吉斯卡爾死後留下了一個令人困擾的問題尚未解決：誰能繼承他的遺產？儘管他有過兩次婚姻，育有十多個孩子，但最有能力的兒子卻是私生子。
這個男孩出生於公元1058年之前的某一天，教名為「馬克」。距他出生幾天前的晚上，吉斯卡爾在宴會上聽到了關於傳奇巨人布厄蒙德斯·吉加斯（Buamundas Gigas）的故事，當他看見這個孩子的巨大體格後，就給他起了昵稱「博希蒙德」，無意中創造了中世紀家喻戶曉的名字。
人們對博希蒙德的早年生活幾乎一無所知。不過他顯然接受過學校教育，因為他具備讀寫拉丁文的能力，懂一點希臘文，可能還會一點阿拉伯文。在他很小的時候（可能是4歲那年），吉斯卡爾出於政治原因拋棄了博希蒙德的母親。儘管博希蒙德成為私生子，喪失了繼承權，但他並沒有太多不愉快的感覺。他被繼母撫養長大，剛剛適齡便在吉斯卡爾的軍中獲得了重要的職位。儘管存在現實政治需求的因素，但他能擁有如此的地位或許是因為無人懷疑他的父親是誰。博希蒙德從頭到腳看起來都像奧特維爾家族成員。他肩膀寬闊，胸膛厚實，繼承了維京祖先的金髮，身材高大，具備領袖的氣質。就連父親的焦慮和魯莽也在他身上體現得淋漓盡致。正如一位同時代人士所說，「他總是在探索不可能」。
公元1081年，吉斯卡爾決定進攻拜占庭帝國，博希蒙德得到了探險的機會。27歲的博希蒙德奉命率領先頭部隊出發，將達爾馬提亞（Dalmatia） 鄉村地區變成一片廢墟，攻佔港口城市發羅拉（Valona）作為橋頭堡，圍攻科孚島。唯一真正的抵抗來自科孚，當地守軍公開嘲笑博希蒙德人少勢微。但當他們看到吉斯卡爾的主力艦隊後，當即落荒而逃。
然而，軍事行動就此潰散。據我們所知，吉斯卡爾計畫讓博希蒙德登上君士坦丁堡的皇位，向東方為自己的帝國開疆拓土，但敗給了拜占庭皇帝阿歷克塞的智謀。隨著阿歷克塞的黃金誘惑之計迫使吉斯卡爾返回義大利，博希蒙德奉命保衛希臘和馬其頓，但也得到告誡，不得冒險與阿歷克塞作戰。博希蒙德隨後的失敗不在於缺乏勇氣，只是阿歷克塞太過於老道、詭計多端。
博希蒙德進軍希臘北部，開始有計畫地剷除拜占庭的堡壘，但阿歷克塞突然出現。就在兩軍準備交戰時，阿歷克塞派出載滿利刃的輕型雙輪戰車，衝擊諾曼部隊防線。這個戰術本該重創諾曼主力軍，但博希蒙德事先得到提醒，就等著他這招。隨著戰車逼近，諾曼人打開了防線的缺口讓他們穿過去，沒有造成任何傷害。然後諾曼人發起進攻，迅速擊潰了訓練不善的拜占庭新兵。
阿歷克塞在巴爾幹半島城市奧赫里德（Ohrid） 重新部署，數月後再次作戰。這一次他命令部隊在戰鬥開始前一天的晚上設下埋伏，從戰場中央分散鋪上釘子，希望在諾曼騎兵衝鋒時將其絆倒。但博希蒙德再次事先得到提醒，他命令中軍留守後方，而出擊的側翼部隊擊垮了敵軍。拜占庭部隊幾乎當即崩潰，博希蒙德一路追殺阿歷克塞至巴爾幹山脈，攻佔了他之前的避難城市奧赫里德。
儘管博希蒙德屢戰屢勝，冬季的來臨卻不利於士氣。諾曼人糧草短缺、資金不足，軍隊已有數月不發軍餉。有人開始質疑他們在這個不適合居住的陌生地方做什麼。一年前君士坦丁堡看起來那麼近，如今又顯得遙不可及。那年春天，阿歷克塞第三次發起進攻。彼時諾曼人正佔領著古希臘城市拉里薩（Larissa）——阿喀琉斯的出生地——而拜占庭部隊又一次出現，並向其逼近。博希蒙德迅速發起進攻，追殺潰逃的拜占庭部隊數英里。然而，阿歷克塞不在其中；他正率領主力大軍進入諾曼軍營，搶走了他們積累四年的戰利品。
博希蒙德還以為自己又一次獲勝了。軍營遇襲的消息傳來時，他正在河邊放鬆，悠閑地吃著葡萄，譏諷著拜占庭的怯懦。聽到消息後博希蒙德率領騎兵迅速趕回，但為時已晚。他設法擊退了一撥過於貪婪的拜占庭人，但不得不率軍撤退、整編散兵游勇。他放棄了那年佔領的所有領土，它們全部落入阿歷克塞的手中。
阿歷克塞意識到形勢正朝著對他有利的方向發展，並開始秘密地與博希蒙德的手下軍官談判。他知道博希蒙德最近遭遇物資損失，無法發放軍餉，於是聰明地建議他們要求全額支付軍餉。他還進一步用拜占庭軍中高位誘惑他們（並加上大量厚禮）；如果他們看重榮譽，無法接受，他也保證讓他們安全回家。
