前，羅傑二世不會輕舉妄動。
此時義大利更是蘊藏著大好良機。整個南方處於動亂。羅傑的伯父吉斯卡爾非常強勢，採用鐵腕統治，但其子羅傑·博爾薩過於軟弱，無法駕馭頑固的貴族。博爾薩去世後，繼位的威廉能力更弱。到了公元1121年，卡拉布里亞徹底陷入無序狀態。威廉長期財力不足，出了個人城堡便幾乎沒有威信。作為一個十足的機會主義者，羅傑二世藉機邀請堂弟前來參加盛宴。他的宴會盛大奢華，有意無意地展現了其雄厚財力。羅傑二世以經濟援助為誘惑，條件是繼承威廉的領土。威廉迫不及待地同意了。羅傑二世退回巴勒莫，靜候時機。
與此同時羅傑開始關注馬爾他。他的父親曾入侵該島，強迫阿拉伯統治者進貢，但羅傑二世不能容忍西西里周邊存在阿拉伯統治區。公元1127年他的海軍重整旗鼓，意欲一舉消除這個威脅。這一次海軍的指揮官是一個年輕的拜占庭人——安條克的喬治。
喬治十幾歲時便離開小亞細亞，前往北非，為馬赫迪耶的阿拉伯統治者效力。由於失寵於埃米爾之子，他決定在諾曼人入侵前夕轉投西西里。為了順利叛逃，他一直等到周五主麻，趁著穆斯林都去做禮拜，偽裝成水手，悄悄搭上一艘商船。抵達巴勒莫後，他徑直來到王宮，要求安排職位。他的大膽收到了成效。羅傑二世向來善於識人，當即發現了喬治的利用價值：他精通北非的語言和政治形勢。羅傑二世任命喬治為克里斯托杜勒斯的副指揮官，在馬赫迪耶遠征數年後，喬治的名望已經壓倒了克里斯托杜勒斯。
馬爾他的征途一帆風順，預示著他們將迎來勝利。穆斯林被逐出馬爾他，這座島嶼被納入羅傑日益擴張的統治範圍。喬治回到巴勒莫，迎接他的是盛大慶典，隨後他得到了更好的消息。羅傑二世的堂弟威廉突然去世，根據約定，羅傑二世繼承了卡拉布里亞。
問題在於，威廉和不少庸碌無能的統治者一樣，對很多人做出了同樣的承諾——其中就包括教皇。這些人紛爭不休，只對一點達成了共識：羅傑二世應該一無所得。某個人物獨佔整個南義大利和西西里，這對教皇而言無異於噩夢；當地諾曼貴族已經習慣於享受自由，不願意接受強大的中央權威統治。羅傑二世不得不迅速行動，否則各路敵人就有機會組織行動。
他派安條克的喬治攻佔薩勒諾，打響第一次進攻。薩勒諾嚴陣以待，大門緊閉，於是喬治花了十天乘船反覆視察城牆。進攻部隊出奇地安靜，反倒令守軍感到不安。上一次薩勒諾抵抗諾曼人入侵，他們的對手是吉斯卡爾。後者進城之後，沒有半點心慈手軟。薩勒諾人沒有做好再次冒險的準備。他們判斷，這位奧特維爾家族成員志在必得，而且尚有意開出條件，因此和他達成和解是更好的選擇。於是，薩勒諾人選擇投降。
面對膽敢堅持抵抗10天的薩勒諾，如果是吉斯卡爾，他可能仍會處死一些領頭人物。但羅傑二世在戰場上更像一個拜占庭人。他最喜歡外交勝利；他的軍隊毫髮無損，所到之處並沒有破壞當地的治理機構。羅傑二世部署了一小股守城部隊，便迅速進軍內陸，攻佔貝內文托。兵臨城下之後，他驚訝地發現主要對手教皇也在那裡，身邊只有少量隨扈。羅傑二世留下