吉斯卡爾去世時，諾曼人征服西西里的大業尚未完成。兒子們持續不斷地爭權奪利，導致他留下的義大利南部領土動蕩不安。形勢一度很不樂觀：看起來諾曼人的進攻似乎終於停止了。沒有一位領袖展現出吉斯卡爾的才幹，繼承他的封號。西西里是南部諾曼人最重要的前線地帶，遠征任務則落到了吉斯卡爾的幼弟身上。
奧特維爾的羅傑不太可能成為一名征服者。他是老坦克雷德的第12子，比他那著名的兄長年輕16歲。他總是和其他兄弟不太一樣，不如他們儀錶堂堂，但更善於思考，能控制脾氣，展現了家族成員少有的稟賦。
人們對他的早年生活了解不多，只知道那時他在諾曼底的家中生活。也許他和其他兄弟接受了同樣的教育，在個人成長時期跟隨一位富裕的騎士做學徒。到了24歲那年，除了一人之外，其他所有兄弟都南下尋求財富。若不是遇到了美麗的朱迪思·埃夫勒（Judith d''Evreux），羅傑或許就滿足於留守在空蕩的家中了。儘管二人社會地位懸殊——朱迪思是「征服者」威廉的親屬，他們還是相愛了，不久後羅傑公開表示要與她結婚。不幸的是他既無土地也無財富。朱迪思的父親很不高興，他認為自己的女兒被一個卑賤的騎士拐走了。如果羅傑想要牽起她的手，就得備好合適的彩禮，於是他前往義大利，以求名利雙收。
說來也巧，羅傑的哥哥吉斯卡爾正忙著征討卡拉布里亞，能利用他的本事何樂而不為。二人沿著海岸線一路襲擊，5年之內便征服了整個地區。這次經歷之後，羅傑野心膨脹，建議拿下一個更富饒的目標。狹窄的墨西拿海峽對面是阿拉伯人控制的西西里島，距離義大利海岸不到兩公里。幸運的是，當時該島局勢一片混亂。
公元9世紀中葉，阿拉伯人第一次從北非登陸西西里，之後100年一直試圖從拜占庭人手中奪取該島。公元965年，他們終於攻克了最後一個拜占庭據點，安頓下來，坐享勝利果實。一個世紀以來，西西里屬於北非穆斯林帝國中相對和平的地區，隸屬於今突尼西亞海岸的城市馬赫迪耶。然而，馬赫迪耶捲入了伊斯蘭世界的權力鬥爭；與開羅的戰爭和內戰削弱了它對西西里的控制。隨著通信癱瘓，島上民族衝突加劇。最早登島的阿拉伯人憎恨從馬赫迪耶源源不斷遷移過來的柏柏爾人，這兩個族群都不信任本土希臘人。羅傑進入義大利時，西西里已經被三個敵對的埃米爾分裂，阿拉伯人和柏柏爾人爆發了種族戰爭。這是入侵西西里的絕佳時機，而且意想不到的是，正是當地一位埃米爾向羅傑發出了邀請。
即使按當時的標準來看，伊本·亭拿（Ibn Timnah）就是個無賴。他為了控制錫拉庫薩，殺死了前任長官，並霸佔了其遺孀。然後他試圖奪取鄰邦的領土——領主是墨西拿的埃米爾，正巧還是他新夫人的哥哥，卻遭遇了災難性的慘敗。他被迫簽署了恥辱的條約，更糟糕的是他借酒澆愁，把沮喪和不滿發泄到妻子身上。她逃到墨西拿投奔兄長，憤怒的埃米爾當即發誓要取下伊本·亭拿的人頭。酒醒後的伊本遭到追擊，被迫離開錫拉庫薩，逃往義大利避難。他在卡拉布里亞遇到羅傑，提出與諾曼人協同作戰，共同控制西西里。
對羅傑來說，簡直沒有比這更好的邀請了。儘管正值嚴冬，絕非發起戰爭的時機，他還是召集了150名騎士，橫渡海峽。起初一切進展順利。墨西拿長官被引入埋伏圈並被擊斃。守衛部隊向諾曼人發起攻擊，意欲為長官報仇，卻遭到重創。不幸的是，羅傑只是憑著年輕的熱情擊敗敵人。他認為現在是攻取墨西拿、實現偉業的良機，便輕率地領軍衝擊城牆，卻功虧一簣，損失慘重。他本想撤回船上，但到了海灘卻發現一場暴風雨吹走了所有船隻。整整三天，諾曼人被迫紮營海灘，抵擋穆斯林持續不斷的攻擊，還要想盡辦法保暖，處境極其凄慘。到了第四天，船隻終於返回，羅傑順利逃離。
儘管戰果令人沮喪，羅傑的決心並未動搖。幾個月後他捲土重來，這一次哥哥吉斯卡爾也參與助陣。兄弟二人召集了近500名騎士出征。穆斯林得到了危險警報，派出巡邏隊密切注視著海峽，於是兄弟二人心生一計。吉斯卡爾駐紮在海峽北端，大張旗鼓地準備渡海，而羅傑率領一半騎士悄悄地從南端橫渡海峽。他在距離墨西拿5英里的海岸登陸，並發現這裡無人駐守。他向墨西拿進軍，路上還截獲了一輛穆斯林輜重搬運車，得到了墨西拿守軍的發餉名單。更幸運的事情還在後面。墨西拿大部分守軍已經北上，準備擊退「計畫」渡海的吉斯卡爾，留下了空無一人的城牆。隨著羅傑手下第一個士兵推倒了城垛，城內居民舉手投降，羅傑的旗幟在城頭升起。海岸邊的穆斯林守軍看到了旗幟，這才意識到發生了什麼事情，倉皇逃往內陸。
