65歲（按中世紀標準已算高齡）的羅伯特·吉斯卡爾也該休息了。這個年紀的人大都安頓下來，享受辛苦打拚的果實。就羅伯特而言，他可謂成果斐然。阿普利亞鄉間的狩獵活動，還有那麼多適合放鬆休閑的宮殿，都足以讓他分心。但吉斯卡爾毫無退休的打算。他太容易感到無趣了；他對廝殺戰場的喜愛遠勝過治理一方，而且任何時候他都在覬覦拜占庭帝國。
與拜占庭20年的戰爭同時也烙下了帝國的印記。羅伯特從仿製拜占庭的部分印璽開始，後來又在發布法令時使用拜占庭的頭銜「最高領袖」（dux imperator）。這種做法既出於虛榮心，同樣也是他的精明之處。他的臣民大都已經徹底希臘化，因此把自己打造為拜占庭的繼承人有助於將統治合法化。為了確保大家都能領會這一點，他一有機會就小心翼翼地穿上那件仿製的拜占庭皇袍。
這些張揚的舉動引起了君士坦丁堡的注意。彼時拜占庭正遭遇塞爾柱突厥人的大舉進攻，處境危急，希望儘快與諾曼人媾和。拜占庭皇帝米海爾七世（Michael Ⅶ）有一個年輕的皇子君士坦丁，吉斯卡爾則有一個年輕的女兒海倫娜（Helena）；拜占庭提議聯姻，並許諾賜予羅伯特更高貴的新頭銜。現在他可以自稱「最高貴的」（nobilissimus），僅次於愷撒，可以身著紫衣，完全可以期待他的後人坐上皇位。年輕的海倫娜乘船前往君士坦丁堡，而吉斯卡爾毫無動靜，只是慶祝自己又一次外交手段的成功。
不幸的是，君士坦丁堡的事態發展得更快。海倫娜剛抵達，拜占庭皇帝便被年邁的將軍尼斯福魯斯三世（Nicephorus Ⅲ）推翻。這位諾曼公主隨即被遣送至修道院，而未來的丈夫君士坦丁則遭到流放。吉斯卡爾對這個消息感到失望，但也只是暫時的。拜占庭國力虛弱，擴張過度，苦戰塞爾柱突厥人，易受侵略。現在出擊幾乎可以確定將會碩果累累。同時海倫娜也是一顆非常適用的棋子，足以成為發起戰爭的借口。
第一步就是發出最後通牒，而這份通牒會當即被拒絕。吉斯卡爾像一個憤憤不平的父親，要求迅速恢複女兒的地位，將她嫁給君士坦丁，並加冕為皇后。這無異於要尼斯福魯斯自絕政治生命。他不可能推翻了米海爾七世後又扶持其子，因此明智地拒絕了。吉斯卡爾迅速宣戰，帶領一支強大的軍隊進攻。為加強效果，他找來一位雲遊僧侶，稱其為遭到廢黜的皇帝米海爾，設法逃出了囚室，從而及時、正式地為侵略拜占庭的軍事行動祈福。這一招沒能騙過任何人，因為這位僧侶的演技不夠高明，但吉斯卡爾並不在意。他已經成功地發動了戰爭，現在要去贏得皇位。
光是組建軍隊便耗費了近一年的時間，但成效卓著。中世紀西方軍隊並非特別多元化，但羅伯特招募了義大利南部各地的士兵：除了西西里的穆斯林和倫巴第士兵、阿普利亞和卡拉布里亞的希臘士兵，剩下的都是法蘭西和諾曼冒險家。義大利所有沿海城市紛紛應召修建戰船，但仍無法滿足需求，於是又從森林密布的克羅埃西亞海岸購買。到了公元1081年春天，已建成150艘戰船，即將載上2萬名士兵、戰馬和攻城裝備，跨過愛琴海。萬事俱備，只待吉斯卡爾一聲令下。然而，就在時機成熟可以下令之前，君士坦丁堡的形勢又發生了變化。年輕的將軍阿歷克塞推翻了尼斯福魯斯三世，並表示將同意吉斯卡爾的所有要求。受辱的君士坦丁將恢複地位，成為共治皇帝，海倫娜也將獲救，離開修道院，二人將會完婚。
吉斯卡爾的脾氣遠近聞名，這一次更是怒火中燒。可憐的使者給吉斯卡爾送信時，本以為他會欣然接受，但結果不得不迅速逃跑，以免小命不保。整整兩天，吉斯卡爾待在帳中，心情鬱悶，拒絕見客。阿歷克塞破壞了他的計畫，但軍隊早已準備就緒、蓄勢待發，無法取消作戰計畫。吉斯卡爾的長子博希蒙德率領先頭部隊建立橋頭堡，一個月後吉斯卡爾率主力大軍趕上。
到了6月，諾曼人已經兵臨拜占庭第二大城市都拉斯 。該城坐落在古羅馬道路的前沿，直指君士坦丁堡。都拉斯地處海拔較高的半島，守衛森嚴，看似固若金湯，近陸地帶布滿了沼澤。吉斯卡爾試圖招降，幾近成功，但守軍有堅守到底的自信，也相信皇帝不會坐視不管，讓他們自生自滅。幾天後，他們得到一個激動人心的消息，足以證明皇帝的關照。梵蒂岡（教皇）艦隊收受了阿歷克塞的賄賂，毫無徵兆地出現，與諾曼艦隊作戰。教皇部隊利用水下管道往諾曼戰船底部施放希臘火 ，從吃水線以下把他們的戰船燒毀。
