當華東野戰軍和中原野戰軍轉入休整階段時，包圍圈內的杜聿明集團尚有8個軍22個師（旅）余部。即邱清泉兵團的第5軍第45、第46、第200師，第70軍第32、第96、第139師，第72軍第34、第233師，第74軍第51、第58師，第12軍第112師，新編第44師，騎兵第1旅；李彌兵團的第8軍第42、第170、第237師，第9軍第3、第166、第253師，第115軍（由收羅的第59軍殘部編成）第39、第180師。還有孫元良殘部收容起來編成的歸第72軍指揮的第122師。
黃維兵團被殲後，蔣介石12月16日命令杜聿明趕快「向外擴展，設法脫離包圍」。杜聿明深知，黃維兵團被殲，人民解放軍會全力解決他的余部，此時讓他突圍，等於自找毀滅，故而沒有馬上執行蔣介石的電令，而是加強工事，持久固守，以待時局的發展。他回電蔣介石，要求調兵增援並表示將率邱、李兩兵團堅守到底。
蔣介石則堅持要杜聿明照他的命令迅速突圍，於12月17日電示杜聿明重申：「請吾弟萬勿單獨行動，明日派員飛京面授機宜。」（《淮海戰役親歷記》（原國民黨將領的回憶），第41頁）
18日，舒適存飛南京受命，19日午後偕空軍總司令部第三署副署長董明德返回陳官莊，帶回蔣介石及空軍副總司令王叔銘的兩封親筆信。
蔣介石信的大意是：第12兵團突圍失敗，完全是黃維性情固執，不照我的計畫在空軍掩護下白天突圍；黃維擅自決定夜間突圍，毀了我的軍隊。弟部被圍後，我已想盡辦法，華北、華中、西北所有部隊都被共軍牽制，無法抽調。目前唯一辦法就是在空軍掩護下集中力量，擊破一方，實行突圍，哪怕突出一半也好。這次突圍，決以空軍全力掩護，並投擲毒氣彈。如何投放毒氣，已交王叔銘派董明德前來與弟商量具體實施辦法（《淮海戰役親歷記》（原國民黨將領的回憶），第41頁）。王叔銘在信中表示，決心以空軍全力掩護杜聿明突圍。
按照蔣介石的旨意，杜聿明與舒適存、董明德擬訂了陸、空協同突圍計畫。同時又與邱清泉商議了上、中、下三策：上策是由西安、武漢（必要時放棄）集中一切可以集中的力量，與共軍決戰；中策是各兵團持久固守，請蔣介石和談，在政治上爭取時間；下策是照令突圍，絕對達不到希望。12月20日晚，氣候突變，風雪交加，飛機無法起飛，直至29日天氣轉晴後，董明德、舒適存才將突圍計畫與「三策」建議帶回南京。
1月1日，蔣介石發表求和聲明，提出與中國共產党進行「和平」談判。這時，杜聿明鑒於援兵無望、突圍又危險，轉而希望「和談」成功，以保全他的兵力，所以遲遲不作突圍的行動。蔣介石在求和聲明發表後的第3天，即1月3日，再次電告杜聿明：自5日起投足2日糧彈後趕快照令突圍（《淮海戰役親歷記》（原國民黨將領的回憶），第46頁）。並指示舒適存返回陳官莊時，隨機帶去約800套防毒面具，以供突圍時施放毒氣用。
1月5日，蔣介石開始空投糧彈。杜聿明則以糧彈未投足、將士飢餓無力、請求繼續大量投糧彈，故意拖延突圍行動。蔣介石嚴厲命令「准再投3日，務必遵照實施」（《淮海戰役親歷記》（原國民黨將領的回憶），第46頁）。至此，杜聿明不得不進行突圍。