威廉死後，其弟德羅戈被選為阿普利亞公爵，而三弟漢弗萊獲得了威廉的一些遺產。留在諾曼底的7個兒子正懷著極大的興趣密切注視事態發展。他們是坦克雷德二婚生下的兒子，其中最大的兒子羅伯特於1047年決定前往義大利，追隨同父異母的哥哥們的步伐。
他在義大利遭到了冷遇。德羅戈特別不喜歡父親的第二個妻子，厭惡她的孩子，所以派羅伯特率領小隊隨從前往一處邊界要塞駐守，那裡深入拜占庭治下的卡拉布里亞，地處義大利半島的踵部。該城堡俯瞰海岸平原，可以看到古城錫巴里斯（Sybaris） 遺址的古雅風光。但如果羅伯特期待享受奢華生活，他的幻想很快就會破滅。這座狹小、陰濕的城堡位於義大利人煙稀少的地區，瘧疾橫行、陰暗無光、死氣沉沉。卡拉布里亞更加落後，由於地處山區，森林覆蓋率高，這裡幾乎沒有適合發展農業的土地。幾百年來海岸地區瘧疾橫行，飽受撒拉遜人的侵略，所以人煙稀少。由於當地居民已經徹底希臘化，更加忠於拜占庭人，因此不太可能歡迎諾曼人來拯救自己。
為了生存，羅伯特不得不靠地吃飯，並憑藉狡猾伎倆和暴力行動付諸實施。他最喜歡的策略就是放火燒莊稼，然後收取滅火費。這一計畫並沒有幫助他贏取當地的民心。不久後人們開始稱他為「吉斯卡爾」，即「狡猾者」。他在諾曼群體中贏得了口碑，成為值得他們關注的人物。他足夠精明，深知一個好領袖既要令敵人膽寒，又要受盟友愛戴。為此他與將士們患難與共，同吃同住，但又極其慷慨。財富對他永遠只是一種手段。一位來訪的諾曼主教曾提出自己正在故鄉修建教堂，於是羅伯特傾囊相助。儘管物資已經耗盡，他還是捐出了自己的所有財產。如此一來，公關收益無法彌補財政支出。主教返回諾曼底，到處宣揚這位富裕大方的卡拉布里亞騎士，而長期缺兵少將的羅伯特正忙於招募新兵。
然而，在乘機擴大勢力之前，他陷入了一場更大的衝突。諾曼人進入義大利之初受到倫巴第人的熱烈歡迎，因為後者渴望擺脫拜占庭徵稅官，視諾曼人為解放者。隨著時間的推移，他們發現諾曼人貪婪成性，殘酷鎮壓獨立運動，榨乾各地財富，還不如之前的拜占庭人。後來拜占庭為了動搖諾曼人對阿普利亞的統治，消除其對卡拉布里亞的威脅，派出了間諜。這些人一進入阿普利亞，便發現自己深受當地居民歡迎。他們策划了巨大的陰謀，意圖暗殺義大利境內所有重要的諾曼人。這項計畫於公元1051年開始實施。德羅戈在進入私人教堂時遇襲身亡，到了傍晚整個阿普利亞都陷入騷亂。
倖存的諾曼人仍沒有完全了解公眾的叛逆程度，他們相信只要展示自己的力量就能恢複現狀，於是便殘酷地鎮壓所有當事人及其所在地區。如此行為令人忍無可忍，義大利最有權勢的人物教皇利奧九世也被激怒了。
多年來義大利南部強姦、謀殺、搶劫等悲傷的故事傳遍了羅馬教廷，所有人都請求教廷伸出援手，對抗那些毫無約束、目無法紀、崇尚武力的諾曼僱傭兵。這種事情本該由當地的世俗政權直接負責，但利奧特立獨行，親自負責。在歷任教皇精於世故的時代，他的聖潔遠近聞名，具有超凡魅力和聲望，足以凝聚義大利各方分散的力量。戰爭的血腥和死亡沒有嚇倒他——擔任主教期間他曾率領德意志皇帝康拉德二世（rad Ⅱ）的軍隊，在義大利北部發動突襲。因此，他認為新的頭銜不是阻礙自己又一次出征的理由。
利奧曾與諾曼人有過交集。雖然令人不快，但他們曾非常接近教皇國 ，因為利奧竭盡全力取締的買賣聖職的行為而臭名昭著。由於諾曼人實在可氣，利奧拒絕了「征服者」威廉的聯姻請求，以示羞辱。如果不採取制止措施，這些目無法紀、不受約束的諾曼人就會侵犯梵蒂岡領土。如果教皇不能令他們臣服，自己的聲譽就會受到影響，還將遭到諾曼人千軍萬馬的圍攻，面臨真正的危險。
他首先考慮的是讓諾曼人感到敬畏，從而投降，於是便前往義大利南部召見奧特維爾的德羅戈。教皇身著全套官袍，冷冷地命令他管好手下。德羅戈似乎已經悔改，但數月之後便遭到暗殺。義大利南部陷入混亂。
對利奧而言，此時是出兵的絕佳時機。諾曼人群龍無首，士氣大挫，一片混亂。從阿布魯佐（Abruzzo）到卡拉布里亞，義大利南部幾乎所有的非諾曼貴族紛紛起義反抗。但利奧必須趁著氣勢正旺的時候快速行動。他給拜占庭皇帝君士坦丁九世寫信，提議組成同盟，隨後前往德意志，與表弟亨利三世商討戰事。他獲得了皇室對反諾曼同盟的支持，即刻派出義大利軍隊，進軍阿普利亞，聲稱要終結「諾曼人的威脅」。
