12月1日，巷戰進入決戰階段。敵我雙方以東西直街為界，五十七師佔領南半城，一一六師團佔據北半城。
在距離相當逼近的情況下，日軍用平射炮向守軍據守的民房內發射了燃燒彈。由於天氣久旱，民房內部的木料非常乾燥，被燃燒彈一點即著，霎時烈火熊熊，一些來不及從房內轉移的官兵皆葬身火海。
火舌隨風飄動，其他相距十幾米的房屋也都不點自燃，很快，城內民房十之八九皆成廢墟，守軍失去了屏障和依託。四處瀰漫、能見度極低的煙霧，也為日軍的行動提供了掩護，他們三五成群，開始逐屋搜索和捕捉五十七師官兵。
守軍的防禦區域急劇縮小，剩餘部隊只能依靠少數殘破碉堡奮力支撐。更嚴重的是，日軍不斷炮擊和施放毒氣，使得城內水源遭到破壞，漸漸地，大家連冷水都喝不到了。
戰士們挖掘地面，試圖找到新的水源，可是掘地三尺不見一滴水。人暫時不吃東西可以支撐，缺了水卻不行。尤其是在激烈的戰鬥中，人們會忘記飢餓和睡眠，不想吃飯，只想喝水。
斷水的恐懼在過去只是想像，現在則成為現實的考驗。先是口乾舌躁，唇皮開裂，接著便是眼睛發花，胸口發悶，渾身有氣無力，就好像得了一場大病，瀕臨死亡邊緣一樣。防守陣地上，一時間呻吟聲不絕，有人在不得已的情況下只能靠喝自己的尿來解渴。
當天王耀武兵團雖排除萬難向前挺進，然而其側背卻遭到日軍第十三師團箝制，不得不又退回去。第十軍第三師的境遇更令人唏噓，它的第七團在晚間已突進至常德的汽車南站，城裡的人可以聽到城外打信號彈和吹號，但就是只聞樓梯響，不見人下來。
有人認為援軍是不肯渡河到城區赴險，所以才會假模假式地只發發信號，表示援軍到了，在壯壯城內守軍的膽的同時，也順便敷衍一下他們的責任。事實上這是錯怪了援軍。第七團能夠看到城內一片火海，也聽到了炮聲隆隆，可是因為沒有船，他們無法渡過沅江與守城部隊會合。
正在第七團想辦法找船的時候，日軍第六十八師團從四面合圍過來。第七團增援不成，反陷入包圍，經過英勇抵抗，最後僅有少數人突圍退回德山。
留守德山的第九團不久也遭到日軍圍攻。第十軍另外還有兩個師，但這兩個師在並列前推的過程中都遭到了日軍的分割堵擊，以致自顧不暇，無法增援德山。其中預備第十師尤其傷亡慘重，該師因遭到日軍第三師團的伏擊，師長孫明瑾將軍陣亡，整個師指揮層幾乎都被打掉了。
12月2日，城內守軍遭到分割包圍，部隊已無法維持建制，只能各自為戰。雙方短兵相接，使得中方轟炸機群飛臨常德城上空時，都因敵我距離太近且難以區分而無法投彈。
當天下午，日軍突破大西門防線。至此，五十七師僅剩下興街口中央銀行至筆架城這一小塊陣地。日軍也遭受了極大傷亡，布上部隊的代理聯隊長鈴木兼雄少佐被子彈貫穿右下腹，因重傷而被送下火線。
從11月20日常德遭受日機轟炸開始算，這座有「湘西重鎮」之譽的歷史名城經歷了12個晝夜的摧殘，早已成為一片廢墟。廢墟之中，戴有「虎賁」袖標的五十七師官兵屍體和日軍屍體混雜一處，橫七豎八地倒在地上，又造成了血流成河、屍堆如山的慘烈景象。
下午三點，德山方向由遠而近傳來了沉悶的密集炮聲，有人說是友軍的增援部隊正在逼近常德城。大家精神為之一振，準備裡應外合，配合援軍出擊，可是將近黃昏的時候，炮聲卻逐漸稀遠了。
炮聲是第三師第九團做出的最後一點努力。第二天，在日軍第六十八師團的猛攻下，該團自團長以下大部陣亡，五十七師從南面獲援的希望也由此終結。
反而是西面五十一師組成的鑽隙支隊派人進入常德城，與五十七師取得了聯絡——可惜只有數十個便衣敢死隊員，根本不能對局勢起到任何緩解作用。
12月3日，凌晨兩點，炮兵團長金定洲突然接到師部指揮所的電話，說余程萬正在筆架山的一間民房裡召開緊急會議，要他速往參加。
天色漆黑，天上下著毛毛細雨，周圍什麼也看不清楚。金定洲帶上副官，沿著筆架山的小路悄悄地前往會議地點。途中要經過孔廟，一七〇團余部還在那裡與敵軍激戰。
五十七師的幾名團長都被召集了過來。當金定洲進裡屋開會的時候，副官便和幾名衛士一起在堂屋坐等。
在焦急地等待了半個多小時後，忽然聽到外面傳來一陣猛烈的槍炮聲，哨兵告訴大家，孔廟失守了。這時會議也結束了，余程萬先從裡屋走出來，後面跟著出來的是團長們。
會議的結果是：突圍！