毫無疑問，一些軍官仍然對博希蒙德忠心耿耿，但要求發薪的人數量之多，足以迫使他返回義大利籌款。博希蒙德一離開，軍中僅存的士氣也徹底瓦解，手下軍官叛變，轉投阿歷克塞，只有一人例外。博希蒙德在達爾馬提亞海港登船時得到了叛變的消息。他輸掉了戰爭。不是雖敗猶榮，而是千刀萬剮之痛。或許不想在情緒冷靜下來之前面對父親，博希蒙德在達爾馬提亞海岸度過了冬天，等到第二年春天才返回義大利。
幸運的是，吉斯卡爾並沒有感到特別沮喪。他忙於鎮壓義大利各地叛亂，但手段極其殘忍，如果有誰還想再次煽風點火，就得比阿歷克塞付出更大的代價。因此，如今他可以心無旁騖地發起遠征。公元1084年10月，吉斯卡爾帶著四個成年的兒子再次出征。他們被威尼斯海軍阻截、驅散，但就在最快的戰船提前出發，前往威尼斯彙報勝果時，諾曼人已經重整旗鼓，擊敗了威尼斯海軍。
當下時節已晚，不適合發動更多的軍事行動，因此他們留在科孚過冬。停留期間博希蒙德發起高燒，經父親許可返回義大利養病。他不在期間，吉斯卡爾也發起高燒，經過數月的掙扎後最終去世。
博希蒙德自然是吉斯卡爾的繼位人選。他久經沙場，領導能力強，雄心壯志，而他真正的對手只有一個：同父異母的弟弟羅傑·博爾薩 。博爾薩年僅13歲，已經顯露出易緊張和能力欠缺，這也成為他後來的特質。但或許是命運安排，羅傑·博爾薩——或者更準確地說是他的母親——陪伴吉斯卡爾度過了人生的最後時刻，而博希蒙德遠在義大利。她說服了聚集一堂的諾曼官員，使眾人相信她的兒子才是合法繼承吉斯卡爾領土和頭銜的唯一人選。令她意想不到的是，博希蒙德的叔父「西西里的羅傑」（Roger of Sicily）也支持這一點，成為她強大的盟友。對於西西里的羅傑而言，無論誰繼承大業，名義上地位都將在他之上，因此他當然希望在位者是一個可以操縱的人。仍在義大利養病的博希蒙德第二次被剝奪了繼承權。
羅傑·博爾薩和其母聰明地贏得了政變，但如果他們以為問題已經解決，那就說明他們還不太了解博希蒙德。博希蒙德怒火中燒，隨著叔父返回西西里後，馬上起兵叛變。羅傑·博爾薩試圖收買這位同父異母的哥哥，打算把阿普利亞南部最好的地區賜給他，但此舉只會鼓勵博希蒙德謀取更多土地。他跨過邊界，進入卡拉布里亞，說服他弟弟手下最有權勢的封臣改旗易幟，歸順自己。叛亂逐漸蔓延至卡拉布里亞各地，此時羅傑·博爾薩急切地向叔父求救。老羅傑的回應是維持現狀，並迫使博希蒙德同意停戰，實質上允許他繼續保有已經佔領的土地。這種不穩定的和平局勢持續了三年後，羅傑·博爾薩也身患重病，嚴重發燒。博希蒙德就當弟弟已經去世了，迅速控制了他的財產，聲稱要「保護侄兒們的利益」。
羅傑叔父不得不再次從西西里越洋來到義大利，阻止博希蒙德奪取更多羅傑·博爾薩的土地。這一模式持續了數年，其間博希蒙德試圖逐步蠶食博爾薩的領土，但又不致頻繁地引起叔父的注意。
內戰由此引發並逐漸激化，西西里的羅傑成為最大的受益者。每次他出面干預，弱小的侄兒都會做出更大讓步。不難理解，家族關係也由此變得緊張。
公元1096年夏天，阿馬爾菲（Amalfi）起兵反對博爾薩。羅傑叔父召見備受挫折的博希蒙德，加入平叛行動，以顯示家族團結。經過9年毫無成果的內戰，沮喪的博希蒙德深知叔父絕不會允許他掌握重要權力。他本已打算聽天由命，但新的良機不請自來。一年前，教皇烏爾班二世大聲疾呼，招募「十字軍」去收復聖地，狂熱的騎士紛紛響應，湧入義大利南部，尋找出海航道。起初參與其中的大多是義大利人，博希蒙德認為他們只是一時狂熱，並不放在心上。但後來他坐在阿馬爾菲的城牆下，看到更多的法國騎士也紛紛前來，才意識到這場運動早已超出一國範圍。
在義大利，他不過是一個自命不凡的新貴，永遠被叔父壓制著，不過如今父親舊日的夢想正在向東方招手。如果不能在西方獲得應有的頭銜，他可以在黎凡特開闢自己的王國，而十字軍東征就是完美的掩飾。現在唯一要做的就是公開宣布自己的意圖，而他的做法氣派十足。一次圍攻時他召集了大批人馬，突然立誓解放耶路撒冷，號召所有善良的基督徒加入他的行列。隨後他脫下了深紅色的斗篷並撕開，然後做成十字形圖案，賜予他的封