原先畑俊六並不是這麼想的。原先他認為由於發生常德會戰，正向雲南方面集結的中國軍隊已有不少被牽制在常德戰場，中國遠征緬甸應該不會順利進行了，也就是說，只要橫山勇能夠攻佔常德，就基本達到了作戰目的。
畑俊六突然改變主意，緣於在11月25日，台灣新竹遭到了駐華美國飛機的空襲。儘管在此之前，中美都曾派飛機空襲過日本，但主要還是起宣傳震懾作用，此番空襲則已不僅僅限於宣傳，而是進入了戰略轟炸的實際層面。
有證據表明，美國未來還可能將有「超級空中堡壘」之稱的B-29重型轟炸機大批派到成都，從中國西部出發，直接空襲日本本土。
這件事讓日軍大本營受到了強烈刺激。於是大本營讓位於南京的「中國派遣軍」總部考慮發起「打通大陸作戰」，其目的是摧毀美國駐華空軍基地，以及打通縱貫中國大陸的南北鐵路交通線。
南京總部內的參謀們長期以來都想打大仗，但是一直沒有條件，現在聽說大本營有此想法，眾人全都興奮不已。倒是畑俊六表現得比較冷靜克制，他叮囑總參謀長：「這是一件大事，不能輕易接受，要進行充分的研究。」
在太平洋戰爭爆發後，「中國派遣軍」一直充當日本陸軍補給源的角色，其兵力被不斷抽調至太平洋戰場。早在「打通大陸作戰」之前，「中國派遣軍」總部就曾秘密策划過「四川作戰」（也稱「五號作戰」），也因太平洋戰局不利而不得不予以中止。
俗話說得好，小來穿線，大來穿絹，有多少財力物力才能辦成多少事。畑俊六非常清楚，在現有情況下，要發動任何超大規模戰役，都必須從東北及日本內地抽調必要兵力，否則決無取勝的可能。
當畑俊六左右盤算的時候，他正好接到第十一軍發來的「完全佔領常德」電報。在給橫山勇拍發賀電的同時，畑俊六突然意識到，將來要實施「打通大陸作戰」，首當其衝的任務是擊破薛岳的第九戰區。在這一過程中，第六戰區的去留動向顯得非常重要，如果第六戰區從側背進行支援，毫無疑問會對進攻日軍造成不利影響。
這樣就涉及了一個絕對不容忽視的細節，即「打通大陸作戰」的出發點設在哪裡為好。畑俊六的判斷是，從常德附近發起作戰最為理想。
按照畑俊六的指示，總參謀長急忙向第十一軍拍發電報：「關於從常德返還的時機，要暫時待命。」
對橫山勇而言，上級的這份電報幾乎就是在打主意揉搓活人。常德會戰開始以來，日軍第十一軍已減員一萬，而其前後補給線不過一條。此外，常德外圍的中國軍隊仍在不斷圍攻，第十一軍隨時都有遭到包圍的危險。
橫山勇給畑俊六的答覆既消極又冷淡：由於兵力所限及其他原因，缺乏確保常德的信心。這次暫且讓我們返回原駐地，以後想來常德再說。
簡單答覆之後，不等畑俊六和大本營進行商議，橫山勇便自顧自地撂了挑子，命令各部按原定計畫北撤。
在常德淪陷後，中國統帥部一再向孫連仲和薛岳發出訓令：「無論常德狀況有無變化，決依既定計畫圍攻敵人。」各部隊奉令行動，但是第十軍為增援常德而遭到重創這件事，顯然讓大家或多或少都產生出心理陰影，沒有幾支部隊敢於大膽實施包圍、迂迴、分割和穿插。即便行動最為積極的王耀武兵團，也因當面之敵較為頑強而推進困難。
直到12月7日，一支部隊偵悉，日軍在常德車運頻繁，來是空車，去是覆蓋得很好的重車。他們得出結論，日軍正在運送傷亡人員和搶劫的物資，是準備逃跑的徵兆。
第六戰區長官部收到情報後，急電各軍，準備實施追擊戰。第二天，日軍果然開始退卻。
在常德城郊，有一座東西向的小山，叫太陽山，在山上駐守的是五十七師一六九團三營。在師主力撤出城郊撤點後，三營仍然一直固守著太陽山，從11月22日起算，共守了十六個晝夜。
能夠堅守這麼長時間，首先是緣於地形有利。太陽山雖然不高，但畢竟也是高地，易於守軍發揮火力，相反，當日軍從無屏障的平地向上仰射或衝鋒時，就要困難得多。其次是到了後期，日軍大部隊已將重點轉向常德城，圍攻太陽山的只是小部隊，且附近有可以飲用的小水塘，不致受斷水之虞。儘管如此，到戰事結束時，曾經五百餘人的一個營，也已銳降至不足五十人。
12月8日午夜，全線突然陷入沉寂。營長對大家說：「看來敵人是退卻了，我們本應出擊，但是我們現在都趴著，連站都站不穩了，真是心有餘而力不足啊。」說完，他喟然長嘆。
12月9日上午，已與七十四軍軍部及五十一師取得聯繫的余程萬率部進入了常德城，並親手將一面嶄新的國旗插上了小西門的城樓。隨後他派人通知三營，讓該營撤出太陽山，到常德城內的天主堂集合。
三營倖存官兵還是第一次與經歷浩劫後的常德面對面，這使他們感到觸目驚心：城內面目全非，一片斷垣殘壁，有幾處還冒著余煙。
參加集合的五十七師余部不足千人。余程萬和步兵指揮官周義重先後講話。當周義重說到全師會戰初有一萬七千人（一說為八千多，似不確），現在還不到百分之五時，大家都哭了。