常德會戰結束兩個月後，蔣介石在南嶽會議上進行講評。會上，蔣介石對七十四軍尤其是五十一師、五十八師在外圍的優異表現做出了特別褒揚，稱他們以六個團對抗近六個日軍聯隊，還能夠立於主動地位，不斷向敵人發起攻擊，稱得上是抗戰史上最輝煌的戰績。
會後，被蔣介石誇讚為「模範軍人」的五十八師師長張靈甫獲頒雲麾勳章一枚，他也是常德會戰中有幸受勛的少數將領之一。除此之外，七十四軍還有八十九人作為特殊立功人員受到表彰，其中就包括炮兵團團長金定洲、五十七師一七一團團長杜鼎。
七十四軍中，唯一遭到處罰的是五十七師師長余程萬。蔣介石在講評中，直接稱他是「不名譽的污點」，罪名就是未能堅守待援，致丟失常德。
參加開羅會議期間，蔣介石曾對羅斯福和丘吉爾講到過常德會戰。可以想見，期間他不免做出五十七師將與常德城共存亡之類的表示。儘管西方元首對寧死不降、誓死不退等理念並沒有東方人這麼執著，可是老蔣還是覺得余程萬讓他丟了面子。另一方面，如果求全責備一點的話，在未能妥善處置傷員等問題上，余程萬也確實難辭其咎。
余程萬被押解至重慶受審，據說蔣介石已下達處決手令。當時軍內外都有許多人為之鳴不平。常德百姓首先為余程萬叫屈，認為余雖駐守常德僅半年，但恪盡職守，愛民惜民，是國民黨將領中比較好的一個，且他在常德苦戰了十多天，遲遲不見援軍到來，是在彈盡糧絕，走投無路的情況下才選擇了突圍。
王耀武對下級要求嚴格，但也覺得余程萬守常德，基本盡到了自己應盡的責任，因此專門寫信給陳誠，曆數余程萬的種種戰績為其求情。
軍令部、第六戰區長官部都為此專門做了調查。軍令部還組織了一個有中外記者參加的戰地考察團，到常德視察戰場情況。根據實地彈痕、戰鬥遺迹以及五十七師的傷亡狀況，考察團認定，五十七師盡了最大努力，確實是到了彈盡援絕、無兵可守、無地可退的境地後，才不得已退出了常德。
根據各方投寄的請願材料，軍法總監部簽請蔣介石減刑。看過材料後，老蔣也漸漸消了氣，最後以「不給名義，交第二十四集團軍戴罪立功，以觀後效」了結此案。
中國軍隊的特點是，長官權威主要依賴於其臨陣的表率作用，一個戰將一旦有過類似「污點」，指揮打仗時便很難有說服力，他自己也會因留有心理陰影，而不敢輕易決斷和對部下進行處分。換句話說，他在軍界的榮耀基本上就算是完結了。余程萬是一個典型例子，他後來雖得以重回王耀武所執掌的第二十四集團軍，但已難有建樹。張靈甫私下評論說，如果當年余程萬能夠在常德堅持到底，哪怕最後戰死，也是一個「死而重於泰山的好機會」，「失去了，太可惜」。
實際上，大多數人置身於同一境遇下，並不見得會比余程萬做得更好。在不久之後的常衡會戰中，第十軍軍長方先覺又引起了人們更大的爭議。