教皇親自率軍前來的消息終於讓諾曼人認識到當前的危險。他們急切地召集所有體格健全的男子，羅伯特也匆忙地從卡拉布里亞趕回來。形勢危急，所有人都願意擱置過去的分歧，團結一致。他們推選耿直勇猛的漢弗萊——也是奧特維爾家族最年長的成員——擔任領袖。漢弗萊做的第一件事是向利奧傳話，尋求停戰談判。但教皇無意聽他的請求。敵人就在利奧最希望看到的地方，他當然不想放虎歸山。
漢弗萊和羅伯特匆忙地進行會談，確定如何行動。他們在人數上處於絕對劣勢，教皇親征更令他們感到不安。如果他們繼續拖延，糟糕的形勢只會繼續惡化。一支拜占庭軍隊正向海岸進軍，如果他們與教皇會師，這種可能性就相當大。諾曼人還面臨嚴重的糧食短缺：儘管尚未成熟，當地居民還是將莊稼全部收割，沒有留下顆粒果腹之糧。如果再不進攻，他們將面臨饑荒的威脅。
諾曼人實際上別無選擇，只能向毗鄰小城奇維泰拉的福爾托雷河進軍，並再次派出使者面見教皇。然而，這次出使只是掩人耳目的詭計。談判期間諾曼人突然發起進攻。教皇的倫巴第盟軍深感意外，驚慌而逃，隨後大部隊也迅速撤離。只有教皇的德意志軍團堅守陣地、頑強抵抗，但現在他們寡不敵眾，全軍覆沒，只留下唯一的倖存者——教皇。他身著光鮮絲滑的白色長袍，站在不遠處的山頂，目睹己方全面潰敗，越發感到恐懼。隨著敗局已定，他騎馬逃到毗鄰的小城鎮，心急火燎地請求避難。然而，鎮民們都了解情況，不想得罪勝利者。一位諾曼騎兵剛到城門口，他們便毫不客氣地把利奧扔了出來。
教皇頗有風度地承受自己的失敗，自豪地走出來面對敵人，城牆上目睹這一場景的人一定會好奇到底是誰贏得了戰爭。諾曼人紛紛拜倒在地，請求他的寬恕，並發誓他們是虔誠的基督徒。有人跪下來親吻他的戒指，有人則跑去給他牽馬，還有人給他送茶點。教皇用餐完畢後，諾曼人護送他來到貝內文托（Beo）——但始終敬而遠之——並安排他住進全城最好的公寓。他們的禮遇毫不怠慢，但不是所有的敬重都能掩蓋利奧成為俘虜的事實，這一消息迅速傳遍歐洲：教皇已成為諾曼人的階下囚。
這場勝利比他們所知道的更徹底。教皇蒙羞，威信全無，即使想再次發起挑戰也無可能。戰爭結束數月之後，羅馬教廷和君士坦丁堡教廷走向分裂，隨著東西方基督教合作的希望破滅，反諾曼同盟的威脅也旋即消失。
如今諾曼人唯一的威脅就是手足之間迅速激化的緊張關係。漢弗萊比德羅戈更能忍受弟弟羅伯特，但也逐漸失去了耐心。羅伯特正在阿普利亞享樂，不想著急趕回貧窮落後的卡拉布里亞。在漢弗萊主持的宴會上，事態發展至危急關頭。漢弗萊指責羅伯特故意拖延，後者在暴怒之下拔劍相向，連其朋友都來不及制止。憤怒的羅伯特深感受辱，返回卡拉布里亞，開始積極擴充勢力。
幸運的是，羅伯特在外期間形勢大為好轉。拜占庭在義大利的勢力正土崩瓦解，國家財政惡化，統治者優柔寡斷，令當地居民深感遭到拋棄。留守的駐防軍隊士氣渙散，極易招降。境內的城鎮紛紛向他投降，堅持抵抗的城鎮要麼被武力擊敗，要麼被他天下聞名的謀略所智取。他憑藉三寸不爛之舌走進了奧特朗托（Otranto）城門，並於當年秋攻佔了卡拉布里亞發達的農業地區。每一次成功都為他贏得了更高的名望，這也幫助他招募到更多的兵力，得以攻佔更多城堡、贏得更多勝利。到了公元1057年，就連漢弗萊也不得不承認羅伯特極有能力。
作為奧特維爾家族最年長的成員，漢弗萊飽受瘧疾和精力衰竭的折磨，時日無多。他很清楚，諾曼人急需一位不同風格的領袖。他們頑固地堅持著獨立精神，因此對外征服的成果難以穩定。他們嚴苛的統治激化了被統治人民的反諾曼情緒。做一個英勇的戰士已經不夠；如今，如果情緒化的諾曼人不滿足於小小的男爵身份，領導者就需要外交官的能力、政治家的才幹和視野。漢弗萊決定把諾曼人交給具有遠見卓識的繼承人，而合適的候選人只有一個。漢弗萊收起了自己的傲氣，召見羅伯特，二人公開和解。
不過並非所有人都對這一選擇感到滿意。羅伯特不得不耗費數月時間鎮壓各方反對他繼位的諾曼貴族。此外他甚至強迫忠心的貴