海南島又名瓊崖，是中國僅次於台灣的第二大島，號稱「南中國海的門戶」，軍事戰略地位極為重要。早在土地革命戰爭時期，我黨就在島上建立了基層組織，領導海南人民開展了轟轟烈烈的武裝鬥爭。
抗日戰爭爆發後，中共瓊崖特委和瓊崖抗日獨立縱隊堅持抗戰，同日寇進行了八年的英勇奮戰。1947年，中共瓊崖特委改為中共瓊崖區黨委，瓊崖獨立縱隊也改為中國人民解放軍瓊崖縱隊，他們在遠離黨中央、敵人控制十分嚴密的孤島上，堅持了長期的、艱苦卓絕的游擊戰爭。至1949年7月，瓊崖區黨委領導的瓊崖縱隊已發展到近2萬人，建立了以五指山為中心的革命根據地，並成立了瓊崖臨時人民政府。
隨著國民黨軍隊在大陸地區的崩潰，海南島同台灣島一樣，自然成了國民黨殘餘勢力逃竄並可暫棲身的巢穴之一。這也自然成為第四野戰軍將要解放的下一個對象。
10月17日，中央軍委在致林彪，並告葉劍英、陳賡的電報中即指出，第4兵團應乘勝追殲由廣州逃跑的國民黨軍一部或大部，「使15兵團易於攻取海南島，消滅殘敵，平定全粵」（《毛澤東軍事文集》第6卷，第28頁）。
廣西戰役結束前夕，12月10日，林彪在關於廣西戰役結束後四野部署致毛澤東的電報中，提出第40、第43軍進行短期休整後，即準備攻瓊崖的建議。14日，第四野戰軍前指在致第43軍並告第15兵團、第40軍領導的電報中指出：「攻海南島戰役，由15兵團首長擔任統一指揮。」
第15兵團司令員鄧華、政治委員賴傳珠、副司令員兼參謀長洪學智接受任務後，根據從瓊崖縱隊所了解的帆船利用北風可一夜通過瓊州海峽和農曆年前為北風季節而年後即轉為南風的情況，於15日致電林、譚、肖並中央軍委，提出：第40、第43軍迅速掃清雷州半島，然後進行整訓和渡海作戰準備，爭取農曆年前開始渡海作戰。
在進行作戰準備的同時，採取以小部隊偷渡的辦法，先運過一批部隊與瓊崖縱隊會合，以增強島上的接應力量。
12月18日，四野的報告送到正在蘇聯訪問的毛澤東手中，毛澤東一次又一次地拿起了筆，又一次次放下了。
毛澤東不是不想解放海南島，而是在考慮怎樣才能一戰成功，避免輕率進攻蒙受損失。
因為就在一個多月前，第三野戰軍進攻金門島受挫，9000餘名官兵無一生還。
那是人民解放軍歷史上極其慘烈的一頁。在幾十年征戰中，人民軍隊雖然也遭到多次損失，但是解放戰爭中，這樣成建制的部隊覆滅，是絕無僅有的。
消息傳到北京，毛澤東不由得潸然淚下。如今四野又要打海南島了，毛澤東不能不慎重考慮。
反覆看過四野的作戰計畫，毛澤東終於定下了決心，他相信四野的這群虎將，他致電林彪、鄧子恢：同意「以43軍及40軍準備攻瓊崖」。並根據金門之戰失利的經驗教訓指出：「渡海作戰完全與過去我軍所有作戰的經驗不相同，即必須注意潮水與風向，必須集中能一次運載至少1個軍（四五萬人）的全部兵團，攜帶3天以上糧食，於敵前登陸，建立穩固灘頭陣地，隨即獨立攻進而不要依靠後援。因為潮水需12小時後第一次載運船隻方能返回運第二次，而敵可用海空軍切斷我之運輸，故非選擇時機一次載運1個軍渡海登陸，不能獨立攻進，建立基地，取得糧食，便有後援不繼，遭受重大損失之危險。三野葉飛兵團於佔領廈門後，不明上述情況，以3個半團9000人進攻金門島之3萬人，無援無糧，被敵圍攻，全軍覆滅。你們必須研究這一教訓。海南島之敵，可能較金門敵人戰鬥力差些，但仍不可輕敵。請告鄧賴及40軍、43軍注意，並望你向粟裕調查渡海作戰的全部經驗，以免重蹈金門覆撤。」（《毛澤東軍事文集》第6卷，第62～63頁）
據此，第四野戰軍一面於22日派作戰處副處長尹健前往第三野戰軍調查渡海作戰的經驗，一面將毛澤東的上述指示轉給第15兵團。