吉斯卡爾處境艱難。沒有海上支援，就不可能形成有效的封鎖，迅速攻佔都拉斯的希望似乎變得渺茫。更糟的是，冬季來臨，也帶來了一系列老問題：住宿、燃料，以及深入敵後的補給線維持。部隊士氣驟跌，此時軍中又突發痢疾，進一步打擊了所有人的鬥志。士兵們公開談論撤軍，但畏難放棄絕不是吉斯卡爾的風格。他燒毀了剩餘的戰船，防止有人逃跑。對一般的騎士來說，這就像是陷入噩夢之中。都拉斯守軍感覺到了敵軍的心態，開始散布不祥的訊息。他們聲稱阿歷克塞正帶領著大批援軍趕來。
阿歷克塞·科穆寧是一個可怕的對手。他自稱擁有古羅馬貴族血統，兼具軍事和政治才華，是不可多得的人物。40歲的他從未在戰場上失敗過，是帝國獲得讚譽最多的將軍。拜占庭迫切需要這樣一位領袖。劫掠成性的塞爾柱突厥人正在侵襲東部邊境，斯拉夫人和保加利亞人從西面入侵，君士坦丁堡的領導不力加速了帝國崩潰的進程。十年即將過去，帝國迫切需要一位有能力停止戰亂的將軍。阿歷克塞站了出來，他輕而易舉地驅逐了皇宮的前任主人。
儘管新皇帝在戰場上從無敗績，但諾曼人入侵的確是一個嚴峻的問題。動亂令帝國頭疼，也令軍隊變成一團亂麻。部隊必須自下而上地重建。著名的瓦蘭吉衛隊仍然是高效的核心，但剩下都是毫無紀律的民兵、僱傭兵和私人保鏢。這支武裝力量並不鼓舞人心，但目前它只能迎難而上。帝國遭受攻擊，沒有時間培訓新兵了。
阿歷克塞和吉斯卡爾都有理由避免戰爭。儘管諾曼軍隊飽受疾病困擾，戰鬥力減弱，但仍然強悍得可怕。阿歷克塞肯定希望即將到來的冬季能進一步削弱他們。他也懷疑僱傭軍不夠忠誠，完全有理由相信，只要遇上麻煩，他們肯定率先當逃兵。另一方面，羅伯特被拜占庭軍隊和重裝守衛的城堡夾在中間，並不熱衷於發起戰爭。按照往常的做法，他會先行撤退，找到更合適的位置，再發動進攻。然而，由於他輕率地決定燒毀戰船，如今已別無選擇。
唯一期待開戰的是瓦蘭吉人。15年前，「征服者」威廉入侵英格蘭，殺害了合法在位的國王，給盎格魯–撒克遜人帶來野蠻統治。許多人無法忍受在諾曼鐵蹄下的生活，最終前往君士坦丁堡，並加入瓦蘭吉衛隊。如今，他們終於和深惡痛絕的諾曼人面對面。這些人曾掠奪了他們的家園，殺害了他們的家人，盜竊了他們的財產。他們終於可以一報黑斯廷斯之仇了。
吉斯卡爾率先向拜占庭中軍發起進攻。從沒有人能抵抗諾曼鐵騎的衝擊，但面對瓦蘭吉的人牆，諾曼人卻被擊潰。他們數次進攻無果，而瓦蘭吉士兵開始緩慢前進，手持可怕的雙頭斧衝擊諾曼防線。不走運的是，拜占庭其他部隊沒有跟上他們的節奏。土耳其僱傭兵此時選擇逃跑，寡不敵眾的瓦蘭吉衛隊全軍暴露，遭到包圍。少數倖存者逃到附近的小教堂向天使長米迦勒祈禱，但沒有什麼避難所能躲過諾曼人的怒火。整座教堂從外到內被大火夷為平地。
這場失利似乎損傷了拜占庭僅剩的元氣。都拉斯象徵性地抵抗了一周之後選擇投降，希臘北部其他地區也緊隨其後。吉斯卡爾兵臨馬其頓之後，卡斯托里亞（Kastoria）不做任何抵抗便直接投降，儘管該城有3000名瓦蘭吉守軍。如果連帝國精英部隊都不忠誠，君士坦丁堡等同於失守。吉斯卡爾吹噓自己會趕在聖誕節時進入拜占庭首都。然而，這一次他遇到了真正的對手。阿歷克塞無法用刀劍阻止諾曼人，但他仍然有筆，作戰失敗的地方，外交手段可以成功。
義大利南部是一個即將爆炸的火藥桶。這裡大大小小的貴族憎恨諾曼人的統治，鄙視自己屈從諾曼人的地位。他們只是因為害怕，所以敢怒不敢言，沒有人願意踏出奮起反抗的第一步。阿歷克塞只需要給他們一些動力。拜占庭派間諜進入義大利，他們身負黃金，四處傳言，聲稱現在是時候出手了。幾乎一夜之間，半島各地公開爆發了叛變。吉斯卡爾留在義大利的代表絕望地給他寫信，告訴他如果不迅速返回，諾曼人將無家可歸。
吉斯卡爾猶豫了很長時間。叛亂持續的時間越長，鎮壓的難度就越大。但他眼看就要拿下拜占庭了，如果現在離開，進攻就會停滯不前。諾曼人會喪失寶貴的優勢，狡猾的阿歷克塞必將有時間收復失地。公元1082年初傳來的一個消息最終迫使他做出了決定。德意志皇帝亨利四世正向羅馬進軍，驚慌失措的教皇