現在諾曼人在西西里有了立足之處，但他們沒有時間休整享受。兄弟二人參加了希臘人主持的感恩崇拜儀式，然後便加入阿拉伯盟友伊本·亭拿的行列，向西西里中部的高原地區進軍。他們的目標是拿下恩納（Enna）這一要塞，給伊本的妻兄致命一擊。但他們兵臨城下時，才發現這座城堡固若金湯。更糟糕的是，埃米爾召集了所有部隊蓄勢待發，他樂得看到討厭的諾曼人孤軍深入，迷失在他的地盤。埃米爾覺得此時正是一舉消滅諾曼人的良機，於是發起了猛烈的攻擊。
這是西西里的穆斯林第一次與諾曼人正面交鋒，之後30多年這樣的經歷會重演很多次，但結果都是一樣的。儘管人數遠遠超過對手，但阿拉伯輕騎兵面對著諾曼重甲騎士，毫無勝算。戰鬥很快結束，對穆斯林來說，這是一場災難；數千名將士陣亡或被俘，倖存者都躲進城堡的安全屋，拒絕再次出戰。
諾曼人的戰利品足夠豐厚，每一位參戰者都變得腰纏萬貫。不知所措的阿拉伯人斷定諾曼人不可戰勝，更重要的是，諾曼人也這麼認為。隨後幾年諾曼人在數量上總是處於絕對劣勢，但上陣殺敵絕不猶豫。
兄弟二人大獲成功，但如何充分利用成功，他們意見不一。吉斯卡爾一如既往地擔憂歐陸的情況，因為當地又發生了一起叛亂，他需要撤軍。但羅傑希望繼續進軍。他們沒有重型攻城裝備，因此不可能猛攻恩納，但至少可以向投降的城鎮收取保護費，進一步削弱埃米爾的物資供應。作為兄長，吉斯卡爾的意見最終佔了上風，但羅傑在西西里停留了足夠長的時間，攻佔了特羅伊納。這座城鎮坐落于山上，是希臘人居住地，可以俯瞰周邊的平原，戰略位置優越。兄弟二人的矛盾日益激化，眼看就要失控，但羅傑只能服從兄長。到了聖誕節，他帶領最後一批部隊返回義大利。吉斯卡爾在宮廷中召見他。令他意想不到的是，迎接他的是失聯已久的朱迪思。
在政治聯盟的時代，羅傑和朱迪思的愛情難能可貴。朱迪思的父親位高權重，是一位野心勃勃的貴族，決心利用女兒拓寬自己的人脈。但朱迪思墜入情網，進入修道院，巧妙地避開了父親，也避開了條件更好的求婚者。她耐心地等待了五年。那時她的父親與威廉公爵發生了爭執，被迫帶她逃離諾曼底。到了義大利，朱迪思迫不及待地放棄了誓言，直奔吉斯卡爾的宮廷。
二人享受著重逢的喜悅，羅傑當即向朱迪思求婚，她落魄的父親也同意了這樁婚事。然而，有一個尷尬的問題出現了。羅傑要和諾曼底最顯赫的家族聯姻，但沒有任何土地能作為彩禮贈予朱迪思。他腰纏萬貫——最近的戰果給他帶來了這一切——但吉斯卡爾拒絕給他任何領土。問題的原因在於兄長嫉妒心強。吉斯卡爾擁有的一切都得靠自己打拚而來；早年他在義大利經歷了殘酷艱難的時刻，如今他的小兄弟只是等著他白白送出一些土地。當然，他不只為這點小事生氣。土地及其產生的收入，將帶給羅傑獨立的權力來源，不受吉斯卡爾的控制。這樣，羅傑將變成一個潛在的威脅。
然而，羅傑不再是那個青澀稚嫩的年輕人，不再只死心塌地為兄長效命，更不會甘於被視而不見。他正式向吉斯卡爾提出了領土要求，並告知兄長，如果40天內不給出答覆，他將訴諸武力。吉斯卡爾並不覺得好笑，他召集軍隊向卡拉布里亞進軍。羅傑已經嚴陣以待，雙方很快在鄉間兵戎相見。吉斯卡爾曾把羅傑困在一個小鎮中，但他要求進鎮時，當地居民支持羅傑，當著吉斯卡爾的面將城門關閉。此時此刻吉斯卡爾意識到，摧毀自己的領土只會產生適得其反的效果，於是他試圖用計謀取代武力，以結束戰爭。
鎮里有吉斯卡爾的支持者，如果他能與這些人取得聯繫，就有機會從內部瓦解羅傑。他成功地潛入鎮里，與這些擁躉會面。但事與願違，路人認出了吉斯卡爾。他幾乎當場喪命，只是靠著虛張聲勢、威脅和懇求，方才得以自保。儘管保住一命，但結果比死要糟糕得多：他被拖到羅傑面前，接受問訊。
羅傑一定感到心滿意足了。僅此一次，他高高在上，審訊兄長。但羅傑也相當聰明，並沒有藉機發泄心中不滿。兄弟二人需要彼此，相比於狹隘的復仇心理，實用主義的思維仍然佔據上風。或許